For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Flawonole.

Flawonole

Flawonole są grupą związków organicznych stanowiących podgrupę flawonoidów. Flawonole są pochodnymi flawonolu (nazwa IUPAC 3-hydroksy-2-fenylochromen-4-on), co oznacza, że każdy związek z tej grupy zawiera w swojej budowie grupę hydroksylową (-OH) na trzecim atomie węgla (C3) oraz grupę karbonylową (C=O) na czwartym atomie węgla centralnego pierścienia heterocyklicznego. Ich różnorodność wynika z umiejscowienia dodatkowych grup -OH w cząsteczce, a czasami dodatkowych grup metylowych.
Flawonoli nie należy mylić z flawanolami, będącymi inną podgrupą flawonoidów, w których brakuje grupy C=O na czwartym atomie węgla.

Występowanie

[edytuj | edytuj kod]

Ilości flawonoli, które znajdują się w owocach, warzywach i roślinach leczniczych mogą znacznie się różnić w zależności od odmiany, warunków uprawy i sposobu zbioru. W przypadku suchej masy owoców największe ilości znajdują się w truskawkach (357,5 mg/100 g), a najmniej w jabłkach (46 mg/100 g)[1]. Wśród warzyw największe ilości flawonoli w suchej masie zawiera szpinak i kalafior (odpowiednio 172 i 160 mg/100 g)[1]. Duże ilości flawonoli zawartych jest w cebuli (35–120 mg/100 g) i jarmużu (30–60 mg/100 g)[2]. Im bardziej zielone są liście, tym więcej zawierają flawonoli[2]. Wśród roślin leczniczych duże ilości flawonoli zawartych jest w morindze olejodajnej (68 mg/100 g)[3].
Flawonole gromadzące się w tkance roślinnej niemal zawsze są w postaci glikozydów[3]. Głównymi flawonolami w cebuli jest 4'-O-glukozyd kwercetyny i 3,4'-O-diglukozyd kwercetyny, z mniejszymi ilościami 4'-O-glukozydu izoramnetyny[4].
Najczęściej występującymi flawonolami jest kwercetyna, mirycetyna i izoramnetyna[2].

Właściwości

[edytuj | edytuj kod]

Flawonole są zdolne do absorpcji dużych ilości promieniowania UV, stąd też znajdują się głównie w zewnętrznych warstwach roślin. Jedną z ich funkcji jest ochrona roślin przed szkodliwym promieniowaniem UV[5]. Nadają żółty kolor roślinom, w których występują[3].

Właściwości lecznicze

[edytuj | edytuj kod]

Flawonole mają dobre właściwości przeciwutleniające i przeciwzapalne. Uśredniona siła przeciwutelniająca wybranych flawonoli wygląda następująco[6]:

3-ramnozyd mirycetyny > mirycetyna > kwercetyna > 3-glukozyd kemferolu > kemferol

Trwające 8 lat badania, przeprowadzone na 180 tysiącach osób, wykazały, że spożywanie flawonoli (kwercetyny, kemferolu i mirycetyny) wykazały, że związki te mogą zmniejszać ryzyko zachorowania na raka trzustki[7].

Interakcje z lekami

[edytuj | edytuj kod]

Flawonoidy mają efekt na aktywność CYP (P450). Flawonole są inhibitorami CYP2C9[8] i CYP3A4[9], które są enzymami wspomagającymi metabolizm większości leków w organizmie.

