For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for 5-метилтетрагидрофолат.

5-метилтетрагидрофолат

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

5-​метилтетрагидрофолат
Изображение химической структуры
Общие
Традиционные названия метилтетрагидрофолат, 5-метил-тетрагидрофолат; N5-метилфолат; 5-метилтетрагидрофолат; метилтетрагидрофолиевая кислота, левомефолиевая кислота
Хим. формула C20H25N7O6
Физические свойства
Молярная масса 459,463 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 134-35-0
PubChem
SMILES
InChI
ChEBI 15641
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Метилтетрагидрофолат (метилфолат, 5-метилтетрагидрофолат, 5-метил-тетрагидрофолат, N5-метилфолат, L-5-метилтетрагидрофолат, левомефолиевая кислота или метилтетрагидрофолиевая кислота) — органическое соединение, самая биологически активная форма витамина B9 (фолиевой кислоты), используемая на клеточном уровне для биосинтеза ДНК, в процессе метаболизма фолатов, в цикле преобразования гомоцистеина в метионин, а P5P-зависимые ферменты - в цистеин.

5-метилтетрагидрофолат усваивается лучше обычной фолиевой кислоты: пик концентрации активного метаболита в плазме при аналогичной дозировке в несколько раз выше, чем при приеме фолиевой кислоты[1]. Это связано с тем, что 5-метилтетрагидрофолат является метаболически активным веществом, в то время как фолиевая кислота - вещество, полученное путем химического синтеза, которое не является метаболически активным и в организме проходит процесс ферментативного восстановления при участии фермента метилентетрагидрофолатредуктазы.[2]

Применение в медицине

[править | править код]

5-метилтетрагидрофолат применяется при лечении дефицита витамина В9, мегалобластной анемии, лекарственной и радиационной анемии, а также при состояниях, связанных с повышенным расходом водорастворимых витаминов, при беременности.

Эффективность и безопасность 5-метилтетрагидрофолата при беременности аналогична эффективности фолиевой кислоты[3][4]. Однако, в отличие от фолиевой кислоты, 5-метилтетрагидрофолат лучше усваивается и не маскирует дефицит витамина B12.[5] Исследования показывают, что в ряде случаев (генотип, прочие факторы) пик концентрации активного метаболита в плазме при приеме 5-метилтетрагидрофолата выше, чем при приеме аналогичной дозировки фолиевой кислоты[6].

У 5-11% женщин в связи с нарушением гена фермента метилентетрагидрофолатредуктазы) нарушены процессы ферментативного преобразования фолиевой кислоты в активную форму, при этом их организм может усваивать 5-метилтетрагидрофолат.[7]

Согласно ряду исследований 5-метилтетрагидрофолат может оказывать антидепрессивный эффект и применяться для лечения депрессивных расстройств у лиц, для которых неэффективна или недостаточно эффективна терапия с применением селективных ингибиторов обратного захвата серотонина.[8][9][10][11][12][13]

Побочные эффекты и противопоказания

[править | править код]

Побочные эффекты: аллергические реакции: бронхоспазм, эритема, лихорадка, кожные высыпания.

Возможные противопоказания к приему: гиперчувствительность, В12-дефицитная анемия.

Патологические состояния

[править | править код]

При церебральной фолатной недостаточности, вызванной дефектами гена фолатного рецептора альфа, уровни 5-метилтетрагидрофолата снижены в спинномозговой жидкости пациента, при этом в сыворотке крови уровни вещества остаются в норме. При врожденной мальабсорбции фолатов уровни 5-метилтетрагидрофолата также снижены в спинномозговой жидкости пациента, но при этом снижены и уровни фолатов в системном кровообращении.

