Дифеніл
Інші назви	біфеніл
Ідентифікатори
Номер CAS	92-52-4
Номер EINECS	202-163-5
KEGG	C06588
ChEBI	17097
RTECS	DU8050000
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C2=CC=CC=C2[1]
InChI	InChI=1S/C12H10/c1-3-7-11(8-4-1)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
Номер Бельштейна	1634058
Номер Гмеліна	3808
Властивості
Молекулярна формула	C12H10
Молярна маса	154,207 г/моль
Зовнішній вигляд	біла речовина
Густина	1,04 г/см³[2][3]
Тпл	68,93 °C[3]
Ткип	256,1 °C[3]
Розчинність (вода)	0,0072 г/л[4][3]
Діелектрична проникність (ε)	2,53[5]
Показник заломлення (nD)	1,588[6]
Термохімія
Ст. ентальпія утворення ΔfHo 298	99,4 кДж/моль[7][8]
Ст. ентропія So 298	209,4 Дж/(моль·K)[7]
Теплоємність, co p	198,4 (Дж/моль·K)[7]
Небезпеки
Температура спалаху	113 °C
Температура самозаймання	540 °C
Вибухові границі	0,6—5,8%
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Дифені́л, біфені́л — органічна сполука, вуглеводень, здвоєний фенільний радикал. Являє собою білі кристали.

Використовується як високотемпературний теплоносій, а також харчовий консервант (фунгіцид).

Чистий дифеніл являє собою білі моноклінні кристали зі специфічним запахом, легкий жовтий відтінок свідчить про появу у сполуці домішок. Не розчинний у воді, розчинний в більшості органічних розчинників (в етанолі, бензені, діетиловому етері).

Дифеніл був відкритий у 1862 році Георгом Віттігом реакцією бромобензену із натрієм (реакція Вюрца):

${\displaystyle \mathrm {2C_{6}H_{5}Br+2Na\rightarrow C_{6}H_{5}C_{6}H_{5}+2NaBr} }$

У 1867 році Марселен Бертло синтезував дифеніл, пропускаючи пару бензену крізь розжарену трубку:

${\displaystyle \mathrm {2C_{6}H_{6}{\xrightarrow {t))C_{6}H_{5}C_{6}H_{5}+H_{2)) }$

Зараз дифеніл отримують, в основному, як побічний продукт гідродеалкілювання толуену (головним продуктом є бензен). Реакція проводиться при температурі 700 °C і тиску 4 МПа:

${\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}CH_{3}+H_{2}{\xrightarrow {700^{o}C,4MPa))C_{6}H_{6}+CH_{4}+(C_{6}H_{5}C_{6}H_{5})} }$

До 1970-х років застосовувався метод термальної дегідроконденсації бензену. Подібно до способу Бертло, пара бензену протягом кількох секунд пропускалася крізь трубку розгрітої до 700—850 °C електропечі. Цим методом вдавалося досягти високої чистоти кінцевого продукту — до 99,5%. Окрім дифенілу, могли також утворюватися поліфеніли складу C₆H₅-(C₆H₄)_n-C₆H₅. Основною технічною проблемою цього способу виявилося надмірне утворення сажі на стінках трубки. Для її усунення додається 0,1% добавок оксигено- та сульфуровмісних сполук (метанолу, сірковуглецю).

Застосовуються також інші методи добування дифенілу: піроліз кам'яновугільної смоли, гідродимеризація бензену (утворення фенілциклогексану і дегідрування його до дифенілу):

${\displaystyle \mathrm {2C_{6}H_{6}+H_{2}{\xrightarrow {250^{o}C,2-10MPa))C_{6}H_{5}C_{6}H_{11}{\xrightarrow {))C_{6}H_{5}C_{6}H_{5)) }$

Слабко вступає в реакції, характерні для ароматичних вуглеводнів (нітрування, хлорування, сульфування і т. д.). Заміщення відбувається у 2 та 4 положеннях. Алкілювання за реакцією Фріделя — Крафтса переважає за 4 положенням.

Дифеніл широко застосовується як високотемпературний теплоносій: його суміші з дифеніловим етером зареєстровані як торгові марки «Diphyl», «Dowtherm», «Gilotherm» та ін.

Сполука використовується як прекурсор для синтезу галогенопохідних дифенілу (поліхлоробіфенілів та полібромобіфенілів), які є барвниками.

Проявляє фунгіцидні властивості, дифенілом вкривають упаковку продуктів у разі їхнього тривалого транспортування. У класифікації харчових добавок дифеніл має номер E230.