Flawonole

[edytuj | edytuj kod]
Nazwa Struktura R5 R6 R7 R8 R2' R3' R4' R5' R6' CAS Nazwa IUPAC
Flawonol H H H H H H H H H 577-85-5 3-hydroksy-2-fenylochromen-4-on
Azaleatyna OCH3 H OH H H H OH OH H 529-51-1 2-(3,4-dihydroksyfenylo)-3,7-dihydroksy-5-metoksychromen-4-on
Fizetyna H H OH H H H OH OH H 528-48-3 3,3',4',7-tetrahydroksy-2-fenylochromen-4-on
Galangina OH H OH H H H H H H 548-83-4 3,5,7-trihydroksy-2-fenylochromen-4-on
Gossypetyna OH H OH OH H OH OH H H 489-35-0 2-(3,4-dihydroksyfenylo)-3,5,7,8-tetrahydroksychromen-4-on
Izoramnetyna OH H OH H H OCH3 OH H H 480-19-3 3,5,7-trihydroksy-2-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)chromen-4-on
Kemferyd OH H OH H H H OCH3 H H 491-54-3 3,5,7-trihydroksy-2-(4-metoksyfenylo)chromen-4-on
Kemferol OH H OH H H H OH H H 520-18-3 3,4',5,7-tetrahydroksy-2-fenylochromen-4-on
Moryna OH H OH H OH H OH H H 654055-01-3 3,3',4',7-tetrahydroksyflawon
Mirycetyna OH H OH H H OH OH OH H 529-44-2 3,3',4',5',5,7-heksahydroksy-2-fenylochromen-4-on
Natsudaidaina OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 H H OCH3 OCH3 H 35154-55-3 2-(3,4-dimetoksyfenylo)-3-hydroksy-5,6,7,8-tetrametoksychromen-4-on
Pachypodol OH H OCH3 H H H OH OCH3 H 33708-72-4 5-hydroksy-2-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)-3,7-dimetoksychromen-4-on
Kwercetyna OH H OH H H OH OH H H 117-39-5 3,3',4',5,7-pentahydroksy-2-fenylochromen-4-on
Ramnazyna OH H OCH3 H H OCH3 OH H H 552-54-5 3,5-dihydroksy-2-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)-7-metoksychromen-4-on
Ramnetyna OH H OCH3 H H OH OH H H 90-19-7 2-(3,4-dihydroksyfenylo)-3,5-dihydroksy-7-metoksychromen-4-on

Przypisy

[edytuj | edytuj kod]
  1. a b Farooq Anwar, Bushra Sultana. Flavonols (kaempeferol, quercetin, myricetin) contents of selected fruits, vegetables and medicinal plants. „Food Chemistry”. 108 (3), s. 879–884, 2007-11-27. Elsevier B.V.. DOI: 10.1016/j.foodchem.2007.11.053. (ang.). 
  2. a b c Eva Fredriksson: Flavonols. [dostęp 2011-07-10]. [zarchiwizowane z tego adresu (2011-08-18)]. (ang.).
  3. a b c Indu B. Jaganath: Dietary Flavonoids and Phenolic compounds. W: Cesar G. Fraga: Plant Phenolics and Human Health: Biochemistry, Nutrition, and Pharmacology. Chichester: John Wiley, 2010.
  4. Mullen W, Boitier A, Stewart AJ, Crozier A. Flavonoid metabolites in human plasma and urine after the consumption of red onions: analysis by liquid chromatography with photodiode array and full scan tandem mass spectrometric detection.. „J Chromatogr A”. 1058 (1-2), s. 163–168, 2004. PMID: 15595664. (ang.). 
  5. Elizabeth Jackson: Flavanols and Flavonols. [w:] 2008 [on-line]. [dostęp 2011-07-10]. (ang.).
  6. Jessica Tabart, Claire Kevers, Joël Pincemail. Comparative antioxidant capacities of phenolic compounds measured by various tests. „Food Chemistry”. 113 (4), s. 1226–1233, 2009-04-15. Elsevier Ltd. DOI: 10.1016/j.foodchem.2008.08.013. ISSN 0308-8146. (ang.). 
  7. Nöthlings U, Murphy SP, Wilkens LR, Henderson BE, Kolonel LN. Flavonols and pancreatic cancer risk: the multiethnic cohort study.. „Am. J. Epidemiol.”. 166 (8), s. 924–931, 2007. DOI: 10.1093/aje/kwm172. PMID: 17690219. (ang.). 
  8. Si D, Wang Y, Zhou YH, Guo Y, Wang J, Zhou H et al. Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols.. „Drug Metab Dispos”. 37 (3), s. 629–634, 2009. DOI: 10.1124/dmd.108.023416. PMID: 19074529. 
  9. Cermak R, Wolffram S. The potential of flavonoids to influence drug metabolism and pharmacokinetics by local gastrointestinal mechanisms.. „Curr Drug Metab”. 7 (7), s. 729–744, 2006. DOI: 10.2174/138920006778520570. PMID: 17073577. (ang.). 
{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Flawonole
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.

X

Get ready for Wikiwand 2.0 🎉! the new version arrives on September 1st! Don't want to wait?