นิโคตินาไมด์ไรโบไซด์
| |
| |
| ชื่อ | |
|---|---|
| IUPAC name
3-Carbamoyl-1-(β-D-ribofuranosyl)pyridin-1-ium
| |
| Systematic IUPAC name
3-Carbamoyl-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyridin-1-ium | |
| ชื่ออื่น
1-(β-D-Ribofuranosyl)nicotinamide; N-Ribosylnicotinamide
| |
| เลขทะเบียน | |
3D model (JSmol)
|
|
| ChEBI | |
| เคมสไปเดอร์ | |
ผับเคม CID
|
|
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
InChI
| |
SMILES
| |
| คุณสมบัติ | |
| C11H15N2O5+ | |
| มวลโมเลกุล | 255.25 g/mol |
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
| |
นิโคตินาไมด์ไรโบไซด์ (Nicotinamide riboside, NR, SR647) เป็นสารประกอบเคมีกลุ่ม ไพริดีน-นิวคลีโอไซด์ ซึ่งเป็นโคเอนไซม์ที่ละลายน้ำได้ คล้ายกับวิตามินบี 3 ทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นของนิโคตินาไมด์อะดินีนไดนิวคลีโอไทด์ หรือ NAD+[1][2]
เคมี
[แก้]นิโคตินาไมด์ไรโบไซด์ (nicotinamide β-riboside หรือ N-ribosylnicotinamide) เป็นไรโบไซด์ที่ถูกเปลี่ยนแปลงโดยเอนไซม์ไรโบซิลนิโคตินาไมด์ไคเนส (ribosylnicotinamide kinase; EC 2.7.1.22) ให้เป็นนิโคตินาไมด์อะดินีนไดนิวคลีโอไทด์ (NAD+) ผ่านทาง นิโคตินาไมด์โมโนนิวคลีโอไทด์ (nicotinamide mononucleotide, NMN):
ATP + N-ribosylnicotinamide → ADP + NMN
ลักษณะเฉพาะ
[แก้]นิโคตินาไมด์ไรโบไซด์ (NR) ได้รับการอธิบายครั้งแรกใน พ.ศ. 2487 ว่าเป็น สารเร่งการเจริญเติบโต (Factor V) ของแบคทีเรีย Haemophilus influenzae มีการอธิบายแฟกเตอร์ V ที่ทำให้บริสุทธิ์จากโลหิตว่าประกอบด้วยสารสามชนิดคือ NAD+, NMN และ NR โดยที่ NR เป็นสารที่เร่งการเจริญเติบโตของเชื้อ H. influenzae ได้มากที่สุด[3] ในทางตรงกันข้าม H. influenzae ไม่เติบโตในอาหารเลี้ยงเชื้อที่มีกรดนิโคตินิก, นิโคตินาไมด์, ทริปโตเฟน หรือกรดแอสปาร์ติก ซึ่งก่อนหน้านี้เคยอธิบายว่าเป็นสารตั้งต้นของ NAD+[4]
ในปี พ.ศ. 2543 การทดสอบในยีสต์ Sir2 แสดงว่า NAD+ ขึ้นอยู่กับเอนไซม์ดีอะซิติเลสของโปรตีนไลซีน โดยการสังเคราะห์ NAD+ ในยีสต์อาจดำเนินการผ่านกรดนิโคตินิกโมโนนิวคลีโอไทด์ (NAMN) เท่านั้น[5][6][7][8][9] ถ้าเอนไซม์สังเคราะห์ NAD+ จากการไฮโดรไลซ์กลูตามีนในยีสต์ถูกขจัดออก ยีสต์ยังคงสามารถเติบโตได้เมื่อมี NR
ในเวลาต่อมาได้มีการทดลองการแปลงนิโคตินาไมด์ไรโบไซด์เป็น NMN โดยเอนไซม์นิโคตินาไมด์ไรโบไซด์ไคเนส ให้ผลในหลอดทดลอง (in vitro) และในร่างกาย (in vivo)[10][11]
ศักยภาพการใช้งาน
[แก้]จากการศึกษาของศูนย์ข้อมูลเทคโนโลยีชีวภาพแห่งชาติ (NCBI) ในหนูทดลองพบว่านิโคตินาไมด์ไรโบไซด์ สามารถเพิ่มความเข้มข้นของ NAD+ ในเนื้อเยื่อได้ การศึกษาอื่น ๆ แสดงให้เห็นว่าสารประกอบนี้อาจมีผลในการป้องกันโรคอัลไซเมอร์ ซึ่งอาจเนื่องมาจากการเพิ่มขึ้นของ NAD+ ในสมอง[12][13] นอกจากนี้ยังแสดงให้เห็นว่าการเผาผลาญไขมันในหนูลดลง นอกจากนี้ยังช่วยลดความเสี่ยงของโรคเบาหวานและฟื้นฟูสภาพ อย่างไรก็ตาม ไม่มีผลการทดลองในมนุษย์[14]
ดูเพิ่ม
[แก้]อ้างอิง
[แก้]- ↑ Bogan KL, Brenner C (2008). "Nicotinic acid, nicotinamide, and nicotinamide riboside: a molecular evaluation of NAD+ precursor vitamins in human nutrition". Annu. Rev. Nutr. 28: 115–130. doi:10.1146/annurev.nutr.28.061807.155443. PMID 18429699.
