四氢吡喃
| 四氢吡喃 | |
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| IUPAC名 oxane | |
| 别名 | 四氢吡喃 (tetrahydropyran) 氧杂环己烷 (oxacyclohexane) |
| 缩写 | THP |
| 识别 | |
| CAS号 | 142-68-7 
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| PubChem | 8894 |
| ChemSpider | 8554 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYAV |
| ChEBI | 46941 |
| DrugBank | DB02412 |
| KEGG | C15345 |
| 性质 | |
| 化学式 | C5H10O |
| 摩尔质量 | 86.13 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 0.880 g/cm3 |
| 熔点 | −45 °C (228 K) |
| 沸点 | 88 °C（361 K） |
| 溶解性（水） | 可溶于水（80.2g/L，20℃） |
| 危险性 | |
欧盟危险性符号 易燃 F 有害 Xn | |
| 警示术语 | R：R11, R36/37/38 |
| 安全术语 | S：S9, S16, S26, S33, S36 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
四氢吡喃，又称氧杂环己烷，六元含氧的饱和杂环，分子式C5H10O。
四氢吡喃环存在于很多天然产物中。它是吡喃糖的结构核心。海洋生物毒素刺尾鱼毒素（Maitotoxin）分子中就含有28个四氢吡喃环。
制取
[编辑]由二氢吡喃在雷尼镍存在下加氢[1]或1,5-二溴戊烷与水在氧化锌作用下反应制备。
性质
[编辑]无色易燃液体，有特殊气味。光照下生成爆炸性的有机过氧化物。
用途
[编辑]用作溶剂和合成中间体。2-四氢吡喃基可用作羟基的保护基。[2][3]
上保护基：2,3-二氢吡喃与醇、酚在酸催化下加成，得到α-四氢吡喃醚。
脱保护基：无机酸作用下水解为原来的醇和5-羟基戊醛。
参见
[编辑]参考资料
[编辑]- ^ D. W. Andrus; John R. Johnson (1955). "Tetrahydropyran". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 794.
- ^ R. A. Earl L. B. Townsend (1990). "Methyl 4-Hydroxy-2-butynoate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 334.
- ^ Arthur F. Kluge (1990). "Diethyl [(2-Tetrahydropyranyloxy)methyl]phosphonate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 160.
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