As Illas Caimán participaron por vez primeira nos Xogos Olímpicos en 1976, e dende entón competiu en cada edición dos Xogos de Verán, agás en 1980, onde formou parte do boicot liderado polos Estados Unidos. O país tamén participou en dúas ocasións nos Xogos de Inverno, a primeira delas en 2010.^[1] Ningún deportista das Illas Caimán conseguiu gañar unha medalla olímpica.

Despois de que Xamaica se independizase en 1962, as Illas Caimán convertéronse nun Territorio Británico de Ultramar separado. O Comité Olímpico das Illas Caimán foi creado en 1973 e recoñecido polo Comité Olímpico Internacional en 1976.

Xogos	Deportistas	Ouro	Prata	Bronce	Total	Posto
Montreal 1976	2	0	0	0	0	–
Moscova 1980	non participou
Os Ánxeles 1984	8	0	0	0	0	–
Seúl 1988	8	0	0	0	0	–
Barcelona 1992	10	0	0	0	0	–
Atlanta 1996	9	0	0	0	0	–
Sydney 2000	3	0	0	0	0	–
Atenas 2004	5	0	0	0	0	–
Pequín 2008	4	0	0	0	0	–
Londres 2012	5	0	0	0	0	–
Río de Xaneiro 2016	5	0	0	0	0	–
Toquio 2020	5	0	0	0	0	–
París 2024	4	0	0	0	0	-
Os Ánxeles 2028	Evento futuro
Brisbane 2032
Total		0	0	0	0	–

Xogos	Deportistas	Ouro	Prata	Bronce	Total	Posto
Vancouver 2010	1	0	0	0	0	–
Sochi 2014	1	0	0	0	0	–
Pyeongchang 2018	non participou
Pequín 2022
Milán–Cortina 2026	Evento futuro
Total		0	0	0	0	–

A Galipedia ten un portal sobre: Xogos Olímpicos

• "Illas Caimán". International Olympic Committee. 
• "Illas Caimán". Olympedia.com.