ציאנידן הוא תרכובת כימית רעילה, המכילה את היון הקרוי קבוצת ציאנו. קבוצת ציאנו בנויה מאטום פחמן הקשור בקשר קוולנטי משולש לאטום חנקן, ובסימון כימי: :C≡N:.

קבוצת ציאנו משמשת כקבוצה פונקציונלית לציאנידנים (Cyanidens או ניטרילים, Nitriles), שהם קבוצה של תרכובות אורגניות. כינויים נוספים לציאנידנים הם "קבוצת הניטריל" ו"קבוצת הציאנו".

מקור השם "ציאניד" בתרכובת "פרוציאניד" (ferrocyaniden), שפירוש שמה הוא "ברזל (ferro) כחול-ירקרק, ציאן (cyan)" ("כחול" עקב הפיגמנט "כחול פרוסי" המופק ממנה).

תרכובות העשויות לשחרר את אניון קבוצת הציאנו הן רעילות מאוד, עקב נטייתו של הציאנידן להיקשר ליוני ברזל במערכת הנשימה התאית.

כאמור, רעילותו של הציאנידן נובעת מהקישור שלו למתכת, ציאנידן הוא ליגנד חזק, כלומר הוא יכול ליצור קומפלקסים עם מתכות מעבר. קומפלקס הוא תרכובת המורכבת מקטיון וממתכת מעבר עם כמה אניונים או בסיסי לואיס. הגאומטריה של הקומפלקס ומספר הליגנדים סביב המתכת נקבעים לפי המשיכה האלקטרוסטטית שבין המתכת לליגנדים, הדחייה האלקטרוסטטית שבין הליגנדים לבין עצמם, והאפשרות לחפיפה בין אורביטלי d של המתכת לאורביטלים של הליגנד (תרומה של קישור קוולנטי).

הזיקה הגבוהה של יון הציאנידן לקטיונים של מתכות המעבר נובעת מהגורמים הבאים:

• הציאנידן הוא אניון קטן ולכן הדחייה האלקטרוסטטית בין יוני הציאנידן שמקיפים את אותו יון קטנה.
• שיתוף אורביטלי ה π של הציאנידן בקשר - יצירת אורביטלים מולקולריים בין אורביטלי d של המתכת לאורביטל π (אנ') של הציאנידן.

• קומפלקסים הקסה-ציאנידנים (6 אניוני ציאנידן סביב קטיון המתכת) ${\displaystyle \left[M(CN)_{6}\right]^{3-))$ המתכת M יכולה להיות ברזל, ונדיום, כרום (תלת ערכי), טיטניום, קובלט. המבנה הגאומטרי של הקומפלקסים הללו: אוקטהדרון.
• טטראציאנידנים ${\displaystyle \left[M(CN)_{4}\right]^{2-))$ כאשר יון המתכת מטור הניקל: ניקל, פלדיום או פלטינה, כדרכן של מתכות אלו גאומטרית הקומפלקס - ריבוע מישורי.
• דיציאנידנים ${\displaystyle \left[M(CN)_{2}\right]^{-))$ כאשר הקומפלקס עם אחת ממתכות המטבע נחושת, כסף או זהב, הקומפלקסים הללו קוויים (ליניאריים).

יון הציאנידן נקשר תמיד למתכת מצד הפחמן משום שזוג האלקטרונים הלא קושר של הפחמן הוא האורביטל המאוכלס באנרגיה הגבוהה ביותר (אלקטרונים באורביטלים גבוהים מבחינה אנרגטית הם אלו הנוטים להשתתף בקישור). כיוון שגם לחנקן זוג אלקטרונים לא קושר (בסיס לואיס) הציאנידן יכול להיות ליגנד מגשר - נקשר לשני קטיונים כפי שהוא קשור, למשל, בכחול פרוסי או בגבישי זהב ציאנידני, אבץ ציאנידני או קדמיום ציאנידני.

יכולתו של הציאנידן ליצור קומפלקסים יציבים מנוצלת, למשל, להפקת זהב. מפעילים תמיסת ציאנידן על העפרה וכך ממצים את הזהב. ריאקציות המסה של זהב בציאנידן:

1. ${\displaystyle 2Au+4KCN+{\frac {1}{2))O_{2}+H_{2}O\Rightarrow 2K\left[Au(CN)_{2}\right]+2KOH}$
2. ${\displaystyle 2Au+4KCN+O_{2}+2H_{2}O\Rightarrow 2K\left[Au(CN)_{2}\right]+2KOH+H_{2}O_{2))$

באופן דומה, משתמשים בציאנידן להפרדה של כסף, כיוון שהכסף נמצא לעיתים כסולפיד ולא במצבו המתכתי אין צורך בחמצן

1. ${\displaystyle Ag_{2}S+4KCN+\Rightarrow 2K\left[Ag(CN)_{2}\right]+K_{2}S}$

כדי להפיק מחדש זהב מתכתי מתמיסת הציאנידן מחזרים את הקומפלקס באבץ. לשיטת כריה זו השפעות סביבתיות הרסניות בשל זיהום מקורות מים בציאנידנים. ככל שאיכות העפרה נמוכה יש צורך ביותר ציאנידן לצורך ההפקה; להפקת זהב מעפרה באיכות טובה (מעל 6 גרם זהב לטון) נדרשים כ-50 ק"ג ציאנידן לק"ג זהב, להפקת זהב מעפרות באיכות ירודה (פחות משני גרם זהב לטון) נדרשים 500 עד 1000 ק"ג ציאנידן לק"ג זהב^[1]. בחיפוש אחר דרכים לייצור ציאנידן למטרה זו, גילו אדולף פרנק וניקודם קארו את ציאנמידן הסידן, שמשמש כיום בעיקר כדשן.

