Fenoksymetylopenicylina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (2S,5R,6R)-3,3-dimetylo-7-okso-6-[(fenoksyacetylo)amino]-4-tia-1-azabicyklo[3.2.0]heptano-2-karboksylowy Inne nazwy i oznaczenia farm. Phenoxymethylpenicillinum, Phenoxymethylpenicillinum kalicum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C16H18N2O5S
Masa molowa	350,39 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, słabo higroskopijny, krystaliczny proszek[1][2]
Identyfikacja
Numer CAS	87-08-1 1098-87-9 (sól monosodowa) 132-98-9 (sól monopotasowa)
PubChem	6869
DrugBank	DB00417
SMILES CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)COC3=CC=CC=C3)C(=O)O)C
InChI InChI=1S/C16H18N2O5S/c1-16(2)12(15(21)22)18-13(20)11(14(18)24-16)17-10(19)8-23-9-6-4-3-5-7-9/h3-7,11-12,14H,8H2,1-2H3,(H,17,19)(H,21,22)/t11-,12+,14-/m1/s1 InChIKey BPLBGHOLXOTWMN-MBNYWOFBSA-N
Właściwości Gęstość 1,441 g/cm³[2]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie bardzo trudno[1] w innych rozpuszczalnikach etanol: rozpuszczalna[1] Temperatura topnienia 120-128 °C[2][3] logP 2,09 Kwasowość (pKa) 2,79
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki sól potasowa Niebezpieczeństwo Zwroty H H302, H317, H334 Zwroty P P261, P280, P342+P311 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki sól potasowa Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22, R42/43 Zwroty S S22, S26, S36/37, S45 Numer RTECS RY4025000 Dawka śmiertelna LD50 822 mg/kg (świnka morska, dootrzewnowo)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J01 CE02
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka Działanie bakteriobójcze Procent wchłaniania 25–73% (doustnie) Biodostępność 50–60% (doustnie) Okres półtrwania 30–40 min Wiązanie z białkami osocza i tkanek 75–89% Metabolizm wątrobowy Wydalanie głównie z moczem, 32% z kałem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie
Multimedia w Wikimedia Commons

Fenoksymetylopenicylina (łac. Phenoxymethylpenicillinum; V-cylina, penicylina V) – antybiotyk, należący do grupy β-laktamów, a dokładniej do penicylin naturalnych. Ma działanie bakteriobójcze dlatego najlepiej działa na bakterie w fazie aktywnego namnażania. Swoim działaniem jest bardzo podobna do benzylopenicyliny, istotną różnicą między nimi jest oporność fenoksymetylopenicyliny na kwas solny, dzięki czemu można podawać ją doustnie^[4].

Jest taki sam jak u innych antybiotyków β-laktamowych. Fenoksymetylopenicylina blokuje aktywność transpeptydaz (PBP) biorących udział w ostatnim etapie syntezy peptydoglikanu ściany komórki bakteryjnej. Lek łączy się z transpeptydazą w jej centrum aktywnym i w ten sposób blokuje jej aktywność. Komórka bakteryjna pozbawiona prawidłowo działającego enzymu nie jest w stanie syntetyzować ściany bakteryjnej i bakteria po jakimś czasie umiera.

Fenoksymetylopenicylina ma zasięg działania przeciwbakteryjnego podobny do benzylpenicyliny. Jest jednak od niej 2-4 razy mniej skuteczna^[5], w szczególności wobec bakterii Gram-ujemnych^[6][7].

Podobne jak u benzylopenicyliny. Najczęstszą dolegliwością są reakcje alergiczne, bardzo rzadko może wystąpić wstrząs anafilaktyczny, dlatego jeżeli wcześniej pojawiły się jakieś reakcje nadwrażliwości po podaniu jakichkolwiek penicylin stosowanie fenoksymetylopenicyliny jest przeciwwskazane^[6][7].