2-Метилпиридин
Материал из Википедии — свободной энциклопедии
2-Метилпиридин | |
---|---|
![]() | |
Общие | |
Систематическое наименование |
2-метилпиридин, 2-метилазин |
Традиционные названия | Альфа-пиколин, альфа-метилпиридин |
Хим. формула | C6H7N |
Физические свойства | |
Состояние | жидкость |
Молярная масса | 93.127 г/моль |
Энергия ионизации | 9,02 эВ[2] |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | −70 °C[1] и −66,68 °C[2] |
• кипения | 129,38 °C[2] |
Структура | |
Дипольный момент | 6,2E−30 Кл·м[2] |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 109-06-8 |
PubChem | 7975 |
Рег. номер EINECS | 203-643-7 |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | 50415 |
ChemSpider | 13839199 |
Безопасность | |
ЛД50 | 230 мг/кг[3] |
Токсичность | 5 мг/м³[4] |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
![]() |
2-Метилпириди́н (2-пиколи́н, áльфа-пиколи́н) — органическое вещество, гетероциклическое соединение с общей формулой C6H7N. Бесцветная жидкость с неприятным запахом, схожим с запахом пиридина. 2-Метилпиридин используется для производства 2-винилпиридина и нитропирина.
Получение
[править | править код]2-Метилпиридин был первым производным пиридина, полученным в чистой форме. Т. Андерсон[5] в 1846 году выделил 2-пиколин из угля. В настоящее время 2-метилпиридин получают двумя основными способами: конденсацией уксусного альдегида или формальдегида с аммиаком и образование цикла из нитрилов и ацетилена.
Химические свойства
[править | править код]Большая часть реакций 2-метилпиридина идет по метильной группе. Например, из 2-метилпиридина получают 2-винилпиридин. Реакция идет при взаимодействии 2-метилпиридина с формальдегидом.
Полимер 2-винилпиридина, бутадиена и стирола используется при производстве автомобильных шин. 2-Метилпиридин также используется для производства нитропиридина, который предотвращает потерю аммиака из удобрений. Окисление перманганатом калия позволяет получить пиколиновую кислоту[6].
Примечания
[править | править код]- ↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ 1 2 3 4 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ name=https://www.safework.ru_2-Пиколин (недоступная ссылка)
- ↑ name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 12.1.007-76. Система стандартов безопасности труда (ССБТ). Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности (с Изменениями N 1, 2)
- ↑ The Edinburgh New Philosophical Journal. — A. and C. Black, 1846. — 510 с.
- ↑ Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe. Pyridine and Pyridine Derivatives (англ.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000. — ISBN 9783527306732. — doi:10.1002/14356007.a22_399/abstract;jsessionid=74ac84d6258b5831bd4d0ca30db4f807.f02t04. Архивировано 31 января 2017 года.
Ссылки
[править | править код]Трехчленные | |
---|---|
Четырехчленные | |
Пятичленные | |
Шестичленные |
|
Семичленные | |
Высшие |
Text is available under the CC BY-SA 4.0 license; additional terms may apply.
Images, videos and audio are available under their respective licenses.