2-羟基雌酮

2-羟基雌酮
	IUPAC名; (8R,9S,13S,14S)-2,3-dihydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
别名	2-OHE1; 2,3-Dihydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one; Estra-1,3,5(10)-trien-2,3-diol-17-one
识别
CAS号	362-06-1
PubChem	440623
ChemSpider	389514
SMILES	C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CCC2=O)CCC4=CC(=C(C=C34)O)O;
ChEBI	1156
KEGG	C05298
性质
化学式	C18H22O3
摩尔质量	286.37 g·mol−1
熔点	196—196 °C（469—469 K）
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

2-羟基雌酮（英语：2-Hydroxyestrone，缩写2-OHE1，或称为“雌甾-1,3,5(10)-三烯-2,3-二醇-17-酮”，estra-1,3,5(10)-trien-2,3-diol-17-one）是一种天然内源性的儿茶酚雌激素，也是雌酮与雌二醇的代谢产物^[2]^[3]^[4]。2-羟基雌酮是体内最丰富的儿茶酚雌激素^[4]，主要在肝脏（小部分在其他组织）由CYP3A、CYP1A1等细胞色素P450 酶不可逆地羟基化雌酮生成^[2]^[4]。

参考资料

^ Jack Fishman, Maria Tomasz, Rosemarie Lehman. Catechol Derivatives of Estrogens 1. The Journal of Organic Chemistry. 1960-04, 25 (4): 585–588 [2021-01-26]. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01074a026 （英语）.
^ ^2.0 ^2.1 Oettel M, Schillinger E. Estrogens and Antiestrogens I: Physiology and Mechanisms of Action of Estrogens and Antiestrogens. Springer Science & Business Media. 6 December 2012: 227 [2021-01-26]. ISBN 978-3-642-58616-3. （原始内容存档于2020-12-15）.
^ Rakel D. Integrative Medicine. Elsevier Health Sciences. 2012: 338–. ISBN 1-4377-1793-4.
^ ^4.0 ^4.1 ^4.2 Buchsbaum HJ. The Menopause. Springer Science & Business Media. 6 December 2012: 64–65. ISBN 978-1-4612-5525-3.

分类

2-羟基雌酮

IUPAC名 (8R,9S,13S,14S)-2,3-dihydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
别名	2-OHE1; 2,3-Dihydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one; Estra-1,3,5(10)-trien-2,3-diol-17-one
识别
CAS号	362-06-1 ^Y
PubChem	440623
ChemSpider	389514
SMILES	C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CCC2=O)CCC4=CC(=C(C=C34)O)O
ChEBI	1156
KEGG	C05298
性质
化学式	C₁₈H₂₂O₃
摩尔质量	286.37 g·mol⁻¹
熔点	196—196 °C（469—469 K）^[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。