Примечания

[править | править код]
  1. Scaglione F1, Panzavolta G. Folate, folic acid and 5-methyltetrahydrofolate are not the same thing. Xenobiotica. 2014 May;44(5):480-8. doi: 10.3109/00498254.2013.845705. Epub 2014 Feb 4.
  2. Pietrzik, Klaus; Lynn Bailey; Barry Shane. Folic Acid and L-5-Methyltetrahydrofolate Comparison of Clinical Pharmacokinetics and Pharmacodynamics (англ.) // Clinical Pharmacokinetics[англ.] : journal. — 2010. — Vol. 49, no. 8. — P. 535—548. — doi:10.2165/11532990-000000000-00000. — PMID 20608755.
  3. Hekmatdoost A, Vahid F, Yari Z, Sadeghi M, Eini-Zinab H, Lakpour N, Arefi S. Methyltetrahydrofolate vs Folic Acid Supplementation in Idiopathic Recurrent Miscarriage with Respect to Methylenetetrahydrofolate Reductase C677T and A1298C Polymorphisms: A Randomized Controlled Trial. PLoS One. 2015 Dec 2;10(12):e0143569.
  4. Venn BJ, Green TJ, Moser R, McKenzie JE, Skeaff CM, Mann J. [6S]-5-methyltetrahydrofolate and folic acid. Increases in blood folate indices are similar in women of childbearing age supplemented with. J Nutr. 2002 Nov;132(11):3353-5.
  5. Obeid R, Holzgreve W, Pietrzik K. Is 5-methyltetrahydrofolate an alternative to folic acid for the prevention of neural tube defects? J Perinat Med. 2013 Sep 1;41(5):469-83. doi: 10.1515/jpm-2012-0256.
  6. Prinz-Langenohl R, Brämswig S, Tobolski O, Smulders YM, Smith DE, Finglas PM, Pietrzik K. [6S]-5-methyltetrahydrofolate increases plasma folate more effectively than folic acid in women with the homozygous or wild-type 677C-->T polymorphism of methylenetetrahydrofolate reductase. Br J Pharmacol. 2009 Dec;158(8):2014-21.
  7. Дополнительный прием фолиевой кислоты и беременность: профилактика дефектов нервной трубки и не только – Джеймс А Гринберг, Стэйси Дж. Белл, Йонг Гуан, Йан-хонг Йу. Фарматека № 12(245) 2012.
  8. Ginsberg, Lawrence; Oubre, Alondra; Daoud, Yahya. L-methylfolate Plus SSRI or SNRI from Treatment Initiation Compared to SSRI or SNRI Monotherapy in a Major Depressive Episode (англ.) // Innovations in Clinical Neuroscience : journal. — 2011. — January (vol. 8, no. 1). — P. 19—28. — PMID 21311704. — PMC 3036555.
  9. Papakostas, George I.; Shelton, Richard C.; Zajecka, John M.; Etemad, Bijan; Rickels, Karl; Clain, Alisabet; Baer, Lee; Dalton, Elizabeth D.; Sacco, Garret R. L-methylfolate as adjunctive therapy for SSRI-resistant major depression: results of two randomized, double-blind, parallel-sequential trials (англ.) // American Journal of Psychiatry : journal. — 2012. — 1 December (vol. 169, no. 12). — P. 1267—1274. — ISSN 1535-7228. — doi:10.1176/appi.ajp.2012.11071114. — PMID 23212058.
  10. Shelton, Richard C.; Sloan Manning, J.; Barrentine, Lori W.; Tipa, Eleanor V. Assessing Effects of l-Methylfolate in Depression Management: Results of a Real-World Patient Experience Trial (англ.) // The Primary Care Companion for CNS Disorders : journal. — 2013. — Vol. 15, no. 4. — ISSN 2155-7772. — doi:10.4088/PCC.13m01520. — PMID 24392264. — PMC 3869616.
  11. Papakostas, George I.; Shelton, Richard C.; Zajecka, John M.; Bottiglieri, Teodoro; Roffman, Joshua; Cassiello, Clair; Stahl, Stephen M.; Fava, Maurizio. Effect of Adjunctivel-Methylfolate 15 mg Among Inadequate Responders to SSRIs in Depressed Patients Who Were Stratified by Biomarker Levels and Genotype (англ.) // The Journal of Clinical Psychiatry[англ.] : journal. — 2014. — 15 April (vol. 75, no. 08). — P. 855—863. — ISSN 0160-6689. — doi:10.4088/jcp.13m08947. Архивировано 2 июня 2018 года.
  12. Shelton, Richard C.; Pencina, Michael J.; Barrentine, Lori W.; Ruiz, Juan A.; Fava, Maurizio; Zajecka, John M.; Papakostas, George I. Association of Obesity and Inflammatory Marker Levels on Treatment Outcome (англ.) // The Journal of Clinical Psychiatry[англ.] : journal. — 2015. — 23 December (vol. 76, no. 12). — P. 1635—1641. — ISSN 0160-6689. — doi:10.4088/jcp.14m09587. Архивировано 2 июня 2018 года.
  13. Zajecka, John M.; Fava, Maurizio; Shelton, Richard C.; Barrentine, Lori W.; Young, Page; Papakostas, George I. Long-Term Efficacy, Safety, and Tolerability of l-Methylfolate Calcium 15 mg as Adjunctive Therapy With Selective Serotonin Reuptake Inhibitors (англ.) // The Journal of Clinical Psychiatry[англ.] : journal. — 2016. — 25 May (vol. 77, no. 5). — P. 654—660. — ISSN 0160-6689. — doi:10.4088/jcp.15m10181. Архивировано 8 марта 2018 года.
{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
5-метилтетрагидрофолат
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.

X

Get ready for Wikiwand 2.0 🎉! the new version arrives on September 1st! Don't want to wait?