山梨酸
| 山梨酸 | |
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| IUPAC名 (2E,4E)-hexa-2,4-dienoic acid (2E,4E)-2,4-已二烯酸 | |
| 英文名 | Sorbic acid |
| 别名 | 清凉茶酸；2,4-己二烯酸；2-丙烯基丙烯酸 |
| 识别 | |
| CAS号 | 110-44-1 
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| PubChem | 643460 |
| ChemSpider | 558605 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXBN |
| ChEBI | 38358 |
| 性质 | |
| 化学式 | C6H8O2 |
| 摩尔质量 | 112.13 g·mol−1 |
| 熔点 | 135 °C（408 K） |
| 沸点 | 228 °C（501 K） |
| pKa | 4.76 at 25 °C |
| 危险性 | |
| NFPA 704 |
 1
2
0
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| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
山梨酸（英语：Sorbic acid），又称花楸酸[1][2]、清凉茶酸等，化学式为C6H8O2。它是一种天然存在的食品添加剂，对酵母、霉菌等许多真菌都具有抑制作用。还用于动物饲料、化妆品、药品、包装材料和橡胶助剂等。
山梨酸的英文名来源于花楸的属名Sorbus，为此物质的最初来源。
合成
[编辑]巴豆醛和丙二酸缩合、脱羧得到山梨酸，巴豆醛和丙二酸以吡啶为溶剂在90-100℃反应4-5小时，再加入稀硫酸使溶液呈弱酸性（pH值约为4-5）冷冻、过滤、结晶后得到粗品山梨酸。
乙烯酮和巴豆醛
[编辑]巴豆醛和乙烯酮缩合成聚酯，聚酯水解既得山梨酸，再经精制可得成品山梨酸。
丁二烯和乙酸
[编辑]以醋酸锰为催化剂，丁二烯和乙酸在170℃下加压缩合，生成γ-乙烯-γ-丁内酯；γ-乙烯-γ-丁内酯在酸性离子交换树脂作用下开环为山梨酸。
性质
[编辑]山梨酸为无色针状结晶体粉末，无臭或微带刺激性臭味，耐光，耐热性好，在140°C下加热3h无变化，长期暴露在空气中则被氧化而变色。山梨酸难溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙二醇、无水乙醇、花生油、甘油和丙酮。
参考文献
[编辑]- ^ 1.0 1.1 韩, 长日. 精细化工工艺学. 北京: 中国石化出版社. 2015: 341. ISBN 9787511432377.
- ^ 人民军医出版社-山梨酸药品说明书 (PDF). [2018-11-29]. （原始内容 (PDF)存档于2018-11-29）.
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