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二氫去氧嗎啡

二氫去氧嗎啡
臨床資料
商品名英语Drug nomenclaturePermonid
其他名稱Desomorphine, dihydrodesoxymorphine, Permonid
依賴性生理依賴性:非常高
心理依賴性:非常高
成癮性非常高
ATC碼
  • 未分配
法律規範狀態
法律規範
识别信息
  • 4,5α-epoxy-17-methylmorphinan-3-ol
CAS号427-00-9  ☒N
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEMBL
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.006.406 編輯維基數據鏈接
化学信息
化学式C17H21NO2
摩尔质量271.354 g/mol
3D模型(JSmol英语JSmol
  • OC1=C2O[C@@H]3[C@@]45C2=C(C[C@H]([C@@H]5CCC3)N(C)CC4)C=C1
  • InChI=1S/C17H21NO2/c1-18-8-7-17-11-3-2-4-14(17)20-16-13(19)6-5-10(15(16)17)9-12(11)18/h5-6,11-12,14,19H,2-4,7-9H2,1H3/t11-,12+,14-,17+/m0/s1 checkY
  • Key:LNNWVNGFPYWNQE-GMIGKAJZSA-N checkY

二氫去氧嗎啡dihydrodesoxymorphine,簡寫Desomorphine,商標名Permonid),俗名鱷魚krokodil),是嗎啡的衍生物,擁有快速而強效的類鴉片藥物的鎮靜、止痛效果。[1][2][3][4] 該藥物在1932年首次合成,並在1934年取得專利。[5]瑞士,二氫去氧嗎啡以Permonid[6]的商標名販售,當時被描述為嗎啡的優良替代品,相比之下開始作用的時間快速,作用期間短暫,而噁心呼吸抑制等副作用皆較為輕微。在等劑量下的作用強度是嗎啡的8~10倍。[7]

用途

醫學用途

二氫去氧嗎啡曾經在瑞士與俄羅斯作為舒緩嚴重疼痛的止痛藥出售,當時的商品名為Permonid。[8]

娛樂用途

二氫去氧嗎啡在2010年開始重獲國際媒體的注目,當時在俄羅斯非法合成這項藥物的數目遽增,可能是因為它能利用可待因來相對簡單的合成出來的關係,而可待因是非處方藥,在藥局能簡單購入。在2003年的西伯利亞,私製的二氫去氧嗎啡第一次被查獲,當時俄羅斯官方正在追查一件重大的海洛因製造及走私案。從那時開始,自製的二氫去氧嗎啡橫掃了俄羅斯及前蘇聯加盟國等地。[8]

該藥物可用類似從偽麻黃鹼製造甲基安非他命的程序合成,而所需的可待因能從藥局所售的非處方箋藥物取得,則能從火柴盒上的點火片獲得。[9]這樣產出的二氫去氧嗎啡就像類似過程產生的甲基安非他命一樣,被過程中的多種毒性化學物質所污染。俄羅斯口語上的自製二氫去氧嗎啡稱作鱷魚(Krokodil,俄語:крокодил),可能是藥物前驅物α-chlorocodide英语α-chlorocodide的諧音,或是因為吸食者皮膚的潰爛、類似鱷魚的外表而得名。[8]由於海洛因不易取得,而二氫去氧嗎啡的合成相對簡便,造成該毒品的施用人數持續增加。[10]在2012年,俄羅斯當局對於含可待因藥物的販售頒布了新限制,部分打擊了二氫去氧嗎啡在俄羅斯的施用。[11]施用該毒品的人數在俄羅斯約有100,000人,在鄰國烏克蘭也有約20,000人。[10]波蘭的一例毒品過量死亡案例,據信也與二氫去氧嗎啡的使用有關,並且經過了數位前俄羅斯公民的證實。[12]

