Uridin
| Uridin | |
|---|---|
  | |
| Općenito | |
| Hemijski spoj | Uridin |
| Druga imena | IUPAC ime: Uridin[1] |
| Molekularna formula | C9H12N2O6 |
| CAS registarski broj | 58-96-8 |
| SMILES | O=C1NC(=O)N(C=C1)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O |
| InChI | 1/C9H12N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h1-2,4,6-8,12,14-15H,3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 |
| Osobine1 | |
| Molarna masa | 244,20 |
| Agregatno stanje | Čvrsto |
| Gustoća | 99308g/cm3 |
| Tačka topljenja | 167,2 |
| Dipolni moment | PubChem: 6029 |
| Rizičnost | |
| NFPA 704 |  |
| 1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. | |
Uridin je glikozilirani pirimidin-analog koji sadrži uracil vezan za ribozni prsten (ili preciznije, ribofuranoza) preko β-N1-glikozidne veze.
Jedan je od pet standardnih nukleozida koji čine nukleinske kiseline, a drugi su adenozin, timidin, citidin i gvanozin. Kao i za [dušične baze, pet nukleozida obično se skraćuju na njihove jednoslovne kodove U, A, T, C i G. Međutim, timidin se češće piše kao 'dT' ('d' predstavlja 'dezoksi') jer sadrži 2'-dezoksiribofuranozni dio, umjesto ribofuranoznog prstena koji se nalazi u uridinu. To je zato što se timidin nalazi u dezoksiribonukleinskoj kiselini (DNK), a obično se ne nalazi u ribonukleinskoj kiselini (RNK). Nasuprot tome, uridin se nalazi u RNK, a ne u DNK. Preostala tri nukleozida mogu se pronaći i u RNK i u DNK. U RNK bi bile predstavljeni kao A, C i G, dok bi u DNK bile predstavljene kao dA, dC i dG.
Biosinteza
Uridin se u prirodi široko proizvodi kao uridin-monofosfat (uridilat) sintezom de novo, pomoću dekarboksilacije orotidilata, koju katalizira orotidilat dekarboksilaza. Orotidilat se proizvodi iz orotata, koji se u kombinaciji s 5-fosforibozil-1-pirofosfatom (PRPP) formira orotidilat pomoću pirimidin-fosforibosiltransferaza. PRPP nastaje iz riboza-5-fosfata, daljnjom fosforilacijom, služeći kao energetskiamolekula koja pokreće reakciju naprijed, dok se orotat stvara u nekoliko koraka iz karbamoil-fosfata i aspartata.[2]
Prehrambeni izvori
Uridin se smatra neesencijalnim nutrijentom, jer ga ljudsko tijelo proizvodi prema potrebi i suplementacija se općenito ne preporučuje, iako je istraživana za posebne primjene.[3]
Neke namirnice koje sadrže uridin u obliku RNK navedene su u nastavku. Iako se tvrdi da gotovo nijedan uridin u ovom obliku nije bioraspoloživ "od - kako je pokazalo Handschumacherova laboratorija u Medicinskoj školi Yale (Yale School of Medicine) 1981.[4] Uništava se u jetri i gastrointestinalnom traktu, a nijedna hrana, kada se konzumira, nije pouzdano pokazala da podiže nivo uridina u krvi. Tome su u suprotnosti s Yamamoto et al.,[5] prema kojima je razina uridina u plazmi porasla 1,8 puta, 30 minuta nakon konzumiranja piva, ukazujući u najmanju ruku na oprečne podatke. S druge strane, etanol sam po sebi (koji je prisutan u pivu) povećava nivo uridina, što može objasniti povećanje nivoa uridina u studiji koju je sproveli Yamamoto et al.[6] U dojenčadi koja konzumiraju majčino mlijeko ili komercijalne formule za dojenčad, uridin je prisutan kao njegov monofosfat, UMP,[7] od kojih su oboje bioraspoloživi [8] i mogu ući u cirkulaciju iz probavnog trakta.To su i
- kozje i ovčje mleko i mliječni proizvodi,
- ekstrakt šećerne trske [9]
- paradajz (0,5 do 1,0 g uridina po kilogramu suhe težine[10]
- pivski kvasac (1,7% uridina suhe težine)[11][12]
- pivo[13]
- brokula[11]
- organsko meso (jetra, gušterača itd)[11]
- orasi.
Konzumacija hrane bogate RNK može dovesti do visokog nivoa purina (adenina i guanina) u krvi. Poznato je da visoki nivoi purina povećavaju proizvodnju mokraćne kiseline i mogu pogoršati ili dovesti do stanja kao što je giht.[14]
Istraživači s Harvarda izvještavaju da su omega-3 masne kiseline i uridin, dvije tvari u hrani, poput ribe, oraha, melase i šećerne repe, spriječile depresiju kod pacova jednako efikasno kao i lijekovi protiv depresije. "Davanje pacoivima kombinacije uridina i omega-3 masnih kiselina izazvalo je trenutne učinke koji se nisu razlikovali od onih uzrokovanih davanjem pacovima standardnih antidepresiva", rekao je vodeći autor studije William Carlezon, direktor McLean's Laboratorije za genetiku ponašanja.[15][16]
Galaktozna glikoliza
Uridin ima ulogu u glikolizi galaktoznog puta.[17] Ne postoji katabolički proces za metabolizam galaktoze. Stoga se ona pretvara u glukozu i metabolizira uobičajenim putem glukoze. Nakon što se dolazna galaktoza pretvori u galaktoza 1-fosfat (Gal-1-P), uključena je u reakciju sa [[UDP-glukoza[UDP-glukozom]], molekulom glukoze vezanom za uridin-difosfat (UDP). Ovaj proces katalizira enzim galaktoza-1-fosfat uridil transferaza i prenosi UDP u molekulu galaktoze. Krajnji rezultat su UDP-galaktoza i glukoza-1-fosfat. Ovaj proces se nastavlja, kako bi se omogućila pravilna glikoliza galaktoze.
