番茄红素
| 番茄红素 | |
|---|---|
| |
| |
| IUPAC名 (6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E,26E)- 2,6,10,14,19,23,27,31- Octamethyldotriaconta- 2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30- tridecaene | |
| 识别 | |
| CAS号 | 502-65-8 
|
| PubChem | 446925 |
| ChemSpider | 394156 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | OAIJSZIZWZSQBC-GYZMGTAEBZ |
| EINECS | 207-949-1 |
| ChEBI | 15948 |
| 性质 | |
| 化学式 | C40H56 |
| 摩尔质量 | 536.873 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 深红色固体 |
| 熔点 | 172–173 °C |
| 溶解性（水） | 无法溶解 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
番茄红素（Lycopene、分子式 C40H56），又称茄红素。是亲脂性亮红色的类胡萝卜素色素，属于四萜，无维生素A活性；存在于番茄和其它红色果实与蔬菜中，如：西瓜、葡萄柚、木瓜、胡萝卜等。
番茄红素是人体最常见和是最有力的类胡萝卜素抗氧剂之一。它的英文名Lycopene是从番茄的种类分类茄属Solanum lycopersicum中而来得。
色素
番茄红素的颜色是由于碳的共轭双键（即单键及双键交互出现的结构）。其中的双键降低了电子跃昇到高能级所需的能量，使分子吸收更长波长的可见光。[来源请求]番茄红素吸收大多数的可见光，因此是红色。
番茄红素不溶于水，可做为食物色素。多孔材料（包括多数塑料）很容易被番茄红素染色。
若纺织品刚刚沾到番茄汁液，可以轻易的清除。但若塑料被番茄红素染色，番茄红素会扩散到塑料内，无论用热水、肥皂、清洁剂都无法清除（不过用漂白水可以破坏番茄红素的结构）。
食物来源
| 番茄红素含量表 | |
|---|---|
| 来源 | 茄红素含量 μg/g |
| 生番茄 | 8.8–42 |
| 番茄汁 | 86–100 |
| 茄汁（料理用） | 63–131 |
| 番茄酱 | 124 |
| 西瓜 | 23–72 |
| 葡萄柚 | 3.6–34 |
| 红番石榴 | 54 |
| 木瓜 | 20–53 |
| 杏 | < 0.1 |
番茄红素含量高的水果和蔬菜有番茄、西瓜、葡萄柚、芭乐、木瓜、红椒。不同品种的番茄和番茄的成熟度也会影响蕃茄中番茄红素的含量。据统计番茄和各类番茄制品占了85%的日常生活番茄红素摄取量。
不同于其他的营养素，例如维生素C，会在烹煮的过程中流失。番茄的食品加工，反而会提高番茄红素的生物利用度。番茄酱中的番茄红素的生物利用度比生鲜番茄高了四倍。这是因为番茄红素不溶于水，但是溶于油，而且紧密地结合在植物纤维里，所以烹煮、打碎番茄和加入油脂，可以大大提高消化系统吸收番茄红素的能力。[来源请求]因此加工过的番茄制品像是番茄汁、汤、酱反而有比较高的生物利用度。[1][2][3]
注释
- ^ 罗英妃. 番茄的茄紅素. 中华民国农业部. 2006-08-24 [2024-02-17]. （原始内容存档于2024-02-17） （中文）.
茄红素是为脂溶性的，必须经由油脂烹调而自然释放出来，才能让人体有效吸收。
- ^ 康健杂志广告企划. 原來媽媽們都錯了？攝取茄紅素，這樣吃更有效。. 康健杂志（天下生活出版股份有限公司）. 2020-03-19 [2024-02-17] （中文）.
新鲜蕃茄的茄红素为人体不易吸收的反式茄红素，但经加热后其结构会转化为易被吸收的顺式茄红素。因此专家们建议以摄取蕃茄制品取代生食蕃茄，特别是像蕃茄汁、蕃茄酱这类蕃茄制品，多了破碎、加热以及榨汁等加工破坏的程序，更能快速释放茄红素，吸收的营养价值比直接生食蕃茄高3倍以上。而且茄红素属脂溶性，加入油脂一起食用，肠道更容易吸收其营养，吸收率与利用率反而更好。
- ^ 赖易成. 茄紅素要怎麼吃、吃多少才可以防癌？醫師教一口訣秒懂重點. 元气网. 2023-06-01 [2024-02-17]. （原始内容存档于2024-02-17） （中文）.