ציאנוהידרינים הם נגזרות של ניטרילים. הם מכילים קבוצת ניטריל וכן קבוצת הידרוקסיל (OH). הם נוצרים כשציאניד מגיב עם קטון או אלדהיד

פרק זה טעון עריכה. אנא תרמו לוויקיפדיה ועזרו לערוך אותו. ייתכן שתמצאו פירוט בדף השיחה.

ערך מורחב – הרעלת ציאניד

הזיקה החזקה של הציאניד למתכות, ובפרט ליונים של ברזל תלת-ערכי, היא הגורמת לרעילותו הגבוהה של החומר.

הניטריל הידוע ביותר, ושעל-שמו קרויה כל המשפחה, הוא הגז הרעיל מימן ציאנידי (HCN), הידוע בפשטות כציאניד. 7 מיליגרמים של ציאניד מסוגלים להרוג אדם בוגר תוך שניות ספורות. היון ^-C≡N מגיע דרך זרם הדם לתאי הגוף ונקשר לברזל דו-ערכי באנזים ציטוכרום C אוקסידז, שנמצא על דופן המיטוכונדריה. בעת פעילות תקינה של המיטוכונדריה, חמצן מולקולרי אמור להיקשר לאנזים זה, לקבל אלקטרונים, ולהפוך יחד עם יוני מימן למים. שלב זה חיוני במעגל ייצור ה-ATP במיטוכונדריה. כאשר הציאניד תופס את מקומו של החמצן, המיטוכונדריה אינה מסוגלת לייצר ATP, ובכך נמנעת יכולתו של הגוף לייצר אנרגיה.

לציאניד נטייה חזקה להיקשר בחוזקה ליון הברזל הדו ערכי (Ferrous) המצוי בחלבונים חיוניים רבים בדם (כמו האנזים ציטוכרום אוקסידאז והחלבון המוגלובין), ובכך הוא מנטרל את יכולתם לפעול. בהיקשרו ליון הברזל, הוא מחמצן אותו ליון ברזל תלת ערכי (Feric). המוגלובין עם ברזל מחומצן, המכונה מתהמוגלובין (methemoglobin), אינו יכול לקשור עוד חמצן, והקישור הוא בלתי הפיך. תהליך זה מכונה "מתהמוגלובינמיה" (methemoglobinemia), והוא מביא לחנק תאי מהיר. מטהמוגלובינמיה יכולה להיגרם גם על ידי מחמצנים אחרים, כנתרן ניטריט NaNO₂ ו-amyl nitrite. בהרעלת מתהמוגלובין ניתן לעיתים לטפל בעזרת sodium thiosulfate - Na₂S₂O₃, המסייע לפירוק מטהמוגלובין להמוגלובין ולתיאוציאנט.

למרות רעילותו, מימן ציאנידי נמצא בכמויות מזעריות ברוב הפירות המכילים חרצן, כגון דובדבנים ומשמשים, וכן בשקדים. הגוף יודע לפרק ציאניד, והרעלה מתרחשת כאשר כמות הציאניד שנכנסת לגוף בבת אחת היא גדולה.

בגרסה מסחרית של מימן ציאנידי, בשם ציקלון בי, נעשה שימוש נרחב להשמדת יהודי אירופה בשואה. קיימים סיפורים רבים על מרגלים או שבויים שנשאו עמם גלולת ציאניד, או שהותקנה אמפולת ציאניד בתוך אחת משיניהם על מנת שיוכלו להתאבד במקרה של תפיסה. המתאבדים הידועים שעשו שימוש בציאניד הם הנאצים הבכירים הרמן גרינג והיינריך הימלר.

• ציאנוגן
• הרעלת ציאניד
• דליפת הציאניד בבאיה מארה

• ד"ר אבי סאייג, אפשר לשתות ציאניד ולהישאר בחיים?, במדור "שאל את המומחה" באתר של מכון דוידסון לחינוך מדעי, 9 נובמבר 2016
• ציאניד ודובדבנים באתר "מדע בצלחת"

קבוצות פונקציונליות
פחמימנים	אלקיל (מתיל, אתיל, פרופיל, בוטיל, פנתיל) • אלקן (ויניל, אליל) • אלקין • קרבן • בנזיל • הלואלקאן • אלן • קומולן • פניל
תרכובות חמצן	הידרוקסיל (כוהל) • קרבוניל • קטון • אלדהיד • אציל • קרבונט • חומצה קרבוקסילית • אנהידריד • אסטר • הידרופראוקסיד • פראוקסיד • אתר • המיאצטל • המיקטאל • אצטל • קטאל• חומצה דיקרבוקסילית • אצטיל • אצטוקסי • אקרילואיל • אלקוקסי (מתוקסי) • בנזויל • דיאוקסירן • אפוקסיד • אורתו-אסטר • ינון
תרכובות חנקן	אמין • אמיד • קרבאמאט • אימין • אימיד • אזיד • אזו • ציאנט • איזוציאנט • ציאניד • ניטריל • איזוניטריל • הידרזון • ניטראט • ניטריט • ניטרו • ניטרוסו • אוקסים • פירידין • הידרזון • איזוניטריל • ניטרן
תרכובות זרחן	פוספין • חומצה פוספונית • פוספאט • פוספודיאסטר
תרכובות גופרית	תיול • תיואתר • דיסולפיד • סולפוקסיד • סולפון • חומצה סולפינית • חומצה סולפונית • תיוציאנט • איזותיוציאנט • תיוקטון • תיאל • תיואסטר • סולפונאמיד • פרסולפיד • תיוניל
תרכובות ביוכימיות	חומצת שומן (ח.קרבוקסילית) • חלבון (פולי-אמיד) • פחמימה (קטון או אלדהיד)