16-я церемония музыкальных наград MTV Video Music Awards 1999 прошла 9 сентября 1999 года в Нью-Йоркской в Metropolitan Opera. Ведущим церемонии был Крис Рок.

Победитель выделен жирным шрифтом.

Lauryn Hill — «Doo Wop (That Thing)»

• Backstreet Boys — «I Want It That Way»
• Korn — «Freak on a Leash»
• Ricky Martin — «Livin' la Vida Loca»
• Will Smith (с Dru Hill и Kool Moe Dee) — «Wild Wild West»

Will Smith — «Miami»

• Eminem — «My Name Is»
• Lenny Kravitz — «Fly Away»
• Ricky Martin — «Livin' la Vida Loca»

Lauryn Hill — «Doo Wop (That Thing)»

• Jennifer Lopez — «If You Had My Love»
• Madonna — «Beautiful Stranger»
• Britney Spears — «...Baby One More Time»

TLC — «No Scrubs»

• Backstreet Boys — «I Want It That Way»
• Limp Bizkit — «Nookie»
• 'N Sync — «Tearin' Up My Heart»
• Sugar Ray — «Every Morning»

Eminem — «My Name Is»

• Kid Rock — «Bawitdaba»
• Jennifer Lopez — «If You Had My Love»
• Orgy — «Blue Monday»

Ricky Martin — «Livin' la Vida Loca»

• Backstreet Boys — «I Want It That Way»
• Jennifer Lopez — «If You Had My Love»
• 'N Sync — «Tearin' Up My Heart»
• Britney Spears — «...Baby One More Time»

Korn — «Freak on a Leash»

• Kid Rock — «Bawitdaba»
• Lenny Kravitz — «Fly Away»
• Limp Bizkit — «Nookie»
• The Offspring — «Pretty Fly (for a White Guy)»

Lauryn Hill — «Doo Wop (That Thing)»

• Aaliyah — «Are You That Somebody»
• Brandy — «Have You Ever»
• Whitney Houston (с Faith Evans и Kelly Price) — «Heartbreak Hotel»

Jay-Z (с Ja Rule и Amil) — «Can I Get A...»

• 2Pac — «Changes»
• DMX — «Ruff Ryders' Anthem»
• Nas (featuring Puff Daddy) — «Hate Me Now»

Beastie Boys — «Intergalactic»

• Busta Rhymes (с Janet Jackson) — «What’s It Gonna Be?!»
• Lauryn Hill — «Doo Wop (That Thing)»
• TLC — «No Scrubs»

Ricky Martin — «Livin' la Vida Loca»

• Cher — «Believe»
• Fatboy Slim — «Praise You»
• Jordan Knight — «Give It to You»
• Jennifer Lopez — «If You Had My Love»

Madonna — «Beautiful Stranger» (из Austin Powers: The Spy Who Shagged Me)

• Aaliyah — «Are You That Somebody» (из Dr. Dolittle)
• Jay-Z (с Ja Rule и Amil) — «Can I Get A...» (из Rush Hour)
• Will Smith (с Dru Hill и Kool Moe Dee) — «Wild Wild West» (из Wild Wild West)

Fatboy Slim — «Praise You»

• Busta Rhymes — «Gimme Some More»
• Eels — «Last Stop: This Town»
• Eminem (с Dr. Dre) — «Guilty Conscience»
• Korn — «Freak on a Leash»
• Unkle (с Thom Yorke) — «Rabbit in Your Headlights»

Fatboy Slim — «Praise You» (режиссёр: Torrance Community Dance Group)

• Busta Rhymes (с Janet Jackson) — «What’s It Gonna Be?!» (режиссёры: Hype Williams и Busta Rhymes)
• Eminem — «My Name Is» (режиссёры: Dr. Dre и Phillip Atwell)
• Korn — «Freak on a Leash» (режиссёры: Todd McFarlane, Graham Morris, Jonathan Dayton и Valerie Faris)
• TLC — «No Scrubs» (режиссёр: Hype Williams)

Fatboy Slim — «Praise You» (хореографы: Richard Koufey and Michael Rooney)

• Ricky Martin — «Livin' la Vida Loca» (хореограф: Tina Landon)
• Will Smith (с Dru Hill and Kool Moe Dee) — «Wild Wild West» (хореограф: Fatima Robinson)
• Britney Spears — «...Baby One More Time» (хореограф: Randy Conner)

Garbage — «Special» (Special Effects: Shawn Broughton, Stuart D Gordon (Digital Domain))

