La Flago de laKajmana Insularo estis adoptita la 14-an de majo 1958 post kiam al la kolonio estis oficiale koncedita blazonon. Antaŭ tio, la Insuloj uzis la britan flagon por ĉiuj oficialaj okazintaĵoj. En 1999, la blanka disko estis forigita kaj la brakoj estis pli ol duobligita en grandeco, kvankam la antaŭ-1999-flago restas populara kaj estas daŭre uzita dum kelkaj oficialaj okazoj. Dum 2004 kaj 2008 en la Somera Olimpiko, kaj dum la Vintra Olimpiko 2010, la teamo de Kajmana Insularo marŝis enen sub la flago de 1999.