Ацилсилани
Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Ацилсилани — клас органічних сполук, що містять функціональну групу R(CO)-SiR3.[1]
Індуктивний вплив Силіцію на карбонільну групу призводить до зниження енергії зв'язку C=O. Це підтверджується ІЧ-спектроскопією. Наприклад, частота вібрацій карбонільної групи в ІЧ-діапазоні для бензоіл(триметил)метану (феніл-(трет)бутилкетону) 1675 см-1, а його кремнієвого аналогу, бензоіл(триметил)силану, - 1618 см-1. [2] Зниження частоти вібрації можна спрощенно пояснити у термінах класичної механіки за допомогою аналогії із законом Гука. Заміщення Карбону на менш електронегативний Силікон в α-положенні до карбонілу призводить до зміщення електронної густини в сторону Карбону карбонілу. Таким чином частковий позитивний заряд на останньому зменшується, що послаблює взаємодію з частково електронегативним Оксигеном. Послаблення взаємодії між частковими зарядами подібне до зниження коефіцієнту жорсткості пружини, що, як відомо з класичної механіки, приводить до зниження частоти вібрації гармонічного осціллятора.
- ↑ Hui-Jun Zhang, Daniel L. Priebbenowa and Carsten Bolm Chem. Soc. Rev., 2013,42, 8540-8571 DOI:10.1039/C3CS60185D
- ↑ Patrocínio Amauri F. Acylsilanes and Their Applications in Organic Chemistry / Paulo J. S. Moran. // J. Braz. Chem. Soc.. — 2001. — Т. 12, вип. 1. — DOI:. Архівовано з джерела 3 грудня 2017. Процитовано 13 травня 2015. (англ.)
|
Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |
Text is available under the CC BY-SA 4.0 license; additional terms may apply.
Images, videos and audio are available under their respective licenses.
