Ácido pirúvico
| Ácido pirúvico Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | Ácido oxopropanoico |
| Outros nomes | Ácido alfa-cetopropiônico Ácido acetilfórmico Ácido piroracêmico |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| ChemSpider | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C3H4O3 |
| Massa molar | 88.06 g/mol |
| Densidade | 1.250 g/cm³ |
| Ponto de fusão |
11.8 °C, 285 K, 53 °F |
| Ponto de ebulição |
165 °C, 438 K, 329 °F |
| Acidez (pKa) | 2.49 at 25 °C |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | íon piruvato 
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| cetoácidos, ácidos carboxílicos relacionados | ácido acético ácido glioxílico ácido oxálico ácido propiônico ácido acetoacético |
| Compostos relacionados | propionaldeído gliceraldeído metilglioxal piruvato de sódio |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
O ácido pirúvico é um composto orgânico contendo três átomos de carbono (C3H4O3), originado ao fim da glicólise. Em meio aquoso, dissocia-se, formando o ânion piruvato, que é a forma sob a qual participa dos processos metabólicos.[2]
O ácido pirúvico é o composto de menor energia que pode ser obtido da glicose sem a utilização de oxigênio. Durante a glicólise, é transformada uma molécula de NAD+ em NADH. Como a quantidade desta molécula é limitada na célula, esta tem que ser regenerada, o que pode ser feito reduzindo o ácido pirúvico:
- 1- A álcool etílico (fermentação alcoólica)
- 2- A ácido lático (fermentação lática)
- 3- A acetil-CoA e dióxido de carbono (para o Ciclo de Krebs ou Sintetase de ácidos graxos)
Estas vias de degradação do ácido pirúvico dependem da situação e do organismo no qual se realiza o processo. A fermentação alcoólica só ocorre em certos fungos. A formação de ácido lático e o ciclo de Krebs podem ocorrer em quase todas as células animais.
O ácido pirúvico é um líquido transparente, com odor similar ao do ácido acético, miscível em água, álcool etílico e éter etílico.
Pode ser produzido em laboratório pela decomposição (perda de CO2) do ácido tartárico, catalisada pelo aquecimento deste com hidrogenosulfato de sódio. Também pode ser obtido a partir do cloreto de acetila e cianeto de sódio.
- CH3COCl + KCN → CH3COCN
- CH3COCN + H+ + H2O → CH3COCOOH + NH4+
Destinos do Piruvato
[editar | editar código-fonte]A glicose é parcialmente oxidada, na glicólise, em duas moléculas de piruvato, gerando ATP através da fosforilação e NADH. Após a degradação da glicose, as moléculas de piruvato entram no ciclo de Krebs, dando continuidade à segunda parte da degradação da glicose. Para a glicose entrar no ciclo do ácido cítrico, ela é quebrada em duas moléculas de piruvato na via glicolítica que ocorre em duas fases. A primeira, que é a fase preparatória da glicose, onde ela investe duas moléculas de ATP na reação de fosforilação dando origem ao gliceraldeído 3P. Na segunda fase, o gliceraldeído 3P é oxidado pelo NAD e fosforilado, dando origem às moléculas de ATP, NADH e piruvato.[3]
Glicose a piruvato
Glicose + 2NAD+ 2 PIRUVATO + 2NADH + 2H+
Primeiro destino: A acetil-CoA.
Para gerar o grupo acetil-coenzima A, o piruvato tem que ser oxidado, liberando CO². A partir daí, o grupo acetil é totalmente oxidado no ciclo do ácido cítrico.
Segundo destino: O piruvato é reduzido a lactato através de fermentação láctica, recebendo os elétrons do NADH, e assim fazendo a regeneração do NAD1, que é necessário para continuar a glicólise. Quando o músculo esquelético é contraído vigorosamente, ele trabalha em hipóxia (condição de baixa pressão de oxigênio), que é quando o NADH não pode ser reoxidado a NAD1, que é necessário como aceptor de elétron para a oxidação do piruvato.
Terceiro destino: Fermentação alcóolica
Local: citosol ou hialoplasma.
A fermentação alcóolica acontece nos carboidratos presentes em grãos de cereais, realizada pelas enzimas glicolíticas das leveduras, enzima ausente em vertebrados. A glicose é convertida em piruvato pela glicólise, e o piruvato é convertido em etanol e CO², em vez de lactato.[4]
Referências
- ↑ Bonafe, C. F. S.; Bispo, J. A. C.; de Jesus, M. B. (2018). The Polygonal Model: A Simple Representation of Biomolecules as a Tool for Teaching Metabolism. Biochemistry and Molecular Biology Education. 46: 66-75. DOI - 10.1002/bmb.21093.
- ↑ BD Editors, Pyruvate, Biology dictionary, 8 de abril de 2019
- ↑ Nelson, David L. (2014). Princípios de Bioquímica de Lehninger. Porto Alegre: Artmed
- ↑ MARKS; ALLAND; LIEBERMAN, C. S.; D.; M. (2007). Bioquímica Médica Básica de Marks: Uma Abordagem Clínica. [S.l.]: Artmed line feed character character in
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