Силико́ны (полиорганосилоксаны) — кислородосодержащие высокомолекулярные кремнийорганические соединения с химической формулой [R₂SiO]_n, где R = органическая группа (метильная, этильная или фенильная). Сейчас этого определения придерживаются уже крайне редко^{[прояснить]}, и в «силиконы» объединяются также полиорганосилоксаны (например силиконовые масла типа ПМС, гидрофобизаторы типа ГКЖ или низкомолекулярные каучуки типа СКТН) и даже кремнийорганические мономеры (различные силаны), стирая различия между понятиями «силиконы» и «кремнийорганика».

Силиконы имеют строение в виде основной неорганической кремний-кислородной цепи (…-Si-O-Si-O-Si-O-…) с присоединёнными к ней боковыми органическими группами, которые крепятся к атомам кремния. В некоторых случаях боковые органические группы могут соединять вместе две или более кремнийорганических цепей. Варьируя длину основной кремнийорганической цепи, боковые группы и перекрёстные связи, можно синтезировать силиконы с разными свойствами.

Силиконы делятся на три группы, в зависимости от молекулярного веса, степени сшивки, вида и количества органических групп у атомов кремния:

1. «Силиконовые жидкости» — менее 3000 силоксановых звеньев.
2. «Силиконовые эластомеры» — от 3000 до 10000 силоксановых звеньев.
3. «Силиконовые смолы» — более 10000 силоксановых звеньев и высокая степень сшивки.

Полиорганосилоксаны синтезируются стандартными методами химии полимеров, включая поликонденсацию и полимеризацию.

Один из наиболее распространённых методов — гидролитическая поликонденсация функционализированных диорганосиланов — дихлорсиланов, диалкокси- и диацилокси, диаминосиланов. Метод основан на гидролизе функциональных групп, ведущих к образованию неустойчивых диорганосиланолов, которые олигомеризуются с образованием циклосилоксанов:

R₂SiX₂ + 2H₂O ${\displaystyle \to }$ R₂Si(OH)₂ + 2HX

nR₂Si(OH)₂ ${\displaystyle \to }$ (R₂Si-O)_n + H₂O

Образующиеся в реакционной смеси циклосилоксаны далее полимеризуются по анионному или катионному механизму:

Наиболее энергично процесс гидролитической поликонденсации идет с дихлорсиланами, однако в этом случае выделяется хлороводород, что, в некоторых случаях, таких как синтез полимеров для изделий медицинского назначения, неприемлемо. В этих случаях используют диацетоксисиланы — при этом в процессе гидролитической поликонденсации образуется нетоксичная уксусная кислота, однако процесс протекает значительно медленнее.

Для синтеза силиконовых каучуков с молекулярной массой ~ 600000 и выше используется ионная полимеризация заранее синтезированных циклосилоксанов.

Замещённые силановые прекурсоры с большим количеством кислотообразующих групп и меньшим количеством алкильных групп, таких как метилтрихлорсилан, могут использоваться для ввода разветвлений и/или поперечных сшивок в полимерных цепях. В идеальном случае каждая молекула такого соединения станет точкой разветвления. Это используется в производстве твёрдых силиконовых резин. Аналогично, прекурсоры с тремя метильными группами могут использоваться для ограничения молекулярного веса, поскольку каждая такая молекула реагирует с одним реакционным центром и, таким образом, образует конец силиконовой цепочки.

Современные силиконовые резины производятся из тетраэтоксисилана, который реагирует более мягко и контролируемо, чем хлорсиланы.

Силикон нашёл широкое применение в строительстве и в быту. Силиконы обладают рядом уникальных качеств в комбинациях, отсутствующих у любых других известных веществ: способности увеличивать или уменьшать адгезию, придавать гидрофобность, работать и сохранять свойства при экстремальных и быстроменяющихся температурах или повышенной влажности, диэлектрические свойства, биоинертность, химическая инертность, эластичность, долговечность, экологичность. Это обусловливает высокий спрос на них в разных областях^[1].

Силиконовые жидкости и их эмульсии широко применяются в качестве или в основе:

• силиконовых антиадгезионных смазок для пресс-форм,
• гидрофобизирующих жидкостей,
• силиконовых масел и пластичных (консистентных) смазок,
• силиконовых амортизационных и демпфирующих жидкостей,
• силиконовых теплоносителей и охлаждающих жидкостей,
• силиконовых диэлектрических и герметизирующих составов,
• силиконовых пеногасителей,
• силиконовых оттискных массах [широкое применение в стоматологии],
• силиконовые имплантаты [медицинского назначения],
• различных добавок и модификаторов [производство шампуней, масок и кремов].

Силиконовые эластомеры применяются в виде:

• силиконовых низкомолекулярных и высокомолекулярных каучуков,
• силиконовых герметиков холодного отверждения,
• силиконовых резин горячего отверждения (высокомолекулярных),
• силиконовых компаундов холодного отверждения (низкомолекулярных),
• жидких силиконовых резин горячего отверждения (LSR).

Силиконовые смолы чаще всего применяются в сополимерах с другими полимерами (силикон/алкиды, силикон/полиэфиры и т. д.) в составах для нанесения покрытий, отличающихся стойкостью, электроизоляционной способностью или гидрофобностью.

Силикон используется для изготовления уплотнений — силиконовых прокладок, колец, втулок, манжет, заглушек и многого другого. Силиконовые изделия обладают рядом качеств, позволяющих использовать их даже в таких условиях, где применение традиционных эластомеров неприемлемо. Изделия из силикона сохраняют свою работоспособность от −60 °C до +200 °C. Из морозостойких типов силиконовых резин — от −100 °C, из термостойких — до +300 °C. Уплотнительные кольца из силикона устойчивы к воздействию озона, морской и пресной воды (в том числе кипящей), спиртов, минеральных масел и топлив, слабых растворов кислот, щелочей и перекиси водорода.

Силиконовые изделия устойчивы к воздействию радиации, УФ излучения, электрических полей и разрядов. При температурах выше +100 °C они превосходят по изоляционным показателям все традиционные эластомеры. Физиологическая инертность и нетоксичность силиконовых изделий используются практически во всех отраслях промышленности.

Силиконовые материалы загораются с трудом, а при горении выделяют не чёрную сажу (углерод), а белую (диоксид кремния). Некоторые кремнийорганические резины в течение непродолжительного времени могут выдерживать температуру более 840°C, после прекращения действия огня резина очень быстро затухает^[2].

Термин silicone предложен в 1901 году английским химиком Фредериком Киппингом^[англ.] для полидифенилсилоксана по аналогии с ketone (кетон) для бензофенона из-за схожести формул: в кетонах карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами, в силиконах схожим образом с углеводородными радикалами связана группа SiO. Первоначально Киппинг даже использовал термин silicoketone^[3][4]. Ошибочность названия была понятна изначально, поскольку кетоны являются мономерами. Полным аналогом кетона по структуре, с атомом кремния, связанным двойной связью с атомом кислорода, является силанон^{[англ.][5]}.

Нередко возникают ошибки при переводе с английского языка из-за схожести написания английских терминов silicon [ˈsɪlɪkən] «кремний» и silicone [ˈsɪlɪkəʊn] «силикон» (см. ложные друзья переводчика). В частности, именно таким образом в русском языке появился расхожий топоним «Силиконовая долина». В английском языке термины silicon и silicone также иногда вызывают путаницу.

Из-за высокой стоимости силиконов в продаже нередки их подделки, чаще всего подделывается силиконовая резина и силиконовые герметики: их подменяют полихлорвинилом и акриловыми герметиками.

В отличие от силиконовых каучуков подделки теряют эластичность при отрицательных температурах.

• Органосиликатные композиции
• Кремний

• Миле Р. Н., Льюис Ф. М., Силиконы, пер. с англ., М.,1964;
• Hans-Heinrich Moretto, Manfred Schulze, Gebhard Wagner, "Silicones" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a24 057

• Silicone Polymers (Virtual Chembook, Elmhurst College)

Классы органических соединений
Углеводороды	Алканы Алкены Арены Алкины Диены Циклоалканы Циклоалкены
Кислородсодержащие	Спирты Простые эфиры (этеры) Альдегиды Кетоны Кетены Карбоновые кислоты Сложные эфиры (эстеры) Ортоэфиры Углеводы Жиры Хиноны Фенолы Енолы Оксикислоты Оксокислоты Пероксиды
Азотсодержащие	Амины Окиси аминов Амиды Гидразиды Гидразоны Озазоны Нитросоединения Нитрозосоединения Имины Оксимы Нитроны Нитроловые кислоты Диазосоединения Диазониевые соли Нитрилы Изонитрилы Органические азиды Изоцианаты Аминокислоты Белки Пептиды
Серосодержащие	Тиолы Сульфиды Сульфоксиды Сульфоны Сложные тиоэфиры Соли Бунте Ксантогенаты Дисульфиды Сульфокислоты Сульфиновые кислоты Тиоальдегиды Тиокетоны Тиокарбоновые кислоты Органические тиоцианаты Изотиоцианаты
Фосфорсодержащие	Фосфины Фосфонистые кислоты Фосфиновые кислоты Фосфоновые кислоты Нуклеиновая кислота Нуклеотиды
Галогенорганические	Галогенуглеводороды Фторорганические соединения Перфторуглеводороды Хлорорганические соединения Броморганические соединения Иодорганические соединения
Кремнийорганические	Силаны Силазаны Силтианы Силоксаны Силиконы
Элементоорганические	Германийорганические Борорганические Оловоорганические Свинецорганические Алюминийорганические Ртутьорганические Другие металлоорганические
Другие важные классы	Циклические соединения

Пластмассы
Термопласты	Полиэтилен (PE) Этиленвинилацетат (EVA) Полипропилен (PP) Полибутилен (PB) Полистирол (PS) Акрилонитрилбутадиенстирол (ABS) Полиметилметакрилат (PMMA) Поливинилхлорид (PVC) Хлорированный поливинилхлорид (CPVC, PVCC) Поливинилиденхлорид (PVDC) Фторопласты Полиформальдегид (POM) Пентапласт Полифениленоксид Полисульфон (PES) Полиэфиры Полиэтилентерефталат (PET, PETE) Полибутилентерефталат (PBT) Полиэтиленнафталат Поликарбонат (PC) Полиамид (PA) Полиимид (PI) Полилактид (PLA)
Реактопласты	Фенолоальдегидные смолы Фенолформальдегидные смолы Аминосмолы Ненасыщенные полиэфирные смолы Полиуретаны (PU) Эпоксидные смолы Цианатэфирные смолы Полиорганосилоксаны Алкидные смолы
Эластомеры	Каучуки (страница с общей информацией) Сшитый полиэтилен (PEX, XLPE) Изопреновый каучук Бутадиеновый каучук Бутадиен-стирольные каучуки Бутадиен-нитрильный каучук Бутилкаучук Этилен-пропиленовый каучук Кремнийорганические каучуки Уретановые каучуки Термоэластопласты