Хлорацетальдегид
Общие
Систематическое наименование	Хлорэтаналь
Традиционные названия	хлоруксусный альдегид, 2-хлорацетальдегид, 2-хлор-1-этаналь, монохлорацетальдегид
Хим. формула	C2H3ClO
Рац. формула	ClCH2CHO
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	78,5 г/моль
Плотность	1,117 г/см³
Энергия ионизации	10,61 ± 0,01 эВ[1] и 10,48 эВ[2]
Термические свойства
Температура
• плавления	-16,3 °C
• кипения	85 - 85,5 °C
Давление пара	100 ± 1 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS	107-20-0
PubChem	33
Рег. номер EINECS	203-472-8
SMILES	C(C=O)Cl
InChI	1S/C2H3ClO/c3-1-2-4/h2H,1H2 QSKPIOLLBIHNAC-UHFFFAOYSA-N
RTECS	AB2450000
ChEBI	27871
ChemSpider	21106502
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Хлорацетальдегид (монохлорацетальдегид, хлорэтаналь, хлоруксусный альдегид) — хлорорганическое соединение класса альдегидов с одной карбонильной группой с формулой ClCH₂CHO.

Обычно встречается не в безводной форме, а в виде полуацеталя.

Бесцветная жидкость с резким запахом.

Хлорацетальдегид был впервые получен из винилхлорида и хлорноватистой кислоты в присутствии закиси ртути^[3]. Позднее для получения хлорацетальдегида было применено разложение хлорированных ацеталей щавелевой кислотой, а впоследствии осуществлён синтез из винилхлорида и хлорной воды (получается гидратированный хлорацетальдегид):

${\displaystyle {\mathsf {ClCH{\text{=))CH_{2}+Cl_{2}+H_{2}O\rightarrow ClCH_{2}CHO+2HCl))}$

Но из-за склонности хлорацетальдегида к быстрой полимеризации данные методы оказались неподходящими для его ни лабораторного, ни промышленного получения.

Затем были разработаны методы синтеза хлорацетальдегида из винилацетата^[4] и хлорированием ацетальдегида^[5].

Безводный хлорацетальдегид получают из гидрата азеотропной перегонкой с хлороформом, толуолом или тетрахлорметаном.

Хлорацетальдегид используется в синтезе 2-аминотиазола^[англ.]. Также применяется для облегчения удаления коры с деревьев.

При введении в желудок у мышей ЛД₅₀ = 50 мг/кг, у кроликов — 1,4 г/кг. Однократное введение в желудок белым крысам и собакам дозы 10 г/кг не приводило к гибели^[6].

• Р. П. Ластовский, Е. А. Божевольнов, А. В. Бромберг и др. «Методы получения химических реактивов и препаратов». Выпуск 21. — М.: "НИИТЭХИМ", 1970.
• Лазарев Н. В. Вредные вещества в промышленности. том I. — Л.: Химия, 1976. — 592 с.
• Институт промышленной безопасности, охраны труда и социального партнёрства. Хлорацетальдегид (40% раствор)
• Хлорацетальдегид

Альдегиды
Предельные	Формальдегид Ацетальдегид Хлорацетальдегид Хлораль Пропаналь Бутаналь Нонаналь Деканаль Додеканаль Глиоксаль Малондиальдегид
Непредельные	Акролеин Кротоновый альдегид Мирценаль Цитраль Цитронеллаль
Ароматические	Бензальдегид Салициловый альдегид Коричный альдегид Анисовый альдегид Ванилин Этилванилин Гелиотропин
Гетероциклические	Фурфурол Пиридоксаль