Органосилазаны — кремнийорганические соединения со связями Si—N.

Органосилазаны — бесцветные или окрашенные жидкости, масла или кристаллические вещества, некоторые из них — с резким раздражающим запахом. Олигомерные и полимерные органосилазаны — вещества от вазелиноподобных паст до твердых неплавящихся порошков. Большинство органосилазанов растворимы в инертных органических растворителях. Для полиорганосилазанов с метильными, метилвинильными или метилфенильными группами у атомов Si характерны высокие термо- и влагостойкость, адгезия к стали от 20 до 75 кг/см².

Органоциклодисилазаны — одни из наиболее термостабильных кремнийорганических соединений. Линейные и циклические органосилазаны образуют комплексы с BF₃, Al(C₂H₅)₃, TiCl₄. Органосилазаны, металлированные по атому азота — c диоксаном, диэтиловым эфиром, ТГФ, пиридином.

На воздухе органосилазаны гидролизуются. Стойкость органосилазанов к гидролизу обратно пропорциональна их основности; электроно-акцепторные заместители у атома азота снижают основность вплоть до полного исчезновения основных св-в, напр, у [(CH₃)₃Si]₃N. При гидролизе органосилазанов образуются силоксановые связи (на 85 %). В кислых средах скорость гидролиза увеличивается.

Органосилазаны реагируют со спиртами, фенолами, кислотами и силанолами с расщеплением силазановой связи и образованием соответствующих алкокси-, арокси- и гидроксипроизводных и силоксановых группировок.

При действии соляной кислоты циклоорганосилазаны расщепляются до диорганодихлорсиланов и аммониевых солей. Переаминирование органосилазанов в зависимости от условий реакции приводит либо к диорганоди(органоамино)силанам, либо к новым N-замещенным циклическим соединениям.

При действии изоцианатов или изотиоцианатов на органосилазаны образуются силилзамещенные производные мочевины. Щелочные металлы (например, в жидком NH₃), их амиды, LiAlH₄, органические соединения Li и др. металлируют органосилазаны по атому азота.

В промышленности линейные, циклические и полиорганосилазаны получают аммонолизом или аминолизом моно-, ди- и трихлорорганосиланов.

Органосилазаны получают также гомоконденсацией аминосиланов.

Для синтеза органоциклодисилазанов используют реакции обменного разложения, а для синтеза N-органилпроизводных органосилазанов — пиролиз диаминодиорганосиланов при 200—450 °С.

Полиорганосилазаны могут быть получены каталитической поликонденсацией циклоорганосилазанов в присутствии гидроксидов металлов, NH₄Br и др.

Применяют органосилазаны в производстве пластмасс (связующие и пропиточные составы), в качестве модификаторов резины для повышения диэлектрических характеристик, адгезивов, отвердителей эпоксидных смол, гидрофобизаторов кожи, шерсти, тканей, металлов; гексаметилдисилазан применяют для синтеза лек. препаратов, для модификации твердых носителей в ГЖХ, для т. наз. силильной защиты в орг. синтезе.

• Борисов С. Н., Воронков М. Г., Лукевиц Э. Я. Кремнеэлементоорганические соединения. — 1966.
• Варежкин Ю. М. Синтез и применение полимеров циклодисилазановой структуры. Обзорная информация НИИТЭХИМ. — 1977.
• Хананашвили Л. М., Андрианов К. А. Технология элементоорганических мономеров и полимеров. — 2 издание. — 1983.

Классы органических соединений
Углеводороды	Алканы Алкены Арены Алкины Диены Циклоалканы Циклоалкены
Кислородсодержащие	Спирты Простые эфиры (этеры) Альдегиды Кетоны Кетены Карбоновые кислоты Сложные эфиры (эстеры) Ортоэфиры Углеводы Жиры Хиноны Фенолы Енолы Оксикислоты Оксокислоты Пероксиды
Азотсодержащие	Амины Окиси аминов Амиды Гидразиды Гидразоны Озазоны Нитросоединения Нитрозосоединения Имины Оксимы Нитроны Нитроловые кислоты Диазосоединения Диазониевые соли Нитрилы Изонитрилы Органические азиды Изоцианаты Аминокислоты Белки Пептиды
Серосодержащие	Тиолы Сульфиды Сульфоксиды Сульфоны Сложные тиоэфиры Соли Бунте Ксантогенаты Дисульфиды Сульфокислоты Сульфиновые кислоты Тиоальдегиды Тиокетоны Тиокарбоновые кислоты Органические тиоцианаты Изотиоцианаты
Фосфорсодержащие	Фосфины Фосфонистые кислоты Фосфиновые кислоты Фосфоновые кислоты Нуклеиновая кислота Нуклеотиды
Галогенорганические	Галогенуглеводороды Фторорганические соединения Перфторуглеводороды Хлорорганические соединения Броморганические соединения Иодорганические соединения
Кремнийорганические	Силаны Силазаны Силтианы Силоксаны Силиконы
Элементоорганические	Германийорганические Борорганические Оловоорганические Свинецорганические Алюминийорганические Ртутьорганические Другие металлоорганические
Другие важные классы	Циклические соединения