Skipper'n blir fremstilt som en middelaldrende sjømann, (skipper) med spesiell stemme, tynt, rødt hår og muskuløse, ballongformede underarmer med tatoveringer av ett eller to ankre. Han er kledt i matrosdress og har alltid maispipe i munnen. Skipper'n blir som regel også fremstilt med bare ett blått (venstre) øye. I seriene og filmene har han overmenneskelig styrke og er nærmest usårlig, selv om graden av styrke varierer med tid og publikasjon. Fra tidlig i 1932 begynte han å få disse kreftene ved å spise spinat. Han kjemper ofte mot rivalen Brutus, som er mye større, om oppmerksomheten til den tynne kjæresten Olivia (Olive Oyl). Rivaliseringen ender oftest i vill slåsskamp og overdreven slapstick, og Skipper'n bruker spinat for å få tilbake kreftene når alt håp synes å være ute, slik at han alltid vinner kampen til sist.

Andre faste figurer er ungen Bulle (Swee'pea), den gamle Fattern (Pappy), den tjukke Tjoms (Wimpy), Sjøheksa (Sea Hag) og Jippen (Eugene the Jeep).

Selv om E.C. Segars stripe Thimble Theatre hadde eksistert i ti år (siden 1919) da Popeye fikk sin debut i 1929, tok Popeye raskt over som seriens hovedperson. Thimble Theