Бутиллітій
Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
n-Бутиллітій | |
---|---|
![]() | |
Назва за IUPAC | n-Бутиллітій, |
Інші назви | Бутиллітій, BuLi, 1-літійбутан |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 109-72-8 |
PubChem | 61028 |
Номер EINECS | 203-698-7 |
ChEBI | 51469 |
SMILES | CCCC[Li] |
InChI | 1/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3;/rC4H9Li/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3 |
Номер Бельштейна | 1209227 |
Номер Гмеліна | 1846 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C4H9Li |
Молярна маса | 64,06 г/моль |
Зовнішній вигляд | безбарвна рідина, нестійка, переважно зберігається як розчин в аполярних розчинниках |
Густина | 0.68 г/см3 (розчин в гексані, визначається розчинником) |
Тпл | −76 °C (−105 °F; 197 K) (<273 K) |
Ткип | розкладається |
Розчинність (вода) | бурхливо реагує з водою |
Розчинність | Діетиловий етер, циклогексан |
Кислотність (pKa) | 50[1] |
Структура | |
Геометрія | В розчині може бути у формі тетрамеру |
Небезпеки | |
Головні небезпеки | може самозайматись на повітрі, гідролізується до LiOH |
NFPA 704 | |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Інструкція з використання шаблону | |
Примітки картки |
Бутиллі́тій (н-бутиллітій ) — металоорганічна сполука, що використовується як ініціатор полімеризації, а також як реагент в органічному синтезі.
Отримують н-бутиллітій реакцією 1-бромбутану або 1-хлорбутану з металевим літієм:[2]
Реакції бутиллітію є типовими для аліфатичних літійорганічних сполук.
Бутиллітій — сильна основа (pKa > 35) і реагує з водою, спиртами і з багатьма більш кислими вуглеводнями[3]
Бутиллітій вступає в типові реакції карбаніонів і є більш активним в реакціях приєднання, ніж реактиви Гріньяра:
Для отримання кетонів реакцію доводиться проводити з амідами кислот:
- BuLi + R2CONMe2 → LiNMe2 + R2C(O)Bu
- BuLi + RCl → BuCl + RLi
- ↑ Bernier, David. Some useful pKa values. Org@Work. Архів оригіналу за 9 травня 2017. Процитовано 30 грудня 2023.
- ↑ Brandsma, L.; Verkruijsse, H. D. (1987). Preparative Polar Organometallic Chemistry I. Berlin: Springer-Verlag. ISBN 3-540-16916-4..
- ↑ Ulrich Wietelmann and Richard J. Bauer — Lithium and Lithium Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a15_393
Text is available under the CC BY-SA 4.0 license; additional terms may apply.
Images, videos and audio are available under their respective licenses.