Clorobenzeno
| Clorobenzeno Alerta sobre risco à saúde | |
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| Outros nomes | Cloreto fenílico |
| Abreviação | PhCl |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| Número RTECS | CZ0175000 |
| SMILES |
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| InChI | 1/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C6H5Cl |
| Massa molar | 112.56 g/mol |
| Aparência | límpido e incolor |
| Densidade | 1.11 g/cm³, líquido |
| Ponto de fusão |
-45 °C, 228 K, -49 °F |
| Ponto de ebulição |
131 °C, 404 K, 268 °F |
| Solubilidade em água | baixa |
| Solubilidade em outros solventes | solúvel na maioria dos solventes |
| Riscos associados | |
| NFPA 704 |
 3
3
0
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| Frases R | R10 R20 R51/53 |
| Frases S | S24/25 S61 |
| Ponto de fulgor | 29 °C |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | Fluorbenzeno Bromobenzeno Benzenotiol |
| Outros catiões/cátions | Clorocicloexano Clorotolueno Cloronaftaleno |
| Compostos relacionados | Benzeno 1,4-diclorobenzeno |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Clorobenzeno ou cloreto de fenila é um composto orgânico aromático com fórmula química C6H5Cl. É um líquido incolor e inflamável, obtido pela primeira vez em 1851 através da reação entre fenol e pentacloreto de fósforo.
Possui um índice refrativo (n20) = 1,525 .
Usos
O clorobenzeno é utilizado na fabricação de diversos pesticidas, principalmente o DDT através de sua reação com cloral (tricloroacetaldeído).
Também foi utilizado na produção de fenol.[1]
- C6H5Cl + NaOH → C6H5OH + NaCl
Atualmente, as maiores utilidades do clorobenzeno são como intermediário na produção de nitroclorobenzenos e óxidos difenílicos, que são importantes na produção de commodities como herbicidas, corantes e borracha. Tem aplicação também como solvente não-protonado na química orgânica, sendo utilizado como solvente de tintas e para desengraxar materiais automotivos.
Clorobenzeno é também usado como um solvente de alto ponto de ebulição em muitas aplicações industriais assim como em laboratório.[2] Clorobenzeno é nitrado em uma larga escala para dar a mistura de 2- e 4-nitroclorobenzenos, os quais podem ser separados por cristalização fracionada seguida por destilação. 2-Nitroclorobenzeno (CAS#88-73-3) é convertido ao relacionado 2-nitrofenol, 2-nitroanisol, bis(2-nitrofenil)dissulfeto, e 2-nitroanilina por deslocamento nucleofílico do cloro com hidróxido de sódio, metóxido de sódio, dissulfeto de sódio e amônia. A conversão do 4-nitroclorobenzeno (CAS#100-00-5) é similar.[3]
Síntese
Clorobenzeno foi primeiramente descrito em 1851. Atualmente é produzido por cloração de benzeno na presença de uma quantidade catalítica de um ácido de Lewis tal como o cloreto férrico e cloreto de alumínio anidro:
- C6H6 (benzeno) + Cl2 (gás cloro) → C6H5Cl (clorobenzeno) + HCl (ácido clorídrico)
O catalisador aumenta a eletrofilicidade do cloro. Porque o cloro é eletronegativo, C6H5Cl exibe uma menor suscetibilidade ao ataque por outros eletrófilos. Por esta razão, o processo de cloração produz somente pequenas quantidades de dicloro- e triclorobenzenos.
Referências
- ↑ Manfred Weber, Markus Weber, Michael Kleine-Boymann, “Phenol” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:299.pub2 10.1002/14356007.a19 299.pub2
- ↑ Manfred Rossberg et al. “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi:233.pub2 10.1002/14356007.a06 233.pub2
- ↑ Gerald Booth (2007). "Nitro Compounds, Aromatic". In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons: New York. doi:10.1002/14356007.a17_411
Ligações externas
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