侧柏酮
| 侧柏酮 | |||
|---|---|---|---|
| |||
| IUPAC名 α: (1S,4R,5R)-4-Methyl-1-(propan-2-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-one β: (1S,4S,5R)-4-methyl-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one | |||
| 别名 | 崖柏酮、𱽦酮 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 546-80-5（α-侧柏酮）  471-15-8（β-侧柏酮） 
| ||
| PubChem | 261491 11027 | ||
| ChemSpider | 229574 （α-侧柏酮）, 82583 （β-侧柏酮） | ||
| SMILES |
| ||
| InChI |
| ||
| InChIKey | USMNOWBWPHYOEA-MRTMQBJTBZ | ||
| ChEBI | 9577 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C10H16O | ||
| 摩尔质量 | 152.23 g·mol−1 | ||
| 密度 | 0.92 g/cm³（β-侧柏酮） | ||
| 沸点 | 201 ℃（β-侧柏酮） | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
-alpha-Thujon.svg)
-beta-Thujon.svg)
侧柏酮（英語：Thujone）又称“崖柏酮”或“𱽦酮”，是一种酮以及一种单萜，天然存在于两个非对映体形式：(−)-α-侧柏酮和(+)β-侧柏酮[1][2]。侧柏酮类似有薄荷醇的气味。尽管有关侧柏酮最广为人知的是，它是苦艾酒中所含的一种化学物质，但最近的研究表明苦艾酒只含有少量侧柏酮，所以侧柏酮可能不是报道中提及的苦艾酒能致幻的原因。侧柏酮能作用于大脑中的GABA受体和5-HT3受体[3]。许多国家都对食物或饮料中侧柏酮的含量的都做了限制。
除了天然的(−)-α-侧柏酮和(+)β-侧柏酮的，理论上侧柏酮还存在另外两个对映体形式：(+)-α-侧柏酮和(−)β-侧柏酮：
-
(−)-α-侧柏酮 -
(+)-α-侧柏酮 -
(+)-β-侧柏酮 -
(−)-β-侧柏酮
-alpha-Thujon.svg)
-beta-Thujon.svg)
参考文献
[编辑]- ^ Perry, N. B.; Anderson, R. E.; Brennan, N. J.; Douglas, M. H.; Heaney, A. J.; McGimpsey, J. A.; Smallfield, B. M. Essential Oils from Dalmatian Sage (Salvia officinalis L.): Variations among Individuals, Plant Parts, Seasons, and Sites. J. Agric. Food Chem. 1999, 47 (5): 2048–2054. PMID 10552494. doi:10.1021/jf981170m.
- ^ Oppolzer, W.; Pimm, A.; Stammen, B.; Hume, W. E. Palladium-Catalysed Intramolecular Cyclisations of Olefinic Propargylic Carbonates and application to the diastereoselective synthesis of enantiomerically pure (−)-α-thujone. Helv. Chim. Acta. 1997, 80 (3): 623–639. doi:10.1002/hlca.19970800302.
- ^ Deiml T, Haseneder R, Zieglgänsberger W, Rammes G, Eisensamer B, Rupprecht R, Hapfelmeier G. Alpha-thujone reduces 5-HT3 receptor activity by an effect on the agonist-reduced desensitization. Neuropharmacology. Feb 2004, 46 (2): 192–201. PMID 15002407. doi:10.1016/j.neuropharm.2003.09.022.
Text is available under the CC BY-SA 4.0 license; additional terms may apply.
Images, videos and audio are available under their respective licenses.
Cover photo is available under {{::mainImage.info.license.name || 'Unknown'}} license.
Cover photo is available under {{::mainImage.info.license.name || 'Unknown'}} license.
Credit:
(see original file).
