异戊烯基焦磷酸

异戊烯基焦磷酸
	IUPAC名; (hydroxy-(3-methylbut-3-enoxy) phosphoryl)oxyphosphonic acid
别名	异戊烯焦磷酸; 焦磷酸异戊烯酯
识别
CAS号	358-71-4
PubChem	15983957
ChemSpider	13115335
SMILES	CC(=C)CCOP(=O)([O-])OP(=O)([O-])[O-];
InChI	1/C5H12O7P2/c1-5(2)3-4-11-14(9,10)12-13(6,7)8/h1,3-4H2,2H3,(H,9,10)(H2,6,7,8)/p-3;
InChIKey	NUHSROFQTUXZQQ-DFZHHIFOAI
ChEBI	128769
MeSH	isopentenyl+pyrophosphate
性质
化学式	C5H9O7P2
摩尔质量	246.092 g·mol⁻¹
溶解性（水）	可溶
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

异戊烯基焦磷酸（Isopentenyl pyrophosphate，IPP）是甲羟戊酸途径和非甲羟戊酸途径（英语：Non-mevalonate pathway）的一个产物，属于类萜前体。异戊二烯焦磷酸与它的同分异构体二甲烯丙基焦磷酸（英语：Dimethylallyl pyrophosphate）（DMAPP）是许多萜和类萜的生物合成重要前体。

生物合成

异戊烯基焦磷酸（IPP）在真核生物中通过甲羟戊酸途径合成，而在细菌中一般通过非甲羟戊酸途径（英语：Non-mevalonate pathway）合成。异戊二烯焦磷酸会被异戊二烯焦磷酸异构酶（英语：isopentenyl pyrophosphate isomerase）催化互变异构为二甲烯丙基焦磷酸（英语：Dimethylallyl pyrophosphate）（DMAPP）。^[1]

^ Chang, Wei-chen; Song, Heng; Liu, Hung-wen; Liu, Pinghua. Current development in isoprenoid precursor biosynthesis and regulation. Current Opinion in Chemical Biology. 2013, 17 (4): 571–579. PMC 4068245 . PMID 23891475. doi:10.1016/j.cbpa.2013.06.020.

分类

异戊烯基焦磷酸


IUPAC名 (hydroxy-(3-methylbut-3-enoxy) phosphoryl)oxyphosphonic acid
别名	异戊烯焦磷酸焦磷酸异戊烯酯
识别
CAS号	358-71-4 ^Y
PubChem	15983957
ChemSpider	13115335
SMILES	CC(=C)CCOP(=O)([O-])OP(=O)([O-])[O-]
InChI	1/C5H12O7P2/c1-5(2)3-4-11-14(9,10)12-13(6,7)8/h1,3-4H2,2H3,(H,9,10)(H2,6,7,8)/p-3
InChIKey	NUHSROFQTUXZQQ-DFZHHIFOAI
ChEBI	128769
MeSH	isopentenyl+pyrophosphate
性质
化学式	C₅H₉O₇P₂
摩尔质量	246.092 g·mol⁻¹
溶解性（水）	可溶
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。