Deoksiholna kislina

Imena
IUPAC ime 3α,12α-dihidroksi-5β-holan-24-ojska kislina
Sistematično ime (4R)-4-[(1R,3aS,3bR,5aR,7R,9aS,9bS,11S,11aR)-7,11-dihidroksi-9a,11a-dimetilheksadekahidro-1H-ciklopenta[a]fenantren-1-il]pentanojska kislina
Druga imena deoksiholat (sol)
Identifikatorji
Številka CAS	83-44-3
3D model (JSmol)	Interaktivna slika
3DMet	B05128
ChEBI	CHEBI:28834
ChEMBL	ChEMBL406393
ChemSpider	193196
DrugBank	DB07690
ECHA InfoCard	100.001.344
IUPHAR/BPS	610
KEGG	C04483
PubChem CID	222528
UNII	005990WHZZ
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0042662
InChI InChI=1S/C24H40O4/c1-14(4-9-22(27)28)18-7-8-19-17-6-5-15-12-16(25)10-11-23(15,2)20(17)13-21(26)24(18,19)3/h14-21,25-26H,4-13H2,1-3H3,(H,27,28)/t14-,15-,16-,17+,18-,19+,20+,21+,23+,24-/m1/s1 Key: KXGVEGMKQFWNSR-LLQZFEROSA-N InChI=1/C24H40O4/c1-14(4-9-22(27)28)18-7-8-19-17-6-5-15-12-16(25)10-11-23(15,2)20(17)13-21(26)24(18,19)3/h14-21,25-26H,4-13H2,1-3H3,(H,27,28)/t14-,15-,16-,17+,18-,19+,20+,21+,23+,24-/m1/s1 Key: KXGVEGMKQFWNSR-LLQZFEROBK
SMILES C[C@H](CCC(=O)O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1([C@H](C[C@H]3[C@H]2CC[C@H]4[C@@]3(CC[C@H](C4)O)C)O)C
Lastnosti
Kemijska formula	C24H40O4
Molska masa	392,58 g·mol−1
Tališče	174–176 °C (345–349 °F; 447–449 K)
Topnost v vodi	0.024%[1]
Kislost (pKa)	6,58[2]
Magnetna občutljivost	-272.0·10−6 cm3/mol
Farmakologija
Oznaka ATC	D11AX24 (WHO)
Kategorija nosečnosti
Pravni status	AU: S4 (le na recept) [3][4][5] ZDA: le na recept [6] EU: le na recept [7]
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Deoksiholna kislina

Klinični podatki
Blagovne znamke	Kybella, Belkyra
AHFS/Drugs.com	monograph
Licenčni podatki	ZDA DailyMed: Deoxycholic_acid
Identifikatorji
PDB ligand	DXC (PDBe, RCSB PDB)
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0042662
ECHA InfoCard	100.001.344

Deoksiholna kislina je ena od žolčnih kislin, in sicer spada med sekundarne žolčne kisline, ki nastane z delno redukcijo iz holne kisline pod vplivom črevesnih bakterij.^[8] Holna kislina je ena od dveh poglavitnih primarnih žolčnih kislin, ki nastajata v človeških jetrih (poleg henodeoksiholne kisline). Deoksiholna kislina se raztaplja v etanolu ali ocetni kislini, v čisti trdni obliki pa je bel do umazano bel kristaliničen prah.

Deoksihona kislina se tudi uporablja kot učinkovina v zdravilih; an trgu so že generična zdravila, med drugim pod zaščitenim imenom Kybella.^[9]

Od njenega odkritja so deoksiholno kislino uporabljali v medicini v različne namene. Pod zaščitenim imenom Kybella se v nekaterih državah uporablja kot zdravilo za lajšanje simptomov nabiranja maščobe pod brado (submentalne maščobe).^[6][10] Zdravilo se injicira v maščobo pod brado; deoksiholna kislina v maščobnem tkivu pomaga razkrajati maščobne celice.^[10]

V nekaterih državah so jo registrirali kot emulgator v prehranski industriji.^[11]

Natrijev deoksiholat, natrijeva sol deoksiholne kisline, se pogosto uporablja kot detergent v biologiji, in sicer za lizo celic in raztapljanje celičnih in membranskih komponent.^[12] Natrijev deoksiholat v kombinaciji s fosfatidilholinom se uporablja v mezoterapiji v obliki injekcij za doseganje lipolize, uporablja se pa tudi v zdravljenju lipomom kot alternativa kirurškemu izrezu.^[13]