Триэтиламин
Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Триэтиламин | |||
---|---|---|---|
![]() | |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
триэтиламин | ||
Хим. формула | (C2H5)3N | ||
Рац. формула | C6H15N | ||
Физические свойства | |||
Состояние | жидкость | ||
Молярная масса | 101,19 г/моль | ||
Плотность | 0,728 г/см³ | ||
Энергия ионизации | 7,5 ± 0,1 эВ[1] | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | −114,8 °C | ||
• кипения | 89,5 °C | ||
• вспышки | - 15 °C | ||
Пределы взрываемости | 1,2 ± 0,1 об.%[1] | ||
Энтальпия | |||
• образования | - 99.58 кДж/моль | ||
Удельная теплота испарения | 34,69 Дж/кг | ||
Давление пара | 7,2 кПа (20 °C) | ||
Химические свойства | |||
Константа диссоциации кислоты | 10,87 | ||
Растворимость | |||
• в воде | 1.33 г/100 мл | ||
Оптические свойства | |||
Показатель преломления | 1,401 | ||
Структура | |||
Дипольный момент | 0,66 (20 °C) | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 121-44-8 | ||
PubChem | 8471 | ||
Рег. номер EINECS | 204-469-4 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
RTECS | YE0175000 | ||
ChEBI | 35026 | ||
Номер ООН | 1296 | ||
ChemSpider | 8158 | ||
Безопасность | |||
Токсичность | 10 мг/м3 | ||
NFPA 704 | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
![]() |
Триэтиламин — третичный амин. Химическая формула (С2H5)3N, часто используется обозначение Et3N. Нашёл широкое применение, как простейший симметричный третичный амин, находящийся в жидком состоянии.
Получение
[править | править код]В промышленности получают совместно с этиламином, диэтиламином при парофазном аминировании этанола аммиаком над Al2O3 или SiO2 или их смесью при 350—450 °C и давлении 20-200 атм либо над Ni, Co, Cu, Re и H2 при 150—230 °C и давлении 17-35 атм. Состав получаемой смеси зависит от исходных соотношений[2].
Полученная смесь разделяется ректификацией.
Физические свойства
[править | править код]При комнатной температуре представляет собой подвижную бесцветную жидкость, имеющую резкий сильный рыбный запах, напоминающий аммиачный. Температура плавления −114,8 °C, температура кипения 89,5 °C, температура самовоспламенения 240 °C. Ограниченно растворим в воде (нижняя критическая точка при T=19,1 °C и 31,6 % вес. триэтиламина), хорошо растворим в ацетоне, бензоле, хлороформе, смешивается с этанолом, диэтиловым эфиром. С водой образует азеотроп с т. кип. 75 °C и содержащий 90 % массовых триэтиламина.
Коррозионно-агрессивен в отношении алюминия, цинка, меди и их сплавов в присутствии влаги, также для некоторых видов пластика, резины и полимерных покрытий, поэтому хранится в стальных ёмкостях. Бурно реагирует с сильными окислителями с опасностью пожара и взрыва. Пары триэтиламина тяжелее воздуха, поэтому стелются по земле.
Химические свойства
[править | править код]Как сильное органическое основание (pKb = 3.28) образует кристаллические триэтиламмонийные соли с органическими и минеральными кислотами.
В качестве основания триэтиламин широко используется в органическом синтезе, в частности при синтезе сложных эфиров и амидов из ацилхлоридов для связывания образующегося хлороводорода.
Также используется в реакции дегидрогалогенирования.
Триэтиламин легко алкилируется, образуя четвертичные аммониевые соли
поэтому для создания основной среды в присутствии алкилаторов используют диизопропилэтиламин.
Применение
[править | править код]Катализирует образование пенополиуретанов, каучуков и эпоксидных смол. Как легковоспламеняющаяся и очень горючая жидкость находит некоторое применение в качестве ракетного топлива в смеси с ксилидином, в вооружённых силах именуется как Самин.
Используется в производстве минеральных удобрений, гербицидов, лекарств, красок. Применяется как катализатор реакции при безобжиговых процессах отвердения в литейном и металлопрокатном производствах.
Очистка
[править | править код]Для удаления первичных и вторичных аминов перегоняют над уксусным ангидридом. Сушат над КОН и перегоняют.
Безопасность
[править | править код]Концентрационный предел воспламенения = 1,2—8 % по объёму. При горении выделяет раздражающие и токсичные вещества. При испарении взрывоопасен. Токсичен. Проникает через кожу. При попадании внутрь организма вызывает сильное отравление. Раздражает дыхательные пути, глаза и кожу, при прямом контакте может вызвать сильный ожог. ПДК=10 мг/м3
Примечания
[править | править код]- ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0633.html
- ↑ Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
Литература
[править | править код]- Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
Text is available under the CC BY-SA 4.0 license; additional terms may apply.
Images, videos and audio are available under their respective licenses.