Reserpina
| Reserpina Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | methyl-11,17α-dimethoxy-18β-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl) oxy]-3β,20α-yohimban-16β-carboxylate |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| DrugBank | DB00206 |
| ChemSpider | |
| DCB n° | 07684 |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C33H40N2O9 |
| Massa molar | 608.63 g mol-1 |
| Aparência | Pó cristalino ou pequenos cristais brancos ou levemente amarelados, cuja cor se torna lentamente mais forte por exposição à luz.[1] |
| Ponto de fusão |
264–265 °C[2] |
| Solubilidade em água | praticamente insolúvel na água[1][3] |
| Solubilidade | praticamente insolúvel no éter, muito pouco solúvel no álcool.[1] |
| Farmacologia | |
| Via(s) de administração | via oral |
| Riscos associados | |
| Frases R | R22 |
| Frases S | S22, S36/37/39 |
| LD50 | 420 mg·kg-1 (rato, Per os)[4] |
| Compostos relacionados | |
| Compostos relacionados | Ácido 3,4,5-trimetoxibenzoico Yorimban (a estrutura pentacíclica) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
A reserpina (em latim reserpinum) é um alcalóide proveniente do arbusto Rauwolfia serpentina, da família das Apocynaceae, nativo da Índia. Primeiro fármaco a atuar no sistema nervoso simpático dos humanos.[5] A forma das raízes, às vezes tortuosas, levaram os hindus a darem à planta um nome relacionado às serpentes.
História
[editar | editar código-fonte]Foi descrita farmacologicamente em 1953, por Hugo Bein e sintetizada quimicamente em 1956, pelo professor Robert Woodward.[6]
Modo de ação
[editar | editar código-fonte]A reserpina inibe a captação de noradrenalina pelas vesículas presentes nas terminações nervosas, o que provoca depressão de noradrenalina. A reserpina interfere não só com a noradrenalina mas também das outras monoaminas (dopamina, adrenalina e serotonina).
Todas as terminações nervosas com monoaminas ficam disfuncionais e a pessoa pode desenvolver depressão. A reserpina é uma droga muito perigosa, e há relatos de que muitos pacientes cometeram suicídio.
Utilizações
[editar | editar código-fonte]A noradrenalina é um dos neurotransmissores do sistema nervoso simpático. A reserpina bloqueia a acção da noradrenalina, portanto do mesmo sistema. Isto provoca, entre outros efeitos, diminuição da frequência cardíaca e vasodilatação. Assim, é utilizada no tratamento de hipertensão arterial.
A reserpina também bloqueia outras aminas, como por exemplo a serotonina, pelo mesmo mecanismo. Deste modo, pode também originar ou exacerbar uma depressão. Segundo as VI Diretrizes Brasileiras de Hipertensão, a reserpina só é utilizada em combinação com outros anti-hipertensivos, sendo disponível comercialmente em combinação fixa com a clortalidona.
Referências
[editar | editar código-fonte]- ↑ a b c Farmacopeia Portuguesa VII
- ↑ Moffat, Osselton, Widdop, Galichet (Hrsg.): Clarke’s Analysis of Drugs and Poisons. Pharmaceutical Press, Bath 2004, ISBN 0-85369-473-7. Ss. 1531–1532.
- ↑ Base de dados Reserpina por AlfaAesar, consultado em (({Datum))} .
- ↑ Catálogo da Sigma-Aldrich, Reserpina, consultado em 23 de setembro de 2010
- ↑ Goodman & Gilman. As bases farmacológicas da terapêutica. [tradução da 10. ed. original, Carla de Melo Vorsatz. et al] Rio de Janeiro: McGraw-Hill, 2005.
- ↑ LÓPEZ, F. et. al. Historia de la psicofarmacología. Buenos Aires: Madrid: Médica Panamericana, 2003
Bibliografia
[editar | editar código-fonte]- OSSWALD W, GUIMARÃES S; Terapêutica Medicamentosa e Suas Bases Farmacológicas; 4.ª ed., 2001
- Sociedade Brasileira de Cardiologia / Sociedade Brasileira de Hipertensão / Sociedade Brasileira de Nefrologia. VI Diretrizes Brasileiras de Hipertensão. Arq Bras Cardiol 2010; 95(1 supl.1): 1-51
- Dr. Najeeb Video Lectures
| Agentes simpatolíticos (incluindo alfa) | de atuação central/antiadrenérgicos (Clonidina, Guanfacina, Metildopa, Moxonidina, Rescinamina, Reserpina, Rilmenidina) • bloqueadores de gânglio/antagonista nicotínico (Mecamilamina, Trimetafano) • de atuação periférica/antiadrenérgicos (Prazosin, Guanetidina, Indoramina, Doxazosina) |
|---|---|
| Vasodilatadores | |
| Outros anti-hipertensivos | antagonista da serotonina (Cetanserina) • antagonista do receptor de endotelina (Bosentana, Ambrisentana, Sitaxentana) |
| Diuréticos "low ceiling" | Tiazida (Bendroflumetiazida, Clorotiazida, Hidroclorotiazida) • Clortalidona • Indapamida • Quinetazona • Mersalil • Metolazona • Teobromina • Cicletanina |
| Diuréticos "high ceiling" | |
| Diuréticos poupadores do potássio | Bloqueadores do canal de sódio epitelial (Amilorida, Triamterena) • antagonistas da aldosterona (Espironolactona, Eplerenona, Canrenoato de potássio, Canrenona) |
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