“番茄+油+醋”水煮组萃取出茄红素含量最高，比“单独番茄”沙拉组（只吃番茄）高出约 7 倍。
参考文献
- Armstrong, Gregory A.; Hearst, John E. Genetics and molecular biology of carotenoid pigment biosynthesis. The FASEB Journal. 1996-02, 10 (2): 228–237. ISSN 0892-6638. PMID 8641556. doi:10.1096/fasebj.10.2.8641556 （英语）.
- Basu, A; Imrhan, V. Tomatoes versus lycopene in oxidative stress and carcinogenesis: conclusions from clinical trials. European Journal of Clinical Nutrition. 2007-03, 61 (3): 295–303 [2022-01-03]. ISSN 0954-3007. PMID 16929242. doi:10.1038/sj.ejcn.1602510. （原始内容存档于2022-01-12） （英语）.
- Berneburg, Mark; Grether-Beck, Susanne; Kürten, Viola; Ruzicka, Thomas; Briviba, Karlis; Sies, Helmut; Krutmann, Jean. Singlet Oxygen Mediates the UVA-induced Generation of the Photoaging-associated Mitochondrial Common Deletion. Journal of Biological Chemistry. 1999-05, 274 (22): 15345–15349 [2022-01-03]. PMID 10336420. doi:10.1074/jbc.274.22.15345. （原始内容存档于2022-01-12） （英语）.
- Britton, George; Synnove Liaaen-Jensen; Hanspeter Pfander;. Carotenoids: Synthesis (Carotenoids). Boston: Birkhauser. 1996. ISBN 3-7643-5297-3.
- Cunningham, Francis X.; Lee, Hansel; Gantt, Elisabeth. Carotenoid Biosynthesis in the Primitive Red Alga Cyanidioschyzon merolae. Eukaryotic Cell. 2007-03, 6 (3): 533–545 [2022-01-03]. ISSN 1535-9778. PMC 1828917
. PMID 17085635. doi:10.1128/EC.00265-06. （原始内容存档于2022-01-12） （英语）. - Di Mascio, Paolo; Kaiser, Stephan; Sies, Helmut. Lycopene as the most efficient biological carotenoid singlet oxygen quencher. Archives of Biochemistry and Biophysics. 1989-11, 274 (2): 532–538 [2022-01-03]. PMID 2802626. doi:10.1016/0003-9861(89)90467-0. （原始内容存档于2022-01-12） （英语）.
- Gerster, H. The potential role of lycopene for human health.. Journal of the American College of Nutrition. 1997-04, 16 (2): 109–126 [2022-01-03]. ISSN 0731-5724. PMID 9100211. doi:10.1080/07315724.1997.10718661. （原始内容存档于2021-05-25） （英语）.
- Giovannucci, E.; Ascherio, A.; Rimm, E. B.; Stampfer, M. J.; Colditz, G. A.; Willett, W. C. Intake of Carotenoids and Retino in Relation to Risk of Prostate Cancer. JNCI Journal of the National Cancer Institute. 1995-12-06, 87 (23): 1767–1776 [2022-01-03]. ISSN 0027-8874. PMID 7473833. doi:10.1093/jnci/87.23.1767. （原始内容存档于2022-01-12） （英语）.
- Grossman, Arthur R.; Lohr, Martin; Im, Chung Soon. Chlamydomonas reinhardtii in the Landscape of Pigments. Annual Review of Genetics. 2004-12-01, 38 (1): 119–173 [2022-01-03]. ISSN 0066-4197. PMID 15568974. doi:10.1146/annurev.genet.38.072902.092328. （原始内容存档于2022-01-12） （英语）.
