赣榆县历史悠久，旧石器时代已有人居住。自秦代置县，迄今已有两千多年历史^[1]。

今赣榆县境为古炎帝后裔姜姓之国，《禹贡》载为“徐州之域”，夏以前属九夷，商属人(夷)方，西周分属莒(纪鄣)、鲁(祝其)2国，春秋时，周贞定王元年(前468年)归越。周考王十年(前431年)楚灭莒，赣榆地归楚。后越灭郯、齐灭宋、楚伐鲁，或归越、或归齐、或归楚，唯强者是有。楚幽王立(前238年)，楚势衰微，楚淮北地尽为齐有。

秦始皇二十六年(前221年)秦灭齐，置琅琊郡，赣榆建县，隶属琅琊郡。秦始皇三十五年(前212年)，秦置东海郡治郯，祝其、利城2县属东海郡。汉高祖四年(前203年)，汉灭齐，齐地归汉，汉初因秦制，今赣榆县境分属琅琊、东海2郡。赣榆治今盐仓城(属今海头镇)，祝其治今古城(属今班庄镇)，利城治今利城(属山东省临沭县)。汉平帝元始元年(1年)二月，平帝封大司徒马宫为扶德侯，立国于赣榆，赣榆移治郁洲(今连云区)。东汉章帝建初五年(80年)，赣榆从琅琊划入东海郡。自是，赣榆、祝其、利城同属东海郡。东汉献帝建安三年(198年)，升利城为郡，废赣榆县。

魏文帝黄初六年(225年)六月，利城郡兵蔡方等杀太守徐质，推郡人唐咨为主，文帝遣兵讨唐咨，唐咨兵败，自海道入吴。利城郡废为县，与祝其同隶东海郡。晋武帝太康元年(280年)复赣榆县。晋初因汉制，东海郡隶于徐州刺史部，郡治郯，领郯、朐、祝其、利城、赣榆、兰陵等12县。南朝刘宋泰始七年(471年)，割赣榆县立东海县，隶属东海郡。梁武帝中大通二年(530年)，梁于赣榆故地置怀仁县，隶东海郡。东魏武定七年(549年)置义塘郡，领义塘、归义、怀仁3县。武陵郡领上鲜、洛要二县。

隋文帝开皇三年(583年)，隋废义塘、武陵二郡及义塘、归义、上鲜、洛要四县，怀仁治所南移，隶于海州。唐武德八年(625年)，省祝其、利城入怀仁，郁洲改属东海，自汉平帝移赣榆治郁洲600余年，自是终止。唐太宗贞观元年(627年)，分全国为10道，河南道治汴州，海州属之。海州领朐山、东海、沭阳、怀仁4县。唐亡后，海州归淮南节度，先属杨吴，后属南唐。后周显德五年(958年)，南唐献江北4州于后周，海州归后周。

宋太祖建隆元年(960年)，后周世宗显德七年， 宋朝建立，后周之地皆归于宋。宋太宗淳化四年(993年)，分全国为10道，海州属淮南道，后又分全国为15路，海州属淮南路。宋神宗熙宁五年(1072年)，诏分淮南为东、西两路，海州属淮南东路。北宋亡，海州地归于金。金世宗大定七年(1167年)，金改怀仁县为赣榆，仍属海州。元世祖至元十三年(1276年)，海州归元后，更名海宁州，领东海、朐山、沭阳、赣榆4县。明太祖洪武元年(1368年)，海宁州复名海州，治朐山，领赣榆1县，隶属淮安府。终明之世，淮安府所领皆隶南京。清世祖顺治二年(1645年)，废明南京，设江南布政使司治江宁(南京)，所统府、州、县仍明之旧。清顺治十八年(1661年)，江南省分置左、右布政使司，淮安府隶属江南左布政使司。清圣祖康熙六年(1667年)江苏建省。清世宗雍正二年(1724年)，升海州为直隶州。隶属淮安府。清高宗乾隆三十年(1765年)，海州直隶州隶属淮徐道。

中华民国成立后，废府、州、厅，设道、县。民国2年(1913年)，江苏省政府成立，裁直隶州，赣榆县隶属徐海道。民国23年(1934年)3月，江苏省分设9区，每区设置行政督察专员公署，赣榆县属第九专署。民国28年(1939年)3月，日军侵占赣榆城，国民政府赣榆县迁县北山区打游击，日伪于青口镇另立赣榆县维持会。县公署隶属于以徐州为中心所建置的伪淮海特区(后改伪淮海省)。民国29年(1940年)秋，八路军115师东进支队进军鲁东南，建立抗日民主根据地。11月，赣榆县抗日民主政府建立，翌年(1941年)1月，全县8个区都建立了抗日民主政权，赣榆县抗日民主政府隶属于山东省战时工作委员会莒、日、临、赣4县联合办事处(后扩为滨海专署)。民国34年(1945年)11月，为纪念滨海军区前政委符竹庭牺牲两周年，改赣榆县为竹庭县。

1950年10月，山东省滨海专署改称临沂专署，竹庭县复名赣榆县。1953年1月，赣榆县由山东省划归江苏省，隶徐州专区。1983年3月，江苏省实行市管县体制，赣榆县划归连云港市。