Tirosina Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	(S)-2-Amino-3-(4-hydroxyphenyl)-propanoic acid
Identificadores
Número CAS	60-18-4,(L) 556-02-5, (D)
PubChem	1153
DrugBank	NUTR00059
SMILES	N[C@@H](Cc1ccc(O)cc1)C(O)=O
Propriedades
Fórmula química	C9H11NO3
Massa molar	181.17 g mol-1
Densidade	1,46 g·cm-3 (25 °C) [1]
Ponto de fusão	342–344 °C (Zersetzung) [2]
Solubilidade em água	*leicht löslich in Säuren und Laugen[2] * schwer löslich in Wasser (0,38 g·l-1 bei 20 °C) [1] * unlöslich in Ethanol, Ether und Aceton[2]
Riscos associados
LD50	5110 mg·kg-1 (Camundongo, via oral) [3]
Compostos relacionados
Aminoácidos relacionados	Fenilalanina Tironina (4-(4-hidroxifenoxi)-L-fenilalanina) Levodopa (outra hidroxila no anel benzênico) Alfa-metil-p-tirosina
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

A tirosina (abreviadamente Tyr ou Y)^[4] ou 4-hidroxifenilalanina, É um dos 20 aminoácidos que fazem parte das proteínas. É um α-aminoácido com uma cadeia lateral formada por CH₂ ligado a um grupo fenol, o que a torna uma cadeia lateral cíclica aromática com um grupo OH, que lhe confere um carácter polar branco.

Os seus codões são o UAC e o UAU. É um aminoácido proteinogénico não essencial. O seu nome tem origem do grego tyri, que significa queijo, dado que foi descoberta em 1846 pelo químico alemão Justus von Liebig na proteína caseína do queijo.^[5][6] O seu grupo funcional é designado tirosil.

Para além do seu papel como componente das proteínas, a tirosina tem funções especiais devido ao seu grupo fenol. Constitui parte importante das proteínas que intervêm em processos de transdução de sinais na célula. Funciona como um receptor de grupos fosfato que se transferem por meio de proteínas quinases. A fosforilação do seu grupo hidroxilo modifica a actividade da proteína alvo.

Um resíduo de tirosina tem também uma função muito importante na fotossíntese. No fotossistema II dos cloroplastos actua como um doador de electrões na redução da clorofila oxidada. Neste processo, a tirosina sofre desprotonação do seu grupo OH fenólico. Este radical é depois reduzido no fotossistema II pelos clusters de manganésio.

A tirosina pode sintetizar-se no corpo a partir de fenilalanina, pelo que não é essencial. A tirosina abunda em vários alimentos ricos em conteúdo proteico, como soja, frango, peru, peixe, amendoins, amêndoas, abacates, produtos lácteos, feijão de Lima, sementes de cabaça, e de sésamo.^[7]

Não pode ser completamente sintetizada pelos animais, apesar de poder ser gerada por hidroxilação da fenilalanina, se esta última existir em excesso.

Esse aminoácido também é utilizado na síntese da adrenalina e da dopamina, neurotransmissores do corpo humano.

Referências

• biossíntese da tirosina e fenilalanina
• Wiki de química computacional