Ескендір поэмасы — Абайдың гуманистік көзқарасын тереңірек танытатын елеулі сюжетті туындысы.

Поэмада Шығыста Ескендір Зұлқарнайын деген атпен белгілі, Еуропада Александр Македонский аталатын ежелгі грек қолбасшысының өмірі жайында аңыз жазылған. Ескендірді Еуропа ақындары да, Шығыстың Фирдоуси, Низами, Әлішер Науаи, Жәми сияқты ұлы ақындары да жырларына косқан. Абай бұл тақырыпты ескі үлгінің ешқайсысын алмай, өзінше жырлаған. Ақын Ескендірдің өмірбаяндық деректерін дәл келтіреді де, оның дүние жүзін жаулап алмақ болған шапқыншылық саясатын сынауға ауысады. Соған орай поэмаға жас кезінде Ескендірдің тәрбиешісі болған ұлы философ-гуманист Аристотельді кіргізеді. Әңгімеде жауыздыққа жетелейтін тойымсыздық екенін көрсете келіп, әділдік, даналықты соған қарсы қояды. Қақпа мен адамның көз сүйегін символ ретінде алады да, ол жұмбақтарды ақылға шештіреді.

«Бұл — адам көз сүйегі», — деді ханға.
Тоя ма адама көзі мың мен санға?
Жеміт көз жержүзіне тоймаса да,
Өлсе тояр, көзге құм құйылғанда.
Кәпір көздің дүниеде араны үлкен,
Алған сайын дүниеге тоя ма екен?
Қанша тірі жүрсе де, өлген күні
Өзге көзбен бірдей-ақ болады екен.

Аристотельдің даналық сөзі қанағатсыз Ескендірге ой салады, ол алған бетінен қайтады. Сөйтіп, ақын Аристотельге Ескендірді бағындырып, жауыздықты әділетке жеңгізеді.

Поэмада аңыз сюжеті сақталғанмен, ақын оны өмір шындығына жақындатып, реалистік негізде баяндайды. Уақиға әділдік пен жауыздықтың бетпе-бет кездесуіне түйіседі де, кейіпкерлердің мінез-құлқы, іс-әрекеті біртіндеп ашылады. Поэманың бас кейіпкері Ескендір шығармадағы оқиға арқауы болып, оның өн бойында көрініп отырады. Аристотель соңында ғана көрінеді. Ақынның дидактикалық, өсиет-үлгілік қорытындысы Ескендір екеуінің сөздері мен іс-әрекетінен шығарылады.

Поэмада жарқын суреттер мен қызықты баяндаулар, диалог пен лирикалық шегініс ұтымды пайдаланылады. Бұдан Абайдың шағын поэма жасауға шеберлігі танылады.