- IARC Working Group on the Evaluation of Cancer Preventive Agents. IARC Handbooks of Cancer Prevention: Volume 2: Carotenoids (IARC Handbooks of Cancer Prevention). Oxford University Press, USA. 1998: 25. ISBN 92-832-3002-7.
- Khan, Naghma; Afaq, Farrukh; Mukhtar, Hasan. Cancer Chemoprevention Through Dietary Antioxidants: Progress and Promise. Antioxidants & Redox Signaling. 2008-03, 10 (3): 475–510 [2022-01-03]. ISSN 1523-0864. PMID 18154485. doi:10.1089/ars.2007.1740. （原始内容存档于2022-01-12） （英语）.
- Rao, A; Rao, L. Carotenoids and human health. Pharmacological Research. 2007-03, 55 (3): 207–216 [2022-01-03]. PMID 17349800. doi:10.1016/j.phrs.2007.01.012. （原始内容存档于2022-01-12） （英语）.
- Stahl, Wilhelm; Sies, Helmut. Lycopene: A Biologically Important Carotenoid for Humans?. Archives of Biochemistry and Biophysics. 1996-12, 336 (1): 1–9 [2022-01-03]. PMID 8951028. doi:10.1006/abbi.1996.0525. （原始内容存档于2022-01-12） （英语）.
- Giovannucci, E. A Prospective Study of Tomato Products, Lycopene, and Prostate Cancer Risk. CancerSpectrum Knowledge Environment. 2002-03-06, 94 (5): 391–398 [2022-01-03]. doi:10.1093/jnci/94.5.391. （原始内容存档于2022-01-12）.
- Levy, Joseph; Bosin, Emili; Feldman, Bianca; Giat, Yudit; Miinster, Anat; Danilenko, Michael; Sharoni, Yoav. Lycopene is a more potent inhibitor of human cancer cell proliferation than either α‐carotene or β‐carotene. Nutrition and Cancer. 1995-01, 24 (3): 257–266 [2022-01-03]. ISSN 0163-5581. PMID 8610045. doi:10.1080/01635589509514415. （原始内容存档于2022-01-12） （英语）.
- Madar, Zecharia; Pollack, Ayala; Oren, Pnina; Nyska, Abraham. Effect of acarbose and antioxidants on cataract development in sand rats and galactosemic rats. Experimental and Clinical Endocrinology & Diabetes. 2009-07-15, 105 (S 03): 76–77 [2022-01-17]. ISSN 0947-7349. doi:10.1055/s-0029-1211901. （原始内容存档于2018-06-04） （英语）.
- Nahum, Amit; Hirsch, Keren; Danilenko, Michael; Watts, Colin KW; Prall, Owen WJ; Levy, Joseph; Sharoni, Yoav. Lycopene inhibition of cell cycle progression in breast and endometrial cancer cells is associated with reduction in cyclin D levels and retention of p27Kip1 in the cyclin E–cdk2 complexes. Oncogene. 2001-06, 20 (26): 3428–3436 [2022-01-03]. ISSN 0950-9232. PMID 11423993. doi:10.1038/sj.onc.1204452. （原始内容存档于2022-01-12） （英语）.
- Narisawa, Tomio; Fukaura, Yoko; Hasebe, Makiko; Ito, Michiko; Aizawa, Rika; Murakoshi, Michiaki; Uemura, Shingo; Khachik, Frederick; Nishino, Hoyoku. Inhibitory effects of natural carotenoids, α-carotene, β-carotene, lycopene and lutein, on colonic aberrant crypt foci formation in rats. Cancer Letters. 1996-10, 107 (1): 137–142 [2022-01-03]. PMID 8913278. doi:10.1016/0304-3835(96)04354-6. （原始内容存档于2022-01-12） （英语）.
外部链接
| |||||||||||||||||||||||||||
|
Text is available under the CC BY-SA 4.0 license; additional terms may apply.
Images, videos and audio are available under their respective licenses.
Cover photo is available under {{::mainImage.info.license.name || 'Unknown'}} license.
Cover photo is available under {{::mainImage.info.license.name || 'Unknown'}} license.
Credit:
(see original file).
