For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Кумарины.

Кумарины

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Кумари́ны — класс природных органических соединений, представляющих собой ненасыщенные ароматические лактоны, в основе которых лежит 5,6-бензо-α-пирон (кумарин) — лактон цис-орто-оксикоричной кислоты.

Структура кумарина

Классификация

[править | править код]

По строению ароматического ядра и наличию заместителей среди кумаринов выделяют:

  • Простейшие кумарины — кумарин, дигидрокумарин, их гликозиды.
  • Окси-, алкокси, метилендиоксикумарины — с заместителями в бензольном кольце (умбеллиферон, эскулетин) и в пироновом кольце (феруленол).
  • Фуранокумарины (фурокумарины):
    • производные псоралена, фурановое ядро которых сконденсировано с кумарином в 6,7-положении;
    • производные ангелицина — фурановое ядро сконденсировано с кумарином в 7,8-положении.
  • Пиранокумарины — содержат пирановое ядро, сконденсированное с кумарином в 5,6-, 6,7- или 7,8-положении; могут иметь заместители в пирановом, бензольном или пироновом кольце (виснадин, дигидросамидин).
  • 3,4-бензокумарины (эллаговая кислота).
  • Кумарины, содержащие систему бензофурана, сконденсированную с кумарином в 3,4-положении (куместрол).

Кристаллические вещества, бесцветные или слегка желтоватые, хорошо растворимы в органических растворителях, малорастворимы в воде. Легко растворяются в водных растворах щелочей с разрывом лактонного кольца и образованием солей оксикоричной кислоты.

Имеют голубую, синюю, фиолетовую, зелёную, жёлтую флуоресценцию в зависимости от структуры.

Распространение

[править | править код]

Достаточно часто встречаются в высших растениях, незначительно представлены у папоротникообразных и голосеменных, совсем не обнаружены в водорослях, довольно редки у грибов и лишайников. Среди покрытосеменных большое число кумаринсодержащих растений относится к семействам зонтичных, рутовых, бобовых, камнеломковых и др. У растений локализуются преимущественно в корнях, коре и плодах, в меньшей степени в стеблях и листьях. В одном растении часто может содержаться 5-10 различных кумаринов. Большинство этих веществ обнаружено в природе в свободном состоянии, лишь небольшое число их — в виде гликозидов.

Биосинтез осуществляется из ароматических аминокислот (фенилаланина, тирозина) через ряд фенолокислот (коричную, кумаровую, п-кумаровую, кофейную, феруловую).

Биологическое действие

[править | править код]

У растений выполняют функции ингибиторов роста, ускорителей прорастания семян, защитных веществ при заболеваниях растений, вызванных патогенными организмами.

Обладают разносторонней фармакологической активностью, проявляют спазмолитическое, фотосенсибилизирующее, противоопухолевое, антикоагулянтное и другие виды действия. Например, растение ясенец содержит фотосенсибилизирующие фуранокумарины, вызывающие сильнейшие ожоги. 4-бензокумарин брацилин же способен защищать фибробласты кожи от повреждающего ультрафиолета нейтрализацией активных форм кислорода благодаря подавлению активности сигнального пути, который регулируется ядерным фактором NF-кВ.

За счёт противосворачивающей активности некоторые из этих соединений (дикумарин) могут оказывать токсическое действие, вызывая кровотечения. Аценокумарол используется в медицине как антикоагулянт, ингибирующий витамин-К-эпоксидредуктазу, участвующую в образовании витамина К из предшественников, что ведет к снижению концентрации протромбина, необходимого для свертывания крови.

Каланолиды А и В являются ингибиторами обратной транскриптазы, используются для терапии вируса иммунодефицита человека HIV-1.

Литература

[править | править код]
  • Терпеноиды и кумарины / Под общ. ред. д-ра хим. наук проф. Г. В. Пигулевского. — Л.: Наука, 1965. — 200 с. — (Труды Ботанического института имени В.Л. Комарова. Сер. 5. Растительное сырье. Вып. 12).
  • Кузнецова Г. А. Природные кумарины и фурокумарины / Под ред. д-ра хим. наук Г. В. Пигулевского и чл.-корр. АН СССР Ал. А. Фёдорова. — Л.: Наука, 1967. — 240 с.
  • Георгиевский В. П., Казаринов Н. А., Каррыев Л. О. Физико-химические методы анализа биологически активных веществ растительного происхождения / Отв. ред. канд. фармацевт. наук А. П. Прокопенко; АН ТССР, Ин-т химии. — Ашхабад: Ылым, 1976. — 240 с.
  • Кемертелидзе Э. П., Георгиевский В. П. Физико-химические методы анализа некоторых биологически активных веществ растительного происхождения / АН ГССР, Ин-т фармакохимии им. И. Г. Кутателадзе. — Тбилиси: Мецниереба, 1977. — 224 с.
  • Блажей А., Шутый Л. Фенольные соединения растительного происхождения / Пер. со словац. канд. хим. наук А. П. Сергеева. — М.: Мир, 1977. — 240 с.
  • Выделение и анализ природных биологически активных веществ / Н. И. Белоусова, Г. И. Калинкина, С. Е. Дмитрук и др.; Под ред. Е. Е. Сироткиной; Том. гос. мед. ин-т, Ин-т фармакологии Том. науч. центра АМН СССР. — Томск: Изд-во Том. ун-та, 1987. — 184 с.
  • Пименов М. Г. Перечень растений — источников кумариновых соединений. — Л.: Наука. Ленингр. отд.-ние, 1971. — 200 с.
{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Кумарины
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.

X

Get ready for Wikiwand 2.0 🎉! the new version arrives on September 1st! Don't want to wait?