Playfair 1854 yılında Charles Wheatstone tarafından bulunan simetrik şifreleme tekniğine blok şifreleme yapan kriptografik bir yöntemidir.

Bu teknik Vigenere tablosu tekniğine benzemektedir fakat burada harfler birer birer değil ikişer ikişer(blok) şifrelenmektedir. Blok şifreleme sayesinde dildeki kelimelerin sıklık analizini yaparak playfair ile şifrelenmiş bir metni kırmak oldukça güçtür. Çünkü harfler birer birer şifrelenirken 26 farklı durum söz konusu iken ikişer ikişer şifrelendiğinde 600 farklı durum ortaya çıkmaktadır.

Playfair anahtarıda içinde barındıran 5x5lik matris kullanmaktadır.

Anahtarı üretmek için bir kelime seçilir. Bu kelimenin harfleri tekrar etmeyecek şekilde matrise yerleştirilir. Daha sonra kalan boşluklar alfabede kullanılmamış olan harfler ile alfabetik sıraya göre doldurulur. Mesajı şifrelemek için 4 kural vardır:

1. Eğer blok olarak aldığımız harflerin ikisi de aynıysa ilk harften sonra bir tane "X" konulur.
2. Eğer iki harf aynı satırda ise bir sağlarındaki harfler alınır.
3. Eğer iki harf aynı sütunda ise bir altlarındaki harfler alınır.
4. Eğer iki harf ne aynı satır ne de aynı sütunda değilse onları bir dikdörtgenin köşeleri gibi düşünürüz ve ters köşelerini alırız.

Playfair Wheatstone'a ait bir buluş olmasına rağmen, bu tekniğin kullanılmasına aşırı derecede destekleyen Lord Playfair'den sonra bilinir hale gelmiştir. Playfair şifrelemesi ile alakalı ilk kayıtlara geçen doküman 26 Mart 1854 tarihlidir ve Wheatstone imzalıdır.

İlk geliştirildiğinde bu şifreleme, İngiliz Dışişleri Bakanlığı tarafından çok karmaşık olarak algılandığından reddedilmiştir. Wheatstone bunu çevre okuldaki öğrencilerin dörtte üçüne sadece 15 dakika içinde kullanmayı öğretebileceğini ispat etmeyi teklif etmiştir. Ama dışişleri bakanlığı müsteşarı "Bu pek mümkün, yalnız bunu ateşelere asla öğretemezdiniz." diyerek cevaplamıştır.

Bu şifreleme taktiksel amaçlarla İngiltere Kuvvetleri tarafından II. Boer Savaşında ve I. Dünya Savaşında ve aynı amaçla II.Dünya Savaşı sırasında İngiliz ve Avusturalyalılar tarafından kullanılmıştır. Çünkü Playfair makulen kullanımı hızlı ve özel ekipmanlara ihtiyaç duymuyordu -sadece bir kalem ve biraz kâğıt ile.Basit olarak Playfair önemli ama kritik olmayan sırları fiili muharebe sırasında korurdu. Bu sırada düşman kripto analizcileri mesajı kırmayı başarabildi ve içerik müttefikler için anlamsız hale geldi.

II. Dünya Savaşı sırasında, Yeni Zelanda Hükümeti, Yeni Zelanda, Cahatam Adaları ve Pasifik Adalarındaki sahil gözetlemecileri arasında iletişim için bu şifrelemeyi kullandı.^[1]

P L A Y F
I R E X M
B C D G H
K N O Q S
T U V W Z

Şifreleyeceğimiz mesaj "Hide the gold in the tree stump" (tekrar eden "E"lerin arasına "X" ekledik) :

HI DE TH EG OL DI NT HE TR EX ES TU MP
                            ^

1. HI çifti dikdörtgen oluşturdu, BM ile değiştir
2. DE çifti aynı kolonda, OD ile değiştir
3. TH çifti dikdörtgen oluşturdu, ZB ile değiştir
4. EG çifti dikdörtgen oluşturdu, XD ile değiştir
5. OL çifti dikdörtgen oluşturdu, NA ile değiştir
6. DI çifti dikdörtgen oluşturdu, BE ile değiştir
7. NT çifti dikdörtgen oluşturdu, KU ile değiştir
8. HE çifti dikdörtgen oluşturdu, DM ile değiştir
9. TR çifti dikdörtgen oluşturdu, UI ile değiştir
10. EX çifti (X EE arasına yerleşti) aynı satırda, XM ile değiştir
11. ES çifti dikdörtgen oluşturdu, MO ile değiştir
12. TU çifti aynı satırda, UV ile değiştir
13. MP çifti dikdörtgen oluşturdu, IF ile değiştir

BM OD ZB XD NA BE KU DM UI XM MO UV IF

Mesajımız "Hide the gold in the tree stump" şifrelenerek "BMODZ BXDNA BEKUD MUIXM MOUVI F" şeklini aldı.