Eter dietylowy
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C4H10O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Inne wzory |
C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Masa molowa |
74,12 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd |
bezbarwna, palna, lotna ciecz[2] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Legalność w Polsce |
Eter dietylowy (pot. eter etylowy[a], eter[13]) – organiczny związek chemiczny z grupy eterów, zbudowany z dwóch grup etylowych przyłączonych do atomu tlenu. Ma właściwości narkotyczne, nasenne i znieczulające. Nałogowe wąchanie lub spożywanie eteru nosi nazwę eteromanii.
Otrzymywanie
[edytuj | edytuj kod]Eter dietylowy otrzymuje się w wyniku dehydratacji alkoholu etylowego (działając na niego stężonym kwasem siarkowym w temperaturze 140 °C). W przemyśle otrzymywany jest w wyniku dehydratacji par alkoholu etylowego przepuszczanych nad Al
2O
3 lub zeolitami.
Właściwości fizykochemiczne
[edytuj | edytuj kod]Eter dietylowy jest bezbarwną, lotną, skrajnie łatwopalną cieczą[14]. Z powietrzem (i tlenem) tworzy mieszaninę wybuchową. Jego pary są cięższe od powietrza (gęstość par eteru jest 2,56 raza większa od gęstości powietrza[4]), co powoduje, że „pełzają” po stole laboratoryjnym, unosząc się z otwartej butelki.
Zastosowanie
[edytuj | edytuj kod]- rozpuszczalnik – w ekstrakcji oraz w wielu syntezach organicznych (szczególnie w reakcji Grignarda)
- w preparatyce farmaceutycznej – do sporządzania leków galenowych, m.in. kolodium[15]
- może być stosowany do znieczulenia ogólnego (narkozy)[16], choć w praktyce jest wypierany przez inne leki; blokuje kanały potasowe[17]
Zagrożenia
[edytuj | edytuj kod]Eter dietylowy jest substancją bardzo lotną i niezwykle łatwopalną (temperatura zapłonu −45 °C[12]). Z powietrzem atmosferycznym tworzy mieszaninę wybuchową już w niskich temperaturach. Pary eteru jako cięższe od powietrza mają tendencję do gromadzenia się przy ziemi i mogą przesuwać się po niej na dość znaczne odległości. Zapłon mieszaniny powietrzno-eterowej może nastąpić nie tylko od iskry czy płomienia, lecz nawet w wyniku kontaktu z gorącą powierzchnią, np. płytą grzejną lub gorącym trójnogiem[13].
Eter dietylowy (podobnie jak inne etery) ma skłonność do tworzenia wybuchowych, wysokowrzących nadtlenków w wyniku działania światła i kontaktu z powietrzem. Oddestylowanie eteru zawierającego nadtlenki prowadzi do ich zatężenia i może spowodować eksplozję. Dlatego przed przystąpieniem do destylacji eteru należy wykonać test na obecność nadtlenków, a w razie stwierdzenia ich obecności należy rozłożyć je za pomocą środka redukującego[13].
W celu zmniejszenia ryzyka wytworzenia nadtlenków do eteru występującego w handlu bywają dodawane stabilizatory, np. butylowany hydroksytoluen jako przeciwutleniacz. Wodę i nadtlenki usuwa się z eteru poprzez destylację znad sodu i benzofenonu albo przepuszczając eter przez kolumnę wypełnioną aktywowanym glinem[18].
Zobacz też
[edytuj | edytuj kod]Uwagi
[edytuj | edytuj kod]- ↑ Z formalnego punktu widzenia eter etylowy to ogólna nazwa każdego eteru, w którym występuje jedna grupa etylowa (C
2H
5−). W praktyce laboratoryjnej i przemysłowej nazwa ta odnosi się do eteru dietylowego.
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ a b Henri A. Favre , Warren H. Powell , Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 703, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4 (ang.).
- ↑ Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 124, ISBN 83-7183-240-0 .
- ↑ a b c d Lide 2009 ↓, s. 3-168.
- ↑ a b c d Eter Dietylowy (nr 309966) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2020-06-23]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
- ↑ a b Lide 2009 ↓, s. 6-58.
- ↑ a b Lide 2009 ↓, s. 6-177.
- ↑ Lide 2009 ↓, s. 6-128.
- ↑ Lide 2009 ↓, s. 9-54.
- ↑ a b Eter dietylowy, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10] (ang.).
- ↑ Eter dietylowy (nr 309966) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-07-12]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b c Lide 2009 ↓, s. 15-16.
- ↑ a b c Arthur I. Vogel , Preparatyka organiczna, wyd. 2, Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1984, s. 223 .
- ↑ etylowy eter, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, Władysław Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, s. 203, OCLC 33835352 .
- ↑ Farmakopea Polska XII 2020 – monografia szczegółowa t.1 > Aether – Eter dietylowy.
- ↑ Farmakopea Polska XII 2020 – monografia szczegółowa > Aether anaestheticus – Eter dietylowy do narkozy. [Obecnie obowiązujące XII wydanie FP wymienia nadal tę monografię (s. 2113), więc oficjalnie lek istnie nadal.]
- ↑ Tadeusz Krzymowski, Jadwiga Przała: Fizjologia zwierząt. Podręcznik dla studentów wydziałów medycyny weterynaryjnej, wydziałów biologii i hodowli zwierząt akademii rolniczych i uniwersytetów. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Rolnicze i Leśne, 2005, s. 27. ISBN 83-09-01792-8.
- ↑ W.L.F. Armarego , C.L.L. Chai , Purification of laboratory chemicals, 2003, ISBN 978-0-7506-7571-0 .
Bibliografia
[edytuj | edytuj kod]- David R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
- Słownik chemiczny. Wyd. VII. Warszawa: Wiedza Powszechna, 1995.
Text is available under the CC BY-SA 4.0 license; additional terms may apply.
Images, videos and audio are available under their respective licenses.