For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Борогідрид натрію.

Борогідрид натрію

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.

Борогідрид натрію
Систематична назва Натрій тетраборогідрид
Інші назви Тетрагідроборат натрію
Ідентифікатори
Номер CAS 16940-66-2
Номер EINECS 241-004-4
ChEBI 50985
RTECS ED3325000
SMILES [Na+].[BH4-]
InChI InChI=1S/BH4.Na/h1H4;/q-1;+1
Номер Гмеліна 23167
Властивості
Молекулярна формула NaBH4
Молярна маса 37,83 г/моль
Зовнішній вигляд біла речовина
Густина 1,0740 г/см³
Тпл 400 °C[1]
Ткип 500 °C (розкл.)[1]
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Борогідри́д на́трію, те́трагі́дробора́т на́трію — це неорганічна сполука з хімічною формулою NaBH4. За нормальних умов це безбарвні кристали, які добре розчиняються у воді і полярних органічних розчинниках. Натрію борогідрид широко використовується у лабораторному органічному синтезі та промисловості як відновлюючий агент.[2]

Борогідрид натрію був відкритий в 1940-их роках Германном Шлезінгером, котрий в той час очолював роботу лабораторії, яка розробляла борогідриди металів для воєнних цілей.[3] Результати роботи цієї лабораторії були опубліковані лише в 1953 році.

Отримання

[ред. | ред. код]

Борогідрид натрію можна отримати кількома способами:

  • метод, відкритий Шлесінгером — реакція гідриду натрію та триметоксибору:

Хімічні властивості

[ред. | ред. код]

Борогідрид натрію розкладається під дією води та розчинів кислот:

На повітрі борогідрид окиснюється:

Нуклеофільні властивості

[ред. | ред. код]

NaBH4 проявляє сильні відновні властивості, він може відновлювати кетони, альдегіди, хлорангідриди карбонових кислот, тіоестери та іміни, а також подвійний зв'язок в 1,2-заміщених нітроетиленах з отриманням як продукту реакції 1,2-заміщених нітроалканів (в основному синтез проводять в спиртовому середовищі).

В борогідридному аніоні σ-зв'язок В-Н є нуклеофільним, оскільки електрони цього зв'язку займають HOMO. Найнижчою незаповненою молекулярною орбіталлю (LUMO) електрофіла (карбонільної сполуки) є π*-орбіталь подвійного С=О зв'язку. Тому пара електронів зв'язку В-Н атакує π*-орбіталь карбонільної сполуки розриваючи π-зв'язок С=О. У результаті утворюється інтермедіат оксианіон. Оскільки реакція в основному проводиться у воді, оксіаніон протонується через трансфер протону з утворенням гідроксильного замісника.[4]

Застосування

[ред. | ред. код]

Борогідрид натрію широко використовується у лабораторному органічному синтезі та хімічній промисловості як відновлюючий агент.

Див. також

[ред. | ред. код]

Примітки

[ред. | ред. код]
  1. а б MSDS data (carl roth) (PDF). Архів оригіналу (PDF) за 17 грудня 2010. Процитовано 28 лютого 2012.
  2. Banfi, L.; Narisano, E.; Riva, R.; Stiasni, N.; Hiersemann, M. «Sodium Borohydride» in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289X.rs052.
  3. Schlesinger, H. I.; Brown, H. C.; Abraham, B.; Bond, A. C.; Davidson, N.; Finholt, A. E.; Gilbreath, J. R.; Hoekstra, H.; Horvitz, L.; Hyde, E. K.; Katz, J. J.; Knight, J.; Lad, R. A.; Mayfield, D. L.; Rapp, L.; Ritter, D. M.; Schwartz, A. M.; Sheft, I.; Tuck, L. D.; Walker, A. O. (1953). New developments in the chemistry of diborane and the borohydrides. General summary. J. Am. Chem. Soc. 75: 186—90. doi:10.1021/ja01097a049.
  4. Clayden J., Greeves N., Warren S. Organic chemistry. — 2nd ed. — Oxford University Press, 2012. — ISBN 978-0-19-927029-3.

Джерела

[ред. | ред. код]
  • CRC Handbook of Chemistry and Physics / D. R. Lide. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — ISBN 0-8493-0486-5. (англ.)
  • Реми Г. Курс неорганической химии / А. В. Новоселова. — М. : ИИЛ, 1963. — Т. 1. — 922 с. (рос.)
  • Лидин Р. А., Молочко В. А., Андреева Л. Л. Химические свойства неорганических веществ / Р. А. Лидин. — 3-е. — М. : Химия, 2000. — 480 с. — ISBN 5-7245-1163-0. (рос.)
  • Clayden J., Greeves N., Warren S. Organic chemistry. — 2nd ed. — Oxford University Press, 2012. — ISBN 978-0-19-927029-3.


{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Борогідрид натрію
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.

X

Get ready for Wikiwand 2.0 🎉! the new version arrives on September 1st! Don't want to wait?