For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Bigvanid.

Bigvanid

Bigvanid
Skeletna formula bigvanida
Model kroglic in paličic bigvanida
Identifikatorji
3D model (JSmol)
Beilstein
507183
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.229
EC število
  • 200-251-8
Gmelin 240093
KEGG
  • InChI=1S/C2H7N5/c3-1(4)7-2(5)6/h(H7,3,4,5,6,7)
    Key: XNCOSPRUTUOJCJ-UHFFFAOYSA-N
  • [nH]:c(:[nH2]):[nH]:c(:[nH]):[nH2]
  • NC(=N)NC(N)=N
Lastnosti
C2H7N5
Molska masa 101,11 g·mol−1
Kislost (pKa) 3'07, 13'25
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Bígvaníd je brezbarvna organska spojina s formulo HN(C(NH)NH2)2. Topen je v vodi in daje močno lužnato raztopino. V vodni raztopini počasi hidrolizira do amonijaka in sečnine.[1]

Nekateri derivati bigvanida se uporabljajo kot antidiabetične učinkovine[2] za zdravljenje sladkorne bolezni tipa 2 in preprečevanja napredovanja do sladkorne bolezni pri bolnikih z moteno glukozno toleranco.[3]

Bigvanidno skupino vsebujejo tudi nekatere spojine, ki se uporabljajo kot antiseptiki in razkužila (klorheksidin, poliheksadin, aleksidin).[4]

Bigvanidni antidiabetiki

[uredi | uredi kodo]

Med bigvanidne antidiabetike spadajo:[5]

  • fenformin – leta 1978 so ga umaknili s trga zaradi visoke pojavnosti laktacidoze in srčno-žilnih zapletov[6]
  • metformin
  • buformin

Edini od njih na slovenskem tržišču je metformin.[7]

Mehanizem delovanja

[uredi | uredi kodo]

Bigvanidi dosežejo hipoglikemični učinek z zaviranjem nastajanja glukoze v jetrih in njenega sproščanja v kri ter s spodbujanjem porabe glukoze v tkivih ob prisotnosti inzulina. Bigvanidi ne spodbujajo izločanja inzulina, zato sami ne povzročajo hipoglikemij in so v tem pogledu varnejši od sulfonilsečnin.[8] Zavira tudi absorpcijo glukoze iz prebavil. Ne znižuje krvnega sladkorja pri osebah, ki nimajo sladkorne bolezni.[9]

Neželeni učinki

[uredi | uredi kodo]

Povzročijo lahko prebavne motnje, in sicer neješčnost, bolečine, driske, slabost in bruhanje, kovinski okus v ustih. Med hude neželene učinke bigvanidov spada laktacidoza.[8]

Sklici

[uredi | uredi kodo]
  1. Thomas Güthner, Bernd Mertschenk and Bernd Schulz "Guanidine and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a12_545.pub2
  2. http://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5508077/bigvanid?query=bigvanid&SearchIn=All, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 20. 2. 2018.
  3. Rang; in sod. (2003). Pharmacology (5. izd.). str. 388.
  4. Tanzer JM, Slee AM, Kamay BA (1977). »Structural requirements of guanide, biguanide, and bisbiguanide agents for antiplaque activity«. Antimicrob. Agents Chemother. 12 (6): 721–9. doi:10.1128/aac.12.6.721. PMC 430011. PMID 931371.
  5. http://www.cbz.si/cbz2/Sif108.html, Centralna baza zdravil, vpogled: 20. 2. 2018.
  6. Janić M. Metformin: od mehanizmov delovanja do napredne klinične uporabe. Zdrav Vestn. 2017; 86: 138–157.
  7. http://www.cbz.si/cbz/bazazdr2.nsf/Search?SearchView&Query=(%5BSIATCKLA%5D=A10BA*)&SearchOrder=4&SearchMax=301, vpogled: 20. 2. 2018.
  8. 8,0 8,1 Mrevlje F. Zdravljenje sladkorne bolezni tipa 2 z zdravili. Zbornik predavanj. Strokovni sestanek Slovenskega zdravniškega društva, Združenja internistov, Sekcije za arterijsko hipertenzijo. Ljubljana, 18. in 19. september 1998; str. 11-16.
  9. Košir R, Meden-Vrtovec H. Vloga metformina pri obravnavi bolnic s sindromom policističnih jajčnikov. Zdrav Vestn 2009; 78: 137–41: 137-141.
{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Bigvanid
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.

X

Get ready for Wikiwand 2.0 🎉! the new version arrives on September 1st! Don't want to wait?