Sodyum siyano borhidrür
| |
| Adlandırmalar | |
|---|---|
Sodyum siyano borhidrür | |
| Tanımlayıcılar | |
3D model (JSmol)
|
|
| ECHA InfoCard | 100.043.001 |
PubChem CID
|
|
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
|
|
| |
| |
| Özellikler | |
| Molekül formülü | NaBH3CN |
| Molekül kütlesi | 62,84 g/mol |
| Görünüm | beyaz toz (higroskopi) |
| Yoğunluk | 1.2 g/cm3 |
| Erime noktası | 241 °C (466 °F; 514 K) ayrışır |
| Çözünürlük (su içinde) | 212 g/100 mL (29 °C) |
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
| |
| Bilgi kutusu kaynakları | |
Sodyum siyano borhidrür kimyasal formülü NaBH3(CN) olan bir bileşiktir. Normalde beyaz renkli bir tozdur ancak ticari olarak taba renginde de bulunabilir. Genellikle organik sentezlerde iminlerin indirgenmesi amacıyla kullanılır. Tuz, sulu hâlini tolere edebilir.[1]
Kullanımı
[değiştir | kaynağı değiştir]Siyanür ile elektron paylaşması nedeniyle [B(CN)H3], [BH4]'den daha az indirgenir.[2] İminleri aminlere çevirmede kullanılan indirgeme ajanıdır.
İndirgen aminasyon olarak oldukça kulanılır, burada aldehit veya ketonlar aminlerle muamele edilmiştir:
- R2CO + R'NH2 + NaBH3CN + CH3OH → R2CH-NHR' + "NaCH3OBH2CN"
Bu reaktif fazlaca kullanılmaktadır. pH'ı hafif baziktir (pH=7-10). Borch reaksiyonunda ideal bir aminasyon indirgeni olarak kullanılır.[3]
Kaynakça
[değiştir | kaynağı değiştir]- ^ Robert O. Hutchins, MaryGail K. Hutchins, Matthew L. Crawley "Sodium Cyanoborohydride" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2007 John Wiley & Sons. DOI:10.1002/047084289X.rs059.pub2
- ^ Ellen W. Baxter, Allen B. Reitz Reductive Aminations of Carbonyl Compounds with Borohydride and Borane Reducing Agents in Organic Reactions, 2002, John Wiley and Sons. DOI:10.1002/0471264180.or059.01
- ^ Richard F. Borch Reductive Amination with Sodium Cyanoborohydride: N,N-Dimethylcyclohexylamine, 1988.
Text is available under the CC BY-SA 4.0 license; additional terms may apply.
Images, videos and audio are available under their respective licenses.
Cover photo is available under {{::mainImage.info.license.name || 'Unknown'}} license.
Cover photo is available under {{::mainImage.info.license.name || 'Unknown'}} license.
Credit:
(see original file).
