Godina 1399 (MCCCXCIX) bila je redovna godina koja počinje u srijedu (1. 1. po julijanskom kalendaru).

• januar - Timur (Tamerlan) poharao sveti indijski grad Haridwar.
• 15. 1. - Bosanski kralj Stjepan Ostoja ustupio Dubrovačkoj Republici pojas od Kurila (danas Petrovo Selo kod Dubrovnika) do Stona.
• 27. 1. - Herman II. Celjski dobio od kralja Žigmunda čitavu Zagorsku županiju.

• 3. 2. - Umro moćni engleski plemić John od Genta, kralj Richard II blokira nasledstvo njegovom sinu Henryju Bolingbroku koji je u progonstvu - ovaj će izvršiti uspešnu invaziju.
• 23. 2. - Građani Paga darovali bana Nikolu Gorjanskog (moguće zbog straha od povratka pod zadarsku vlast).

• 13. 3. - Hrvatski ban Nikola II. Gorjanski postavio biskupa u svom posjedu Osoru - prvi put da ban postavlja nekog biskupa.
• mart - Dubrovčani sređuju odnose sa skopskim sandžak-begom Pašaitom; takođe pregovaraju sa Đurđem II.

• april - Tamerlan se vratio kući s pohoda u Delhijski Sultanat, s velikom količinom plena i robova.
• 20. 4. - Stjepan Ostoja se i formalno krunisao za kralja.
• proleće - Ratne pripreme u Ugarskoj i Bosni, ali ne dolazi do sukoba^[1].

• jun - Umro egipatski mamelučki sultan Barquq, nasleđuje ga sin Faradž.

• 17. 7. - Umrla Jadviga, kraljica Poljske, nastavlja samostalno njen muž Vladislav II.

• 7. 8. - Dubrovačka vlada odlučila da će Dmitru Mrnjavčeviću predati i onaj deo Vukašinovog blaga koji je pripadao bratu Marku.^[2]
• 12. 8. - Bitka na Vorskli (nedaleko današnjeg Dnjepra) - tatarska Zlatna Horda (Edigu) porazila savez litvanskog velikog kneza Vytautasa i Tohtamiša, nekadašnjeg vladara Z. H. (zbacio ga Timur).
• 17. 8. - Kantor zagrebačke biskupije Ivan prosvjeduje zbog darovnice sinovcima biskupa Eberharda Albena (dobili Medvedgrad i polovicu dohotka od luke na Savi i sela Slanovca).

• 30. 9. - Zbačen engleski kralj Ričard II, zamenjuje ga brat od strica Henry IV (do 1413, → Kuća Lancaster).
• septembar - Pobuna protiv mletačke vlasti oko Skadra i Drivasta, s umešanošću Đurđa II Balšića (traje dve godine, uz turske upade).
• septembar? - Bosanski kralj se razveo od prve žene Vitače; zatim uzima Kujavu Radinović (rođaka velikaša Pavla).

• 10. 12. - Vizantijski car Manojlo II Paleolog krenuo na turneju po zapadnoj Evropi^[3].

• Počeo rat između Timura i Bajazita, zbog sukoba interesa u Anadoliji i Siriji (Timur napao i mamelučku državu).
• Ugarsko-hrvatski kralj Žigmund odlazi u Češku, gde njegov brat Vaclav IV ima problema.
• Ladislav Napuljski (takođe i pretendent na ugarsko-hrvatsku krunu) preoteo Napuljsko kraljevstvo od Luja II.
• Poražen turski upad u Kneževinu Ahaju.
• 1398-99 - Monahinja Jefimija izvezla Zapis na hilandarskoj zavesi.
• Prvi pomen sirotinjskog hospitala Sv. Duha i Sv. Spasa u Kotoru.
• Prvi pomen bratstva Nikšića.
• Jean Le Maingre, zvani Boucicaut, poslat sa šest brodova i 1200 ljudi u pomoć vizantijskom caru Manojlu II (Carigrad je pod turskom opsadom).

Glavni članak: :Kategorija:Rođeni 1399.

Glavni članak: :Kategorija:Umrli 1399.

• 3. 12. - Nikola Radonja Branković (monah Gerasim), stariji brat Vuka Brankovića
• 1399-1400 - Jefrem, bivši srpski patrijarh (* ca. 1311)

• Svezak drugi: dio prvi. Treće doba: Vladanje kraljeva iz raznih porodica (1301-1526). Prva knjiga: Anžuvinci i Sigismund do gubitka Dalmacije (1301-1409), Vjekoslav Klaić (archive.org)