• The Black Eyed Peas — «Joints & Jam» (Special Effects: Brian Beletic и Todd Somodivilla)
• Busta Rhymes (с Janet Jackson) — «What’s It Gonna Be?!» (Special Effects: Fred Raimondi)
• Korn — «Freak on a Leash» (Special Effects: Matt Beck, Edson Williams, и Brothers Strause)
• Madonna — «Nothing Really Matters» (Special Effects: Johan Renck, Bjorn Benckert и Tor-Bjorn Olsson)
• Will Smith — «Miami» (Special Effects: Eric Swenson, Andrea Mansour и Simon Mowbray)

Lauryn Hill — «Doo Wop (That Thing)» (Art Direction: Gideon Ponte)

• Barenaked Ladies — «One Week» (Art Director: Paul Martin)
• Busta Rhymes (с Janet Jackson) — «What’s It Gonna Be?!» (Art Director: Regan Jackson)
• Korn — «Freak on a Leash» (Art Directors: K.K. Barrett, Todd McFarlane, Terry Fitzgerald и Graham Morris)
• TLC — «No Scrubs» (Art Director: Regan Jackson)

Korn — «Freak on a Leash» (Editor: Haines Hall и Michael Sachs)

• 2Pac — «Changes» (Editor: Chris Hafner)
• Cher — «Believe» (Editor: Scott Richter)
• TLC — «No Scrubs» (Editor: Harvey White)

Marilyn Manson — «The Dope Show» (оператор: Martin Coppen)

• Hole — «Malibu» (оператор: Martin Coppen)
• Korn — «Freak on a Leash» (оператор: Julian Whatley)
• Madonna — «Beautiful Stranger» (оператор: Thomas Kloss)
• Will Smith — «Miami» (оператор: Daniel Pearl)

Red Hot Chilli Peppers (www.redhotchillipeppers.com)

• David Bowie (www.davidbowie.com)
• Sheryl Crow (www.sherylcrow.com)
• Jennifer Lopez (www.jenniferlopez.com)
• Limp Bizkit (www.limp-bizkit.com)
• Massive Attack (www.massiveattack.co.uk)
• The Smashing Pumpkins (www.smashingpumpkins.com)

Backstreet Boys — «I Want It That Way»

• Jay-Z (featuring Ja Rule and Amil) — «Can I Get A...»
• Korn — «Freak on a Leash»
• Ricky Martin — «Livin' la Vida Loca»
• 'N Sync — «Tearin' Up My Heart»
• TLC — «No Scrubs»

• Neil Finn — «Sinner»
• The Living End — «Save the Day»
• Powderfinger — «Already Gone»
• Silverchair — «Anthem for the Year 2000»
• Spiderbait — «Stevie»

• Banda Eva — «De Ladinho»
• Barão Vermelho — «Por Você»
• Capital Inicial — «O Mundo»
• Charlie Brown Jr. — «Zóio de Lula»
• Cidade Negra — «Já Foi»
• Claudinho e Buchecha — «Só Love»
• Engenheiros do Hawaii — «Eu Que Não Amo Você»
• Jota Quest — «Sempre Assim»
• Kid Abelha — «Eu Só Penso em Você»
• Leonardo — «120, 150, 200 Km/h»
• Nativus — «Liberdade pra Dentro da Cabeça»
• Os Paralamas do Sucesso — «Depois da Queda o Coice»
• Pato Fu — «Canção pra Você Viver Mais»
• Pepê e Neném — «Mania de Você»
• Raimundos — «Mulher de Fases»
• Sandy & Junior — «No Fundo do Coração»
• SPC — «Sai da Minha Aba (Bicão)»
• Skank — «Mandrake e os Cubanos»
• Caetano Veloso — «Sozinho»
• Vinny — «Shake Boom»^[1]

• Шанкар Махадеван — «Breathless»
• Сону Нигам — «Ab Mujhe Raat Din»
• А. Р. Рахман — «Dil Se Re»
• Алка Ягник и Удит Нараян — «Kuch Kuch Hota Hain»
• Алка Ягник и Удит Нараян — «Mera Mann»

• Cho Sung Mo — «To Heaven»
• H.O.T. — «Make a Line»
• Jinusean — «Taekwon V»
• No Brain — «Youth 98»
• Shin Hae Chul — «Invitation to My Daily Life»
• Yoo Seung Jun — «Burning Love»

• Bersuit Vergarabat — «Sr. Cobranza»
• Café Tacuba — «Revés»
• Control Machete — «Sí, Señor»
• Ricky Martin — «Livin' la Vida Loca»
• Molotov — «El Carnal de las Estrellas»

