Benzofenona
Benzofenona | ||
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Nombre IUPAC | ||
difenilmetanona | ||
General | ||
Otros nombres | difenilcetona, difenilmetanona. | |
Fórmula molecular | C13H10O | |
Identificadores | ||
Número CAS | 119-61-9[1] | |
ChEBI | 41308 | |
ChEMBL | CHEMBL90039 | |
ChemSpider | 2991 | |
DrugBank | DB01878 | |
PubChem | 3102 | |
UNII | 701M4TTV9O | |
KEGG | C06354 | |
Propiedades físicas | ||
Apariencia | Sólido blanco | |
Densidad | 1110 kg/m³; 1,11 g/cm³ | |
Masa molar | 182,217 g/mol | |
Propiedades químicas | ||
Solubilidad en agua | insoluble | |
Peligrosidad | ||
NFPA 704 |
1
1
0
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Compuestos relacionados | ||
Difenilcetena | Difenilmetanol | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La benzofenona es una cetona aromática. Es un compuesto importante en fotoquímica orgánica, perfumería y como reactivo en síntesis orgánicas. Es una sustancia blanca cristalina, insoluble en agua y con olor a rosas. Su punto de fusión es de 49 °C y su punto de ebullición de 305-306 °C.
La benzofenona actúa como filtro para las radiaciones UV ya que es capaz de absorberla (promoviendo sus electrones a un estado excitado) y disiparla en forma de calor (al volver sus electrones al estado fundamental). Esto es posible debido a que la benzofenona posee sus estados de singlete y triplete energéticamente muy próximos entre sí.
Debido a esta propiedad, la benzofenona se utiliza en productos tales como perfumes y jabones para evitar que la luz ultravioleta degrade el olor y el color de estos productos. También se utiliza como componente de protectores solares y se puede añadir en los plásticos de embalaje para que estos bloqueen los rayos UV protegiendo el producto en el interior.
Síntesis
[editar]Acilación de Friedel-Crafts
[editar]La benzofenona puede ser sintetizada mediante una acilación de Friedel-Crafts entre el benceno y el cloruro de benzoílo en presencia de un ácido de Lewis como el AlCl3.[2]
![](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e9/S%C3%ADntesis_benzofenona_1.svg/400px-S%C3%ADntesis_benzofenona_1.svg.png)
Adición de tetracloruro de carbono seguido de hidrólisis
[editar]También puede ser sintetizada por adición de tetracloruro de carbono en presencia de AlCl3 a baja temperatura, posteriormente se hidroliza el dicloro difenil metano obtenido calentandolo en presencia de agua.[3]
![](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4f/S%C3%ADntesis_benzofenona_2.svg/600px-S%C3%ADntesis_benzofenona_2.svg.png)
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Referencias
[editar]- ↑ Número CAS
- ↑ McMurry, John (2004). «Química del benceno:Sustitución electrofílica aromática». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 538-539. ISBN 970-686-354-0.
- ↑ benzofenona. Procedimiento experimental para la síntesis de benzofenona.
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