Protonacija – u hemiji – je dodavanje protona (vodik-1 iona (H⁺) na atom, molekulu ili ion, formirajući konjugatnu kiselinu.^{[1][2][3][4][5]} Neki primjeri uključuju reakcija kao:

• protonacija vode sumpornom kiselinom:

${\displaystyle \mathrm {H_{2}SO_{4}\ +\ H_{2}O\ \rightleftharpoons \ H_{3}O^{+}\ +\ HSO_{4}^{-)) }$

• protonacija izobutena u formiranju karbokationa:

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}C} }$=${\displaystyle \mathrm {CH_{2}\ +\ HBF_{4}\ \rightleftharpoons \ (CH_{3})_{3}C^{+}\ +\ BF_{4}^{-)) }$

• protonacija amonijaka u formiranju amonij-hlorida od amonijaka i hlorovodika:

${\displaystyle \mathrm {NH_{3(g)}\ +\ HCl_{(g)}\ \rightarrow \ NH_{4}Cl_{(s))) }$

Protonacija je fundamentalna hemijska reakcija i korak je u mnogim stoihiometrijskim i katalitskim procesima. Neki ioni i molekule mogu proći više od jedne protonacije, a označeni su kao polibazni, što je činjenica u mnogim biološkim makromolekulama. Protonacija i deprotonacija se javljaju u većini acido-baznih reakcija. One su srž glavnine teorije acido-bazne reakcije. Brønsted-Lowryjeva kiselina se definira kao hemijski spoj koji protonizira druge supstance. Nakon protonacije podloge, masa i naboj za svake vrste se povećavaju za jednu jedinicu. Protonacija ili deprotonacija molekula ili iona mijenja mnoga hemijska svojstva izvan promjene naboja i mase: higrofilnost, redukcija potencijala i optička svojstva, između ostalog. Protonacija je također bitan korak u pojedinim analitičkim postupcima, kao što su elektrosprejovi masene spektrometrije.

Protonacija je često brza, dijelimično zbog visoke mobilnosti protona u mnogim otapalima. Stopa protonacije se odnosi na vrstu kiselosti protonacije, u kojoj je protonacija prema slabim kiselinama sporija nego pri istoj bazi prema jakim kiselinama. Stope protonacije i deprotonacije mogu biti posebno spore, kada protonacija izaziva značajne strukturne promjene.^[6]

Protonacija je obično reverzibilna, a konjugirana protonizirana baza ostaje nepromijenjena. Međutim, u nekim slučajevima, protonacija izaziva izomerizaciju. Cis - alkeni se mogu pretvoriti u trans-alkene, koristeći katalitske količine protonirajućeg agensa. Mnogi enzimi, kao što je serin hidrolaza, djeluju mehanizmom koji uključuju reverzibilnu protonaciju podloge.

• Proton
• Deprotonacija
• Disocijacijska konstanta

Protonation na Wikimedia Commonsu.