Осы жұрт Ескендірді біле ме екен?
Македония шаһары - оған мекен.
Филипп патша баласы, ер көңілді,
Мақтан сүйгіш, қызғаншақ адам екен.
Филипп өлді, Ескендір патша болды,
Жасы әрең жиырма бірге толды.
Өз жұрты аз көрініп, көршілерге
Көз алартып қарады оңды-солды.
Сұмдықпен әскер жиып қаруланды,
Жақын жерге жау болды, тұра аттанды.
Көп елді күтінбеген қырды, жойды,
Ханды өлтіріп, қаласын тартып алды.
Жазасыз жақын жердің бәрін шапты,
Дарияның суындай қандар ақты.
Шапқан елдің бәрін де бодан қылып,
Өкіметін қолына тартып апты.
Ескендір елде алмаған хан қоймады,
Алған сайын көңілі бір тоймады.
Араны барған сайын қатты ашылып,
Жердің жүзін алуға ой ойлады.
Қан ішер қаһарлы хан ашуы көп,
Атағынан қорқады жұрт қайғы жеп.
Сол күнде қошеметші айтады екен,
Ханның ханы, патшаның патшасы деп.
Атағы талай жерге оның жетті,
Жердің жүзін алуға талап етті.
Есепсіз әскер ертіп, жарақтанып,
Есіткен елдеріне жүріп кетті.
Алдынан шыға алмады ешкім мұның,
Бәрін де алды, қорқытты жолдағының.
Жан шықпады алдынан, тоқтауы жоқ,
Жер жүзін жеке билеп алмақшының.
Жүре-жүре бір елсіз шөлге түсті,
Алып жүрген суының бәрін ішті.
Адам, хайуан бәрі де бірдей шөлдеп,
Басына құдай салды қиын істі.
Сандалды сар далада су таба алмай,
Шөлдеген жұрт қайтеді бос қамалмай?
Қызметкердің бәрін де өлтірмекші
Болыпты, шөлдегенге шыдай алмай.
Мысалы, астындыға ат о дағы ұшты,
Ескендір де атының жалын құшты.
Жалтырап сәуле берген бір нәрсеге
Патшаның ат үстінде көзі түсті.
Барса, бір сылдыр қаққан мөлдір бұлақ,
Таспадай бейне арықтан шыққан құлап.
Түсе сала Ескендір басты қойды,
Ішсе, суы өзгеше, тәтті тым-ақ.
Кепкен балық келтіртті сонда тұрып,
Сол суға балықты алды бір жудырып.
Исі, дәмі өзгеше болып кетті,
Таң қалды мұның бәрін суға жорып.
Ескендір қолына айтты: «Бұл неткен су?
Бәрің де ішіп, бұл суға бетіңді жу!
Бір бай елден осы су шыққан шығар,
Өрлеп барып, үстіне тігелік ту.
Бұл салқын, тәтті суға қаныңыздар,
Шақ келер маған жан жоқ наныңыздар.
Менен қалмай, бұл суды шапшаң өрлеп,
Талқан қылып шаһарын алыңыздар!».
Жарлық шашты, қол жүрді суды өрлей,
Шаһарына жеткенше дамыл көрмей.
Көкпеңбек темір киген өңкей батыр
Тарттырып жөнеледі сырнай-керней.
Сол әскер суды өрлеп талай жүрді,
Судың басы бір құзар шатқа кірді.
Шаттың аузын бекіткен алтын қорған,
Қақпасы бекітулі, көзі көрді.
Қақпаны ашайын деп хан ұмтылды,
Тұтқасын олай-бұлай қатты жұлды.
Аша алмады қақпаны, үміт үзді,
Ақылдасып тәуір-ақ амал қылды.
Ескендір тоқтау көрмей өскен жан ғой,
Келмей ме тоқтаусыздың бәрі даңғой?
Дел-сал болып бәрі де қайта шықты,
Алысып әл келмесін байқаған ғой.
Долдықпен хан Ескендір ашуланды,
Ашуланып қақпаға жетіп барды.
Қақпаны дүбірлетіп қағып-қағып:
- Қақпаны аш! - деп барынша айғай салды.
Қақпаның ар жағынан біреу келді,
Күзетшісі сол екен, дыбыс берді.
- Қақпаны саған ашар рұқсат жоқ,
Бұл - құдайға бастайтын қақпа, - деді.
- Білмесең, мен Ескендір патша деген,
Жер жүзінің соғыста бәрін жеңген.
Қақпаңды аш, хабарыңды айт, білдір маған,
Қорлығым өзім тауып, көз көрмеген.
- Мықтымын деп мақтанба, ақыл білсең,
Мықты болсаң, өзіңнің нәпсіңді жең!
Іші тар, көре алмастың біреуі - сен,
Ондай кісі бұл жерге келмейді тең.
- Талпынған талаппенен мен де бір ер,
Көп жүрдім, кездей келді көрмеген жер.
Ең болмаса, халқыма көрсетейін,
Сый қылып, белгі болар бір нәрсе бер.
Қақпадан лақтырды бір орамал,
Сыйым - осы, падиша, мынаны ал!
Ішінде бір нәрсе бар ақыл берер,
Апар дағы ойланып, көзіңді сал!
Орамалды қуанып қолына алды,
Сый алдым деп халқына қайта салды.
Қараса, ішінде бір қу сүйек,
Бұл не еткен мазағы деп аң-таң қалды.
Ашуланып, сыйына болды кекті,
- Ең болмаса білмеді сый бермекті.
- Осы менің теңім бе? - деп ақырып,
Лақтырып жіберді сол сүйекті.
Жолдасы Аристотель ақылы мол,
Лақтырған сүйекті алады сол.
Ханға айтты: «Қасиет бар бұл сүйекте,
Көзіңе көрсетейін, хабардар бол».
Сол күнде Аристотель жеке дара,
Ақыл сөзін тыңдамай бар ма шара:
- Таразыны әпкел де, сүйекті сал,
Бір жағына алтын сап, өлшеп қара!
Бұл сөзге Ескендір де қарай қалды.