• Кам'яновугільна смола
• Теплоносій

• CRC Handbook of Chemistry and Physics / D. R. Lide. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — ISBN 0-8493-0486-5. (англ.)
• Paetz C. Hydrocarbons // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 6th. — Weinheim : Wiley-VCH, 2005. — P. 37—39. — DOI:10.1002/14356007.a13_227. (англ.)
• Чирва В. Я., Ярмолюк С. М., Толкачова Н. В., Земляков О. Є. Органічна хімія. — Львів : БаК, 2009. — 996 с. — ISBN 966-7065-87-4.
• Глосарій термінів з хімії / укладачі: Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк : Вебер, 2008. — 738 с. — ISBN 978-966-335-206-0.

п о р Вуглеводні
Насичені аліфатичні	Алкани CnH2n+2 лінійні Метан Етан Пропан Бутан Пентан Гексан Гептан Октан Нонан Декан Ундекан Додекан Тридекан Тетрадекан Пентадекан Гексадекан Гептадекан Октадекан Нонадекан Ейкозан Генейкозан Докозан Трикозан Тетракозан Пентакозан Гексакозан Гептакозан Октакозан Нонакозан Триаконтан Гентріаконтан Дотриаконтан Гектан(інші мови) розгалужені Ізобутан Ізопентан(інші мови) 3-Метилпентан(інші мови) Неопентан Ізогексан Ізогептан Ізооктан Ізононан(інші мови) Ізодекан Циклоалкани моно Циклопропан Циклобутан Циклопентан Циклогексан Циклогептан Циклооктан Циклононан Циклодекан Алкілциклоалкани Метилциклопропан Метилциклобутан Метилциклопентан Метилциклогексан Ізопропілциклогексан Дициклоалкани Хаусан Норборнан Декалін Поліциклоалкани Адамантан Стеран Кубан Призман Додекаедран Баскетан Пагодан Твістан
Ненасичені аліфатичні	C=C Алкени CnH2n лінійні Етилен Пропілен Бутен Пентен Гексен Гептен Октен Нонен Децен розгалужені Ізобутилен Ізопентен Неопентен Ізогексен Ізогептен Ізооктен Ізононен Ізодецен Циклоалкени моно Циклопропен Циклобутен Циклопентен Циклогексен Циклогептен Циклооктен Циклононен Циклодецен Алкілциклоалкени Метилциклопропен Метилциклобутен Метилциклопентен Метилциклогексен Ізопропілциклогексен Дициклоалкени Норборнен Алкадієни Пропадієн Бутадієн Ізопрен C≡C Алкіни CnH2n-2 лінійні Етин Пропін Бутин Пентин Гексин Гептин Октин Нонін Децин розгалужені Ізобутин Ізопентин Неопентин Ізогексин Ізогептин Ізооктин Ізононін Ізодецин Циклоалкіни Циклопропін Циклобутин Циклопентин Циклогексин Циклогептин Циклооктин Циклононін Циклодецин інші Алкатрієни Алкадіїни Алкеніли Кумулени Вінілацетилен Діацетилен Каротин
Арени	інші Бензен Дифеніл Дифенілметан Трифенилметан Тетрафенилметан Алкілбензени Толуен Ксилен Етилбензен Пропілбензен Кумен Стирен Фенілацетилен Мезитилен Псевдокумол Індан Поліциклічні арени Ацени Нафталін Антрацен Тетрацен Пентацен Гексацен Гептацен Циркулени Коранулен Коронен Гептациркулен Кекулен інші Азулен 1-Метилнафталін Сапоталін Аценафтен Аценафтилен Флуорен Фенален Фенантрен Бензоантрацен Бензо(a)флуорен Бензо(c)фенантрен Хризен Флуорантен Пірен Трифенілен Трициклобутабензен Бенз(е)ацефенантрилен Бензапірен Бензопірен Бензо(е)пірен Бензо(а)флуорантен Бензо(b)флуорантен Бензо(j)флуорантен Бензо(k)флуорантен Дибенз(a,h)антрацен Дибенз(a,j)антрацен Олімпіцен Перилен Піцен Тетрафенілен Антантрен Бензо(ghi)перилен Дикоронілен Диінденоперилен Геліцени Овален Зетрен
Інші	Анулени Циклобутадієн Циклооктатетраєн Циклодекапентаєн Циклотетрадекагептаєн Циклододекагексаєн Ануліни (Арин) Аліциклічні сполуки

Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.