长谷堂城之战（長谷堂城の戦い）为日本战国时代晚期的其中一场主要战争，与关原之战同时期的一场主要战斗。由上杉军智将直江兼续突袭最上军开始，在长谷堂城对峙了半个月的时间，双方形成了拉锯战，最终来自关原的战报使直江兼续撤退，此战结果对于东北地方的大名所领有很大的影响。

自从上杉家突然大量征召民伕，规模达八万人，引起了附近的大名不满，东北地方的户泽盛政，越后的堀秀治先后向德川报告有叛意之心，当中秀治更指上杉景胜有意准备侵攻越后，夺回自己原来的领地。最终使德川家康命令上杉景胜立即上京，可是景胜的家臣直江兼续写了回信，再由西笑兑承送到江户，此即著名的直江状，内容估计是谩骂为主，家康看到之以大怒，并说要准备对会津（上杉景胜的领地）进行讨伐，期间伊达军曾经对上杉支城白石城进行包围。可是在八月二十九日东军收到了石田三成等人攻击伏见城的消息，家康决定回师向西阻止石田三成的侵略，虽然景胜没有决定追击，但是对于上杉家来说，算是解决了一场危机。伊达军在这个时候撤退，伊达、最上和上杉表示和睦，可是对附近和睦的东北地区大名来说，仍然有暗涌存在。

可是，最上义光受到了伊达政宗和秋田实季的推举行，有意进攻上杉的领地，目标是酒田城，当然这畔因为最上军没有沿海的据点，但是上杉军已经事前察觉，在10月9日他回到米泽城进行军议，一致决定向最上军进攻，首先攻陷山形城附近的支城，然后再攻陷山形城。10月15日，上杉景胜出击，总兵力2万4000，加上支援队下吉忠和志駄义秀两人约三千左右，上杉军主力，先向畑谷城进攻，畑谷城兵力只有五百，城主江口五兵卫，拒绝了上杉军的劝降，当时提议义光回到山形城，在上杉军猛攻下，10月21日，上杉军占领了畑谷城，城主江口五兵卫战死。在同一天由最上军由山形城派来的援军也被上杉军击退，最上军将领饭田播磨战死，残余的兵力回到山形城。

同日，山形城的最上义光见这样的情况，只好向伊达请求支援，派遣了他的长男最上义康为质到北目城向伊达政宗求援，伊达政宗最终答应，由留守政景负责支援。大概在这个时候，上杉军的先锋队，开始对长谷堂城进行攻击，直江的本阵就在管泽山驻守，其他部队分面，上杉军已将先后将谷地城、寒河谷城和白岩城攻陷，此外在上山城，受到了直江兼续的部将横田旨俊和本村亲盛的攻击。最上义光仍然在山形城不远的地区留意情况，当然他还有一个顾虑，小野寺义道可能会攻打山形城，山形城仍然有三千兵力驻守。

上山城方面，守将里见民部突袭本村亲盛的部队，使本村队陷入了孤立状态，最终上杉军部将木村亲盛战死，而横田刖撤退到中山城。在长谷堂攻城战方面，长谷堂城位处一个小山丘，而且城内构造非常坚固，是一座易守难攻的城池，守将志村光安和鲑延秀纲约5000兵力防守（原先志村光安守军1000多人加上后来伊达政宗派出的援军3000多人），最上军仍然坚守，使上杉军没有机会突入到城中。两军陷入了半个月的胶着状态，期间伊达军的援军在10月28日抵达，在11月4日最上军出城突击进行反攻，前线将领上泉泰纲及他的部下冈谷备中和马场次郎兵卫战死。

11月5日关原地区战果终于传来，激励了最上军的士气，伊达军和最上义光亲自追击。直江兼续也收到了上杉景胜的书信，他知道这场战争再没有意义。翌日，直江兼续命令全军撤退。负责殿后的有当代倾奇者前田庆次和猪苗代城城主水原亲宪，在他们的带领下上杉军虽然撤退，阵势丝毫不乱，前田庆次还率领上杉军冲杀最上义光军本阵，还使追击的最上军受到重创，最上义光几乎被流弹所伤，幸好子弹只是贯穿了他的铠甲。在义康部队的保护下，义光逃过了伏兵的攻击，在上杉军猛烈攻势下，逼得最上义光撤退。11月9日直江兼续回到米泽城。最上军也乘机占领被攻略的领地。

• 最上义光成了最大赢家，家康为了制衡伊达家在奥羽的势力，将最上所领由一个二十四万石升至五十七万石，新增的领地包括了一部分旧上杉领和加入西军的小野寺义道的所有领地。
• 上杉景胜领地由一百二十万大幅削减到三十万，这三十万的领地，正是这场战争总大将直江兼续所领的米泽城一带的领地。
• 支援的伊达家由于当主伊达政宗趁乱在同为东军的南部利直领地煽动一揆被揭发，领地只能由57万微升到62万。

• 《新·历史群像系列1 关原之战 日本史上最大的大会战》，学习研究社 ISBN 4056042462 2006年