山梨醇

山梨醇
	IUPAC名; D-Glucitol; D-葡萄糖醇
	系统名; (2S,3R,4R,5R)-Hexane-1,2,3,4,5,6-hexol; (2S,3R,4R,5R)-1,2,3,4,5,6-己六醇
别名	葡萄糖醇; 己六醇
识别
CAS号	50-70-4
PubChem	82170
ChemSpider	5576
SMILES	OCC(O)C(O)C(O)C(O)CO;
InChI	1/C6H14O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3-12H,1-2H2/t3-,4+,5-,6-/m1/s1;
InChIKey	FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA
ChEBI	17924
DrugBank	DB01638
MeSH	Sorbitol
性质
化学式	C6H14O6
摩尔质量	182.17 g·mol⁻¹
密度	0.68
熔点	95 ℃
沸点	296 ℃
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

山梨醇（英語：Sorbitol），又稱葡萄糖醇、己六醇，是一种能缓慢代谢的糖醇。分子式為C₆H₁₄O₆，與單糖的結構相似，可通过还原葡萄糖上的醛基为羟基来获得。

历史

山梨醇最早从花楸树（Sorbus pohuashanensis）中提取，并因此得名。^[2]

工业生产山梨醇的主要方式是还原葡萄糖。将葡萄糖溶液在鎳催化下，經加热、加壓、催化加氫後可製得原始品，再經脫色、去除重金屬离子等步骤。

它可作為食品添加劑，用於提高食品保濕性，或作為稠化劑之用。可作甜味劑，如常用于制造无糖口香糖。也用作化妝品及牙膏的保濕劑、賦形劑，並可用作甘油代用品。也是生产维生素C的主要原料。^[2]

摄入过量的山梨醇会引起一些肠胃问题，如肠胃痛、胀气和程度不同的腹泻。^[3]^[4] 山梨醇还可能加重肠易激综合征和果糖吸收不良。^[5]

即使饮食中缺乏山梨醇，人体细胞也能够合成；對於糖尿病患者而言，过量合成山梨醇会损坏细胞。^[6]

^ publications.iupac.org/pac/1996/pdf/6810x1919.pdf
^ ^2.0 ^2.1 L.G.Wade Jr. Organic Chemistry, 8th Edition. PEARSON. 2013.
^ （英文）Kathleen Doheny. Sweetener Side Effects: Case Histories. WebMD Medical News. 2008-01-10 [2008年1月13日]. （原始内容存档于2008-01-13）.
^ （中文）张灵. 常吃无糖香口胶或致严重腹泻及体重下降. 信息时报. 2008-01-13 [2008年1月13日]. （原始内容存档于2008-01-16）.
^ （英文）Hope, Jenny. Sweetener in chewing gum can damage your health. Daily Mail. 11 January 2008 [2008年1月13日]. "A sweetener used in sugar-free chewing gum, some toothpastes and thousands of other products could be a severe health risk, doctors warned." Reports The British Medical Journal.
^ （英文）Sorbitol: a hazard for diabetics? Nutrition Health Review

分类

山梨醇

IUPAC名 D-Glucitol^[1] D-葡萄糖醇
系统名 (2S,3R,4R,5R)-Hexane-1,2,3,4,5,6-hexol (2S,3R,4R,5R)-1,2,3,4,5,6-己六醇
别名	葡萄糖醇己六醇
识别
CAS号	50-70-4 ^Y
PubChem	82170
ChemSpider	5576
SMILES	OCC(O)C(O)C(O)C(O)CO
InChI	1/C6H14O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3-12H,1-2H2/t3-,4+,5-,6-/m1/s1
InChIKey	FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA
ChEBI	17924
DrugBank	DB01638
MeSH	Sorbitol
性质
化学式	C₆H₁₄O₆
摩尔质量	182.17 g·mol⁻¹
密度	0.68
熔点	95 ℃
沸点	296 ℃
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。