For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Ментол.

Ментол

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.

Цю статтю треба вікіфікувати для відповідності стандартам якості Вікіпедії. Будь ласка, допоможіть додаванням доречних внутрішніх посилань або вдосконаленням розмітки статті. (березень 2016)
Властивості
Загальні
Хімічна назва (1α,2β,5α)-5-Метил-
2-(1-метилетил)циклогексанол
Хімічна формула C10H20O
Молярна маса 156,26
Синоніми l-ментол; (−)-ментол;
гексагідротимол; м'ятна камфора
Фізичні властивості
Температура плавлення 43 °C
Температура кипіння 216,5 °C
Густина 0,890 г/см3
Показник заломлення n25
D
1,4600
Оптичне обертання [α]18
D
−50°
Токсичність
Перорально, пацюки LD50 3180 мг/кг

Ментол (від лат. Menthaм’ята), гексагідротимол, м'ятна камфора — безбарвна кристалічна речовина, за структурною будовою монотерпеновий спирт, добре відомий через свій фізіологічний ефект створення відчуття холоду. Добре розчинний практично в усіх органічних розчинниках, частково розчинний у воді. Ментол є активатором TRPM8 іонного каналу — трансмембранного білку родини TRP-каналів. Завдяки активації цього іонного каналу відчувається відчуття холоду[1].

Синтез

[ред. | ред. код]

Ментол є складовою частиною багатьох ефірних олій. Найбільша кількість ментолу міститься у м'ятній олії, яка є промисловим джерелом оптично чистого (−)-ментолу. Оптично чистий (−)-ментол може бути отриманий і напівсинтетичними методами з інших монотерпенів [Архівовано 24 лютого 2020 у Wayback Machine.]. Зокрема посередництвом гідрування моноциклічного терпенового кетону піперитону. Промислове значення має також синтетичний метод гідрогенізації тимолу, що дає суміш стереоізомерів ментолу. Рацемічний (±)-ментол відділяють від інших стереоізомерів дистиляцією.

Рацемічний (±)-ментол має менш ефективну фізіологічну дію. (±)-Ментол, Т.пл. 38 °C, n20
D
1,4615.

Використання

[ред. | ред. код]
  • Як ароматизатор для харчових продуктів, цигарок, косметики, жувальної гумки.
  • Складник лікарських засобів (валідол, корвалол, меновазін тощо), легкий місцевий анестетик, антисептик.
  • Використовується у виробництві засобів для освіження подиху.

Структура ментолу

[ред. | ред. код]

Структура ізомерів ментолу

  • Існує вісім енантіомерів ментолу. Але майже завжди це форма, зображена на схемі унизу ліворуч: (1R,2S,5R).

Конформація ментолу

  • Ізопропильна група ментолу орієнтована транс- до метильної та спиртової груп.

Хімічні властивості

[ред. | ред. код]

Реакції за участю ментолу

  • Під дією різних умов ментол перетворюється на інші органічні сполуки. Деякі з реакцій за участю ментолу наведені на малюнку вище. Похідні ментолу: ментон, 3-ментен, хлорид ментилу.

Примітки

[ред. | ред. код]
  1. Шуба, Я. М. (2010). Основи молекулярної фізіології іонних каналів: навчальний посібник для студентів вищих навчальних закладів (PDF). К.: Наукова думка. с. 446. ISBN 978-966-00-1042-0. Архів оригіналу (PDF) за 29 листопада 2020. Процитовано 17 березня 2016.

Література

[ред. | ред. код]
  • Фармацевтична хімія : [арх. 11 березня 2021] : підручник / ред. П. О. Безуглий. — Вінниця : Нова Книга, 2008. — 560 с. — ISBN 978-966-382-113-9. (С.?)

Посилання

[ред. | ред. код]
Ця стаття потребує додаткових посилань на джерела для поліпшення її перевірності. Будь ласка, допоможіть удосконалити цю статтю, додавши посилання на надійні (авторитетні) джерела. Зверніться на сторінку обговорення за поясненнями та допоможіть виправити недоліки. Матеріал без джерел може бути піддано сумніву та вилучено. (march 2016)
{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Ментол
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.

X

Get ready for Wikiwand 2.0 🎉! the new version arrives on September 1st! Don't want to wait?