For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Mutarotació.

Mutarotació

Mutarotació és el canvi de la rotació òptica que ocorre per epimerització (que és el canvi en l'equilibri entre dos epímers, quan els corresponents estereocentres interconverteixen). Els sucres cíclics mostren mutarotació quan les formes α i β anomèriques interconverteixen.[1] La rotació òptica de la solució depèn de la rotació òptica de cada anòmer i la seva participació en la solució.

La mutarotació va ser descoberta per Dubrunfaut el 1846, en solucions ensucrades.[2][3]

Mesura

[modifica]
Interconversió d'anòmers α i β

Els anòmers α i β són diastereòmers un de l'altre i normalment tenen diferent rotació espècifica. Una solució de mostra líquida d'un anòmer α pur podrà rotar en llum plana polaritzada en direcció oposada a un anòmer β pur d'aquest compost.

Formes alfa i beta de la glucopiranosa
Formes alfa i beta de la glucopiranosa

Per exemple si una solució de β-D-glucopiranosa es dissol en aigua la seva rotació específica serà +18.7. Am el temps part de la β-D-glucopiranosa experimentarà mutarotació i passarà a ser α-D-glucopyranose, la qual té una rotació òptica de +112.2. Així la rotació de la solució s'incrementarà de +18.7 a un valor d'equilibri de +52.5 quan part de la forma β es converteixi en la forma α. Hi ha també traces de les altres formes.[4]

Es pot fer servir un polarímetre per mesurar la rotació de la mostra i calcular la proporció dels dos anòmers presents.

Referències

[modifica]
  1. IUPAC Gold Book mutarotation
  2. Derek Horton «The Development of Carbohydrate Chemistry and Biology». Carbohydrate Chemistry, Biology and Medical Applications, 2008, pàg. 1–28. DOI: 10.1016/B978-0-08-054816-6.00001-X.
  3. Augustin-Pierre Dubrunfaut—An early sugar chemist. Hewitt G. Fletcher, J. Chem. Educ., 1940, 17 (4), p 153, DOI: 10.1021/ed017p153
  4. Francis Carey. Organic Chemistry. 4th, McGraw-Hill Higher Education Press, 2000. 
{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Mutarotació
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.

X

Get ready for Wikiwand 2.0 🎉! the new version arrives on September 1st! Don't want to wait?