For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Gramicidin.

Gramicidin

Identifikatori
Simbol?
TCDB1.D.1
OPM superfamilija69
OPM protein1grm
Gramicidin
Identifikatori
CAS broj1405-97-6 ДаY
ATC kodR02AB30 (WHO)
DrugBankDB00027 ДаY
ChemSpider3076403 ДаY
UNII5IE62321P4 ДаY
KEGGD04369 ДаY
ChEMBLCHEMBL557217 ДаY
SinonimiBacillus brevis gramicidin D
Hemijski podaci
FormulaC99H140N20O17
Molarna masa1882,3 g/mol
  • O=C1N5C(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)N3C(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC1Cc2ccccc2)CC(C)C)CCCN)C(C)C)CCC3)Cc4ccccc4)CC(C)C)CCCN)C(C)C)CCC5
  • InChI=1S/C60H92N12O10/c1-35(2)31-43-53(75)67-45(33-39-19-11-9-12-20-39)59(81)71-29-17-25-47(71)55(77)70-50(38(7)8)58(80)64-42(24-16-28-62)52(74)66-44(32-36(3)4)54(76)68-46(34-40-21-13-10-14-22-40)60(82)72-30-18-26-48(72)56(78)69-49(37(5)6)57(79)63-41(23-15-27-61)51(73)65-43/h9-14,19-22,35-38,41-50H,15-18,23-34,61-62H2,1-8H3,(H,63,79)(H,64,80)(H,65,73)(H,66,74)(H,67,75)(H,68,76)(H,69,78)(H,70,77) ДаY
  • Key:IUAYMJGZBVDSGL-UHFFFAOYSA-N ДаY

Gramicidin je heterogena smeša šest antibiotika, gramicidini A, B i C, sačinjavaju 80%, 6%, i 14% respektivno,[1] svi od kojih se dobijaju iz zemljišnih bakterijskih vrsta Bacillus brevis i kolektivno se nazivaju gramicidin D. Gramicidin D su linearni pentadekapeptidi. Drugim rečima njihov lanac sadrži 15 aminokiseline.[2] U kontrastu s tim gramicidin S je ciklični peptidni lanac.

Gramicidin je aktivan protiv Gram-pozitivnih bakterija, izuzev Gram-positivnih bacila, i protiv selekcije Gram-negativnih organizama, kao što su Neisseria bakterije. Njegova terapeutska primena je ograničena na topičke aplikacije. Oni indukuju hemolizu na nižim koncentracijama od potrebnih za uginuće bacterija, te se ne mogu koristiti interno.

Gramicidin je jedan od tri konstituenta antibiotičkog polisporinskog oftalmičkog rastvora.

Kompozicija i struktura

[уреди | уреди извор]

Gramicidin je polipeptid sa naizmeničnim L- i D-aminokiselinama i opštom formulom: formil-L-X-Gly-L-Ala-D-Leu-L-Ala-D-Val-L-Val-D-Val-L-Trp-D-Leu-L-Y-D-Leu-L-Trp-D-Leu-L-Trp-etanolamin

X i Y variraju među molekulima gramicidina. Postoje valinske i izoleucinske varijante sva tri tipa gramicidina, i 'X' može da bude jedna od te dve aminokiseline. Y određuje tip, gramicidin A sadrži triptofan, B fenilalanin, i C tirozin. Takođe, treba obratiti pažnju na naizmenične stereohemijske konfiguracije (D i L) aminokiselina; što je vitalno za formiranje β-heliksa.

Lanac poprima svoju tercijarnu strukturu β-heliksa unutar hidrofobnog ćelijskog lipidnog dvosloja. Heliks nije dovoljno dugačak da premosti membranu, ali dolazi do dimerizacije ćime se formira kanal dovoljne dužine.

Struktura gramicidinskog dimera u micelama i lipidnim dvoslojevima je određena putem NMR merenja u rastvoru i u čvrstom stanju. Prva struktura je predložena 1971. godine.[3] U organskim rastvaračima i kristalima ovaj peptid formira različite tipove neprirodnih dvostrukih heliksa.

Strukture gramicidina A, B i C
  1. ^ A. S. Bourinbaiar and C. F. Coleman Arch Virol (1997) 142: 2225-2235
  2. ^ Burkhart, Brian M.; Gassman, RM; Langs, DA; Pangborn, WA; Duax, WL; Pletnev, V (1999). „Gramicidin D conformation, dynamics and membrane ion transport”. Biopolymers. 51 (2): 129—44. PMID 10397797. doi:10.1002/(SICI)1097-0282(1999)51:2<129::AID-BIP3>3.0.CO;2-Y. 
  3. ^ Urry DW (1971). „The Gramicidin A Transmembrane Channel: A Proposed π(L,D) Helix”. Proc Natl Acad Sci U S A. 68 (3): 672—6. PMC 389014Слободан приступ. PMID 5276779. doi:10.1073/pnas.68.3.672. 

Spoljašnje veze

[уреди | уреди извор]
{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Gramicidin
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.

X

Get ready for Wikiwand 2.0 🎉! the new version arrives on September 1st! Don't want to wait?