Također pogledajte
- Dezoksiuridin monofosfat
- Uridin-monofosfat
Reference
- ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Royal Society of Chemistry. str. 1422. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4. Zanemaren tekst "The Royal Society of Chemistry" (pomoć)
- ^ Berg JM, Tymoczko JL, Stryer L. (2002). "Section 25.1In de Novo Synthesis, the Pyrimidine Ring Is Assembled from Bicarbonate, Aspartate, and Glutamine". Biochemistry (5th izd.). W H Freeman.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
- ^ George M. Kapalka (2009). Nutritional and Herbal Therapies for Children and Adolescents: A Handbook. Academic Press. ISBN 9780080958019.
- ^ Gasser T, Moyer JD, Handschumacher RE (1981). "Novel single-pass exchange of circulating uridine in rat liver". Science. 213 (4509): 777–8. Bibcode:1981Sci...213..777G. doi:10.1126/science.7256279. PMID 7256279.
- ^ Yamamoto T, Moriwaki Y, Takahashi S, Tsutsumi Z, Ka T, Fukuchi M, Hada T (2002). "Effect of beer on the plasma concentrations of uridine and purine bases". Metabolism: Clinical and Experimental. 51 (10): 1317–23. doi:10.1053/meta.2002.34041. PMID 12370853.
- ^ Yamamoto T, Moriwaki Y, Takahashi S, Yamakita J, Tsutsumi Z, Ohata H, Hiroishi K, Nakano T, Higashino K (1997). "Effect of ethanol and fructose on plasma uridine and purine bases". Metabolism: Clinical and Experimental. 46 (5): 544–7. doi:10.1016/s0026-0495(97)90192-x. PMID 9160822.
- ^ Wurtman, Richard (23. 4. 2014). "A Nutrient Combination that Can Affect Synapse Formation". Nutrients. 6 (4): 1701–1710. doi:10.3390/nu6041701. PMC 4011061. PMID 24763080.
- ^ Carver JD (2003). "Advances in nutritional modifications of infant formulas". The American Journal of Clinical Nutrition. 77 (6): 1550S–1554S. doi:10.1093/ajcn/77.6.1550S. PMID 12812153.
- ^ Thebody.com
- ^ "Aseanfood.info" (PDF). Arhivirano s originala (PDF), 21. 7. 2011. Pristupljeno 7. 8. 2021.
- ^ a b c Jonas DA, Elmadfa I, Engel KH, Heller KJ, Kozianowski G, König A, Müller D, Narbonne JF, Wackernagel W, Kleiner J (2001). "Safety considerations of DNA in food". Ann Nutr Metab. 45 (6): 235–54. CiteSeerX 10.1.1.600.3766. doi:10.1159/000046734. PMID 11786646. S2CID 28474801.
- ^ Storck R (1965). "Nucleotide composition of nucleic acids of fungi. I. Ribonucleic acids". Journal of Bacteriology. 90 (5): 1260–4. doi:10.1128/JB.90.5.1260-1264.1965. PMC 315810. PMID 5848326.
- ^ Yamamoto T, Moriwaki Y, Takahashi S, Tsutsumi Z, Ka T, Fukuchi M, Hada T (oktobar 2002). "Effect of beer on the plasma concentrations of uridine and purine bases". Metab Clin Exp. 51 (10): 1317–23. doi:10.1053/meta.2002.34041. PMID 12370853.
- ^ "Gout, Hyperuricemia & Chronic Kidney Disease". The National Kidney Foundation. 24. 12. 2015. Pristupljeno 24. 11. 2017.
- ^ "Food ingredients may be as effective as antidepressants". Harvard Gazette. 10. 2. 2005. Pristupljeno 9. 4. 2018.
- ^ Carlezon WA, Mague SD, Parow AM, Stoll AL, Cohen BM, Renshaw PF (februar 2005). "Antidepressant-like effects of uridine and omega-3 fatty acids are potentiated by combined treatment in rats". Biol Psychiatry. 57 (4): 343–50. doi:10.1016/j.biopsych.2004.11.038. PMID 15705349. S2CID 1834258.
- ^ Stryer, Berg and Tymoczko (2002). "Section 16.1 Glycolysis Is an Energy-Conversion Pathway in Many Organisms". Biochemistry (5th izd.). New York: W H Freeman.
Vanjski linkovi
Šablon:Nukleobaze, nukleozidi i nukleotidi Šablon:Purinergici
Text is available under the CC BY-SA 4.0 license; additional terms may apply.
Images, videos and audio are available under their respective licenses.