• Los Auténticos Decadentes — «Los Piratas»
• Ricky Martin — «Livin' la Vida Loca»
• Miguel Mateos — «Bar Imperio»
• Molotov — «El Carnal de las Estrellas»
• Los Pericos — «Sin Cadenas»

• Chau Wa-Kin — «Someone with a Story»
• Valen Hsu — «Don’t Say Goodbye»
• Shino Lin — «Irritated»
• Faye Wong — «Quitting in Halfway»
• Harlem Yu and Jeff Chang — «Love Turning Around»
• Zhang Chen-Yu — «I Want Money»
• Zheng Jun — «Happiness»

• Линда — «Отпусти меня»
• Ricky Martin — «Livin' la Vida Loca»
• Мумий Тролль — «Ранетка»
• The Offspring — «Pretty Fly (for a White Guy)»
• Отпетые мошенники — «Люби меня, люби»
• Britney Spears — «...Baby One More Time»

• Mai Charoenpura — «Mai Han Pen Rai»
• Krisdayanti — «Menghitung Hari»
• Parokya ni Edgar — «Harana»
• Poetic Ammo — «Everything Changes»

• в этом году не вручалась

• Smash Mouth — «All Star»
• Blink-182 — «What’s My Age Again?»/«All the Small Things» [1]

• Kid Rock (с Run-DMC, Steven Tyler, Joe Perry и Joe C.) — «King of Rock»/«Rock Box»/«Bawitdaba»/«Walk This Way»
• Lauryn Hill — «Lost Ones»/«Everything Is Everything»
• Backstreet Boys — «I Want It That Way»/«Larger Than Life»
• Ricky Martin — «She’s All I Ever Had»/«Livin' la Vida Loca»
• Nine Inch Nails — «The Fragile»
• TLC — «No Scrubs»
• Fatboy Slim — «Praise You»
• Jay-Z (с DJ Clue and Amil) — «Jigga My Nigga»/«Can I Get A...»/«Hard Knock Life (Ghetto Anthem)»
• Britney Spears с 'N Sync — «…Baby One More Time»/«Tearin' Up My Heart»
• Eminem, Dr. Dre с Snoop Dogg — «My Name Is»/«Guilty Conscience»/«Nuthin' But a "G" Thang»

• Moby — диджей
• Джанет Джексон — представила номинацию «Лучшее танцевальное видео»
• Puff Daddy и Дениз Ричардс — представили номинацию «Лучшее видео группы»
• Том Грин — появился в материале о процедуре голосования в номинации «Выбор зрителей»
• Вайклеф Жан и Шарлотта Чёрч — представили номинацию «Лучший новый исполнитель»
• Дэвид Боуи — представил Лорин Хилл
• Уилл Смит — представил Афени Шакур и Волетту Уоллес; вместе с ними представил номинацию «Лучшее рэп-видео»
• Карсон Дэйли и Памела Андерсон — описали процедуру номинаций и представили Backstreet Boys
• Гэвин Россдэйл и Сьюзан Сарандон — представили номинацию «Лучшее женское видео»
• Кристина Агилера и Томми Ли — представили номинацию «Лучшее рок-видео»
• Джанин Гарофало и Method Man — представили номинацию «Видео-прорыв»
• Марк Макграт и Дженнифер Лопес — представили номинацию «Лучшее видео из саундтрека»
• Джонни Депп — представил Nine Inch Nails
• Limp Bizkit (Фред Дёрст и Уэс Борланд) и Хизер Локлир — представили номинацию «Лучшее поп-видео»
• Принс — представил TLC
• Мира Сорвино и Фредди Принц — мл. — представили номинацию «Лучшее мужское видео»
• Реджис Филбин — представил Fatboy Slim, Ричарда Коуфи и Torrance Community Dance Group
• Рене Зеллвегер и Джей Мор — представили победителей международного конкурса «Выбор зрителей»
• Стив Остин — представил Jay-Z
• Бадди Хэкетт, Хэзер Донахью, Джошуа Леонард и Майкл Уильямс — представили номинацию «Лучшая режиссура»
• Мэри Джей Блайдж и Lil' Kim — представили Дайану Росс и вместе с ней представили номинацию «Лучшее хип-хоп-видео»
• Ребекка Ромейн-Стамос, Хайди Клум и Тим Роббинс — представили номинацию «Выбор зрителей»
• Ларс Ульрих — представил Эминема
• Мадонна и Пол Маккартни — представили номинацию «Видео года»

• mtv.com vma 1999
• MTV VMA 1999