Metylkobalamín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C63H91CoN13O14P
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	1344,405 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS	13422-55-4
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Metylkobalamín^[1][2][3][4] (MeCbl) je kobalamín, forma vitamínu B₁₂. Od kyanokobalamínu sa líši tým, že namiesto kyano skupiny obsahuje metylovú skupinu.^[5] Metylkobalamín obsahuje oktahedrálny Co^III a dá sa získať v podobe jasne červených kryštálov.^[6] Z pohľadu koordinačnej chémie je metylkobalamín významný, pretože je to vzácna zlúčenina s väzbou alkyl-kov. Takisto bolo navrhnuté, že v poslednom kroku metanogenézy vznikajú intermediáty s väzbou nikel-metyl.

Metylkobalamín je fyziologicky ekvivalentný s vitamínom B₁₂^[7] a dá sa použiť na prevenciu a liečenie príznakov nedostatku vitamínu B₁₂. Metylkobalamín sa používa i na liečenie periférnej neuropatie, diabetickej neuropatie a amyotrofnej laterálnej sklerózy.^[8]

Metylkobalamín nie je použiteľný ako kofaktor okamžite po požití, ale najprv sa premieňa na kobalamín s Co^II pôsobením MMACHC. Tento kobalamín sa neskôr mení na ostatné dve formy, adenozylkobalamín a metylkobalamín, ktoré sa používajú ako kofaktory. Metylkobalamín sa teda najprv dealkyluje a potom regeneruje.^[9][10][11]

Podľa jedného autora by sa nedostatok vitamínu B12 mal liečiť hydroxokobalamínom alebo kyanokobalamínom, prípadne kombináciou adenozylkobalamínu a metylkobalamínu, nie iba metylkobalamínom samotným.^[12]

Laboratórne je možné pripraviť metylkobalamín redukciou kyanokobalamínu pomocou tetrahydroboritanu sodného v zásaditom prostredí nasledovanou pridaním metyljodidu.^[6]

Tento vitamér je jeden z dvoch aktívnych koenzýmoch používaných enzýmami,^[1][13] ktoré využívajú vitamín B12, a je konkrétnou formou vitamínu B12, ktorú využíva metionínsyntáza.^[13] Všeobecne je známych as tucet enzýmov, ktoré využívajú vitamín B₁₂ ako kofaktor.^[13]

Metylkobalamín sa účastní Woodovej-Ljungdahlovej dráhy, čo je dráha, pomocou ktorej niektoré organizmy využívajú oxid uhličitý ako zdroj organických zlúčenín. V tejto dráhe poskytuje metylkobalamín svoju metylovú skupinu, ktorá sa spája s oxidom uhoľnatým (odvodeným z oxidu uhličitého), vďaka čomu vzniká acetyl-CoA. Acetyl-CoA je derivát kyseliny octovej, ktorý sa potom premieňa na zložitejšie molekuly podľa potreby organizmu.^[14]

Metylkobalamín hrá dôležitú úlohu v okolí. Je zodpovedný za biometyláciu niektorých ťažkých kovov, napríklad metylortuť vzniká pôsobením metylkobalamínu.^[15] V tomto prípade pôsobí metylkobalamín ako zdroj metylových katiónov (CH₃⁺).

Nedostatok kobalamínu môže viesť k megaloblastickej anémii^[16] a subakútnej kombinovanej degenerácii miechy.^[1][16]

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Methylcobalamin na anglickej Wikipédii.