副作用

毒性

非法生產的二氫去氧嗎啡通常使用汽油、火柴、硫酸等便宜材料成,合成後常常未去除合成過程中的大量有毒物質如等,pH 值甚至常常可以低到 3 左右。直接注射這樣的藥物會直接傷害身體組織,如皮膚血管骨頭肌肉等,長期施用的人可能面臨截肢的命運。[7]使用藥物經常造成施用者感染壞死性筋膜炎,而大規模的組織壞死、感染,也使得該藥物獲得了殭屍藥(flesh-eating drug)的別名,但值得注意的是,該藥物本身並不會造成如此的傷害。[13]施打毒品常見的副作用包括了壞疽靜脈炎英语phlebitis血栓肺炎腦膜炎敗血症骨髓炎、肝腎損傷、腦損傷、及愛滋病感染等。[10]施打者若沒有正確將藥物注入靜脈的話,注射處會形成膿瘍,最終導致該處組織壞死。[7]動物試驗表明了相對於嗎啡而言,二氫去氧嗎啡擁有較高的毒性,較高的鎮痛能力,同時造成更嚴重的抑鬱,更積極的消化作用,也抑制了組織的厭氧呼吸作用英语Anaerobic respiration[14]

參考資料

  1. ^ Casy, Alan F.; Parfitt, Robert T. Opioid analgesics: chemistry and receptors. New York: Plenum Press. 1986: 32. ISBN 978-0-306-42130-3. 
  2. ^ Bognar, R; Makleit, S. Neue Methode für die Vorbereitung von dihydro-6-desoxymorphine [New method for the preparation of dihydro-6-desoxymorphine]. Arzneimittel-Forschung. 1958, 8 (6): 323–5. PMID 13546093 (德语). 
  3. ^ Janssen, Paul A. J. A Review of the Chemical Features Associated with Strong Morphine-Like Activity. British Journal of Anaesthesia. 1962, 34 (4): 260–8. PMID 14451235. doi:10.1093/bja/34.4.260. 
  4. ^ Sargent, Lewis J.; May, Everette L. Agonists-antagonists derived from desomorphine and metopon. Journal of Medicinal Chemistry. 1970, 13 (6): 1061–3. PMID 4098039. doi:10.1021/jm00300a009. 
  5. ^ US patent 1980972,Lyndon Frederick Small,「Morphine Derivative and Processes」,发表于1934-19-07,发行于1934-13-11 
  6. ^ Krokodil. New York State Office of Alcoholism and Substance Abuse Services. [2017-01-10]. (原始内容存档于2014-02-13). 
  7. ^ 7.0 7.1 7.2 Katselou, M; Papoutsis, I; Nikolaou, P; Spiliopoulou, C; Athanaselis, S. A "Krokodil" emerges from the murky waters of addiction. Abuse trends of an old drug.. Life Sciences. May 2014, 102 (2): 81–87. PMID 24650492. doi:10.1016/j.lfs.2014.03.008. 
  8. ^ 8.0 8.1 8.2 Gahr, M; Freudenmann, RW; Hiemke, C; Gunst, IM; Connemann, BJ; Schönfeldt-Lecuona, C. Desomorphine goes "crocodile".. Journal of Addictive Diseases. 2012, 31 (4): 407–12 [2017-01-10]. PMID 23244560. doi:10.1080/10550887.2012.735570. (原始内容存档于2019-12-06). 
  9. ^ Savchuk, S. A.; Barsegyan, S. S.; Barsegyan, I. B.; Kolesov, G. M. Chromatographic study of expert and biological samples containing desomorphine. Journal of Analytical Chemistry. 2011, 63 (4): 361–70. doi:10.1134/S1061934808040096. 
  10. ^ 10.0 10.1 10.2 Grund JP, Latypov A, Harris M. Breaking worse: The emergence of krokodil and excessive injuries among people who inject drugs in Eurasia. International Journal of Drug Policy. 2013, 24 (4): 265–274. PMID 23726898. doi:10.1016/j.drugpo.2013.04.007. 
  11. ^ Zheluk A, Quinn C, Meylakhs P. Internet Search and Krokodil in the Russian Federation: An Infoveillance Study. Journal of Medical Internet Research. 2014, 16 (9): e212. PMID 25236385. doi:10.2196/jmir.3203. 
  12. ^ Skowronek R, Celiński R, Chowaniec C. "Crocodile" – new dangerous designer drug of abuse from the East. Clinical Toxicology. 2012, 50 (4): 269. PMID 22385107. doi:10.3109/15563650.2012.660574. 
  13. ^ Desomorphine (Krokodil) Basics. Erowid. [3 April 2014]. (原始内容存档于2020-12-10). 
  14. ^ DESOMORPHINE (Dihydrodesoxymorphine; dihydrodesoxymorphine-D; Street Name: Krokodil, Crocodil (PDF). Drug Enforcement Administration. [3 April 2014]. (原始内容存档 (PDF)于2019-01-11). 

外部連結

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