1,4-Diclorobenzeno
| 1,4-Diclorobenzeno Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 1,4-Diclorobenzeno |
| Outros nomes | para-Diclorobenzeno p-Diclorobenzeno p-DCB PDB Paramoth Para crystals Paracide |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| Número RTECS | CZ4550000 |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C6H4Cl2 |
| Massa molar | 146.992 g/mol |
| Densidade | 1.25 g/cm³, sólido |
| Ponto de fusão |
53.5 °C |
| Ponto de ebulição |
174 °C |
| Solubilidade em água | 10.5 mg/100 ml (20 °C) |
| Riscos associados | |
| Classificação UE |  Xn N Carc. Cat. 3 |
| NFPA 704 |
 2
2
0
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| Frases R | R36, R40, R35 |
| Frases S | S2, S36/37, S46 |
| Ponto de fulgor | 66 °C |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | 1,4-Difluorbenzeno 1,4-Dibromobenzeno Benzeno-1,4-ditiol |
| Clorobenzenos relacionados | Clorobenzeno 1,2-Diclorobenzeno 1,3-Diclorobenzeno Hexaclorobenzeno |
| Compostos relacionados | Diclorofenol |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
1,4-Diclorobenzeno (para-diclorobenzeno, p-DCB, PDB) é um composto orgânico com a fórmula C6H4Cl2. Este sólido incolor tem um odor similar ao da cânfora. Ele consiste em dois átomos de cloro substituídos nos lados opostos de um anel de benzeno. p-DCB é usado como pesticida e desodorante sanitário, em substituição à tradicional naftalina. p-DCB também é usado como um precursor na produção do polimero poli(sulfeto de p-fenileno).[1]
Produção
p-DCB é produzido pela cloração do benzeno usando cloreto férrico como catalisador:
- C6H6 + 2 Cl2 → C6H4Cl2 + 2 HCl
A impureza principal é o isômero 1,2. O composto pode ser purificado por cristalização fracionada, tendo como vantagem seu ponto de degelo relativamente alto de 54.5 °C; os isomeros diclorobenzenos e clorobenzeno derretem bem abaixo da temperatura ambiente.[1]
Usos
Desinfetante, desodorante, e pesticida
p-DCB é usado para combater mofo e bolor. Também é usado como desinfetante em contentores de resíduos e banheiros, e é o cheiro característico associado com os mictórios. A sua utilidade nestes decorre da baixa solubilidade em água do p-DCB e sua relativa alta volatilidade: sublima-se facilmente perto da temperatura ambiente.[1]
Precursor para outros compostos
Os cloretos dop-DCB podem sofrer uma substituídos com o oxigênio, aminas, grupos de sulfetos. Em uma aplicação crescente, p-DCB é o precursor do polímero de alto desempenho poli(sulfeto de p-fenileno):
Os efeitos ambientais
p-DCB é pouco solúvel em água e não é facilmente quebrado por organismos do solo. Tal como muitos outros hidrocarbonetos, p-DCB é lipofílico e se acumula nos tecidos adiposos.
Os efeitos na saúde
O Departamento de Saúde e Serviços Humanos dos EUA DHHS e pela Agência Internacional para Pesquisa sobre Câncer IARC determinou que pode-se presumir que p-DCB é uma substância cancerígena. Embora não haja estudos amplos em humanos, estudos em animais apontam seu carater cancerígeno (dado com níveis muito elevados de água a animais, esses desenvolveram tumor no fígado e rim). O United States Environmental Protection Agency (EPA) fixou um nível máximo do contaminante de 75 microgramas de p-DCB por litro de água (75 mcg / L). A Administração de Segurança e Saúde Ocupacional dos EUA (OSHA) fixou um nível máximo de 75 partes de p-DCB por milhão de partes de ar no local de trabalho (75 ppm) para um período de 8 horas dia, 40 horas semanais. p-DCB é também um pesticida.[2]
Existe pouca informação disponível sobre a forma de como as crianças reagem a exposição aop-DCB, no entanto, o consumo dep-DCB pode causar vômitos em adultos.
Referências
- ↑ a b c Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006 John Wiley-VCH, Weinheim; doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2.
- ↑ «Wayback Machine» (PDF). web.archive.org. Consultado em 22 de dezembro de 2021
Ligações externas
- «National Pesticide Information Center - Mothballs Case Profile» (PDF). (em formato PDF)
- «Mothball sniffing warning issued». , BBC News, 27 de julho de 2006
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