For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Метильна група.

Метильна група

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.

Варіації передачі структури метильної групи на письмі

Мети́льна гру́па (скорочено мети́л) — функціональна група складу CH3, утворена відщепленням одного атома Гідрогену від молекули метану. Найпростіша алкільна група. При написанні структурних формул група може позначатися символом Me або не мати позначення взагалі (для скелетної формули).

Орієнтаційні властивості

[ред. | ред. код]
Положення орто-, мета- і пара- у бензеновому ядрі

Метильна група є електронодонором (електроновідштовхувальною групою) і при зміщенні електронної густини решта молекули набуватиме частково негативного заряду. Зокрема, при знаходженні в бензеновому ядрі (молекула толуену) метильна група виявляє властивості орієнтанта першого роду: негативний заряд з'являтиметься на сусідніх положеннях орто і, внаслідок чергування, також у положенні пара, тому введення нових електрофільних замісників відбуватиметься за цими положенням. Введення нуклеофільних замісників у мета-положення на практиці не реалізується.

При наявності в ароматичному ядрі окрім метильної групи також замісника другого роду, метильна група визначатиме положення для нових електрофільних замісників, оскільки саме вона активує ядро для електрофільної атаки. Якщо ж у ядрі знаходиться кілька орієнтантів першого роду, то положення для введення визначатиметься величинами орієнтаційного ефекту, який у метильної групи є порівняно низьким. Наприклад, хлорування орто-крезолу відбуватиметься переважно у пара-положення по відношенню до гідроксильної групи, оскільки вона є сильнішим орієнтантом першого роду.

Введення групи

[ред. | ред. код]

Реакція введення метильної групи у цільову молекулу має назву метилювання (зворотний процес — деметилювання). Поширеними агентами для метилювання є диметилсульфат і метилйодид.

В органічному синтезі метильна група може використовуватися для захисту гідроксильної, карбоксильної або тіольної груп із утворенням етерів, естерів і сульфідів відповідно:

Класичним способом введення метильної групи у бензенове ядро є реакція Фріделя — Крафтса:

Джерела

[ред. | ред. код]
  • Физер, Л., Физер, М. Органическая химия. Углубленный курс / Пер. с англ. под ред. Н. С. Вульфсона. — М. : Химия, 1966. — Т. 1. — С. 161. (рос.)
  • Чирва В. Я., Ярмолюк С. М., Толкачова Н. В., Земляков О. Є. Органічна хімія. — Львів : БаК, 2009. — С. 683—694. — ISBN 966-7065-87-4.
  • Химическая энциклопедия / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М. : Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2. ДАФ—МЕД. — С. 167. (рос.)


{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Метильна група
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.

X

Get ready for Wikiwand 2.0 🎉! the new version arrives on September 1st! Don't want to wait?