Эстония принимала участие в сорок четвёртом выпуске телевизионного конкурса Евровидение-1999, который состоялся 29 мая в Иерусалиме, Израиль. Страну представляла певица Эвелин Самуэль при поддержке скрипачки Камилль с песней Diamond of Night («Ночной бриллиант»). Это была первая заявка Эстонии на английском языке. По итогам голосования Эвелин Самуэль и Камилль заняли шестое место из 23, набрав 90 очков. Этот результат позволил Эстонии принять участие на Евровидение-2000. Поэтому, Diamond of Night стала предшественницей эстонской заявки 2000 года Once in a Lifetime в исполнении Инес. Конкурс был показан ETV с комментариями Марко Рейкопа. Глашатаем от Эстонии был Март Сандер.

Эстонская телекомпания ETV с 1993 года занимается организацией национального финала под названием Eurolaul для выбора артиста и песни, которые должны представлять страну на Евровидение. Конкурс Eurolaul 1999 был шестым выпуском данного финала. Он состоялся 30 января 1999 года в телестудии ETV в Таллине. Ведущими были Марко Рейкоп и Роми Эрлах. Десять песен было представлено во время отбора, а победитель определялся голосами членов международного жюри, как это происходило в предыдущих выпусках. Среди них были победительница Евровидение-1997 Катрина Лесканич от Великобритании, представительница Люксембурга на Евровидение-1963 Нана Мускури от Греции, представитель Исландии на Евровидение-1995 Бо Хальдорссон и дирижёры Андерс Берглунд от Швеции, Ноэль Келеан от Ирландии и Коби Ошрат от Израиля. В связи с отменой Европейским вещательным союзом правила об обязательном использовании государственного или регионального языка странами-участницами, на Eurolaul 1999 прозвучали песни на английском языке. Одна из них, Diamond of Night в исполнении Эвелин Самуэль при поддержке скрипачки Камилль была объявлена победителем.

В 1999 году Европейский вещательный союз изменил правила касательно формата конкурса. Отныне прежнее правило об обязательном использовании государственного или регионального языка уничтожалось, и песни могли быть исполнены на любом языке. Также по правилам конкурса Евровидение-1999 список участников состоит из страны-победительницы прошлого года, 17 стран с наивысшим средним баллом за предыдущие пять конкурсов и тех стран, которые не участвовали в выпуске прошлого года, но транслировали его. Поскольку средний балл Эстонии составлял 53,5, то страну допустили к участию в конкурсе. Эвелин Самуэль и Камилль выступали под номером 23, закрыв, тем самым, конкурсную программу. По итогам голосования они заняли шестое место из 23, набрав 90 очков. Этот результат позволил Эстонии принять участие на Евровидение-2000. 12 очков эстонские телезрители присудили стране-победительнице, Швеции.

Страны на «Евровидении-1999»
Финал В порядке выступления	Литва Бельгия Испания Хорватия Великобритания Словения Турция Норвегия Дания Франция Нидерланды Польша Исландия Кипр Швеция Португалия Ирландия Австрия Израиль Мальта Германия Босния и Герцеговина Эстония
Отказавшиеся от участия	Венгрия Греция Италия Люксембург Македония Марокко Монако Россия Румыния Словакия Финляндия Швейцария
Прекратили существование	Югославия

Эстония на «Евровидении»
Проведение 2002
Участие 1993 1994 1995 1996 1997 1998 1999 2000 2001 2002 2003 2004 2005 2006 2007 2008 2009 2010 2011 2012 2013 2014 2015 2016 2017 2018 2019 2020 2021 2022 2023 2024
Исполнители 1990-е Яника Силламаа Сильви Врайт 1995 Иво Линна и Маарья-Лийс Илус Маарья-Лийс Илус Койт Тооме Эвелин Самуэль и Камилла 2000-е Инес Танель Падар и Дэйв Бентон Салене Ruffus Neiokõsõ Suntribe Сандра Оксенрид Герли Падар Kreisiraadio Urban Symphony 2010-е Malcolm Lincoln и ManPower 4 Геттер Яани Отт Лепланд Биргит Ыйгемеэль Таня Элина Борн и Стиг Ряста Юри Поотсманн Койт Тооме и Лаура Элина Нечаева Виктор Крон 2020-е Уку Сувисте Уку Сувисте Стефан Алика 5miinust и Puuluup
Песни 1990-е «Muretut meelt ja südametuld» «Nagu Merelaine» 1995 «Kaelakee hääl» «Keelatud maa» «Mere lapsed» «Diamond Of Night» 2000-е «Once in a Lifetime» «Everybody» «Runaway» «Eighties Coming Back» «Tii» «Let's Get Loud» «Through My Window» «Partners in Crime» «Leto svet» «Rändajad» 2010-е «Siren» «Rockefeller Street» «Kuula» «Et uus saaks alguse» «Amazing» «Goodbye to Yesterday» «Play» «Verona» «La forza» «Storm» 2020-е «What Love Is» «The Lucky One» «Hope» «Bridges» «(Nendest) narkootikumidest ei tea me (küll) midagi»
Зачёркнуты только те выступления, когда Эстония не участвовала в конкурсе; выделены жирным победы.