- ↑ Chi Y, Sauve AA (พฤศจิกายน 2013). "Nicotinamide riboside, a trace nutrient in foods, is a vitamin B3 with effects on energy metabolism and neuroprotection". Curr Opin Clin Nutr Metab Care. 16 (6): 657–61. doi:10.1097/MCO.0b013e32836510c0. PMID 24071780.
- ↑ Gingrich, W; Schlenk, F (มิถุนายน 1944). "Codehydrogenase I and Other Pyridinium Compounds as V-Factor for Hemophilus influenzae and H. parainfluenzae". Journal of Bacteriology. 47 (6): 535–50. PMC 373952. PMID 16560803.
- ↑ Belenky, P. (2007). "NAD+ Metabolism in Health and Disease". Trends in Biochemical Sciences. 32 (1): 12–19. doi:10.1016/j.tibs.2006.11.006. PMID 17161604.
- ↑ Anderson (2003). "Nicotinamide and PNC1 govern lifespan extension by calorie restriction in Saccharomyces cerevisiae". Nature. 423 (6936): 181–185. doi:10.1038/nature01578. PMC 4802858. PMID 12736687.
- ↑ Bitterman (2002). "Inhibition of silencing and accelerated aging by nicotinamide, a putative negative regulator of yeast Sir2 and human SIRT1". J. Biol. Chem. 277 (47): 45099–45107. doi:10.1074/jbc.m205670200. PMID 12297502.
- ↑ Gallo (2004). "Nicotinamide clearance by pnc1 directly regulates sir2-mediated silencing and longevity". Mol. Cell. Biol. 24 (3): 1301–1312. doi:10.1128/mcb.24.3.1301-1312.2004. PMC 321434.
- ↑ Panozzo, C. (2002). "Aerobic and anaerobic NAD+ metabolism in Saccharomyces cerevisiae". FEBS Lett. 517 (1–3): 97–102. doi:10.1016/s0014-5793(02)02585-1. PMID 12062417.
- ↑ Sandmeier, JJ; Celic, I; Boeke, JD; Smith, JS (มีนาคม 2002). "Telomeric and rDNA silencing in Saccharomyces cerevisiae are dependent on a nuclear NAD(+) salvage pathway". Genetics. 160 (3): 877–89. PMC 1462005. PMID 11901108.
- ↑ P. Bieganowski; C. Brenner (พฤษภาคม 2004). "Discoveries of nicotinamide riboside as a nutrient and conserved NRK genes establish a Preiss-Handler independent route to NAD+ in fungi and humans". Cell. 117 (4): 495–502. doi:10.1016/s0092-8674(04)00416-7. PMID 15137942.
- ↑ Hautkooper, R.H. (2012). "Sirtuins as regulators of metabolism and healthspan". Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 13 (4): 225–238. doi:10.1038/nrm3293. PMC 4872805. PMID 22395773.
- ↑ Chi Y, Sauve AA (16 พฤศจิกายน 2013). "Nicotinamide riboside, a trace nutrient in foods, is a vitamin B3 with effects on energy metabolism and neuroprotection" (ภาษาอังกฤษ). NCBI. สืบค้นเมื่อ 16 พฤษภาคม 2016.
- ↑ Nikiforov A, Dölle C, Niere M, Ziegler M (17 มิถุนายน 2011). "Pathways and subcellular compartmentation of NAD biosynthesis in human cells: from entry of extracellular precursors to mitochondrial NAD generation" (ภาษาอังกฤษ). NCBI. สืบค้นเมื่อ 16 พฤษภาคม 2016.
- ↑ Stephen Daniells (15 กรกฎาคม 2015). "Mitochondria & aging: 'Remarkable' effects for nicotinamide riboside in mice, says new study" (ภาษาอังกฤษ). Nutraingrendients-USA. สืบค้นเมื่อ 16 พฤษภาคม 2016.
Text is available under the CC BY-SA 4.0 license; additional terms may apply.
Images, videos and audio are available under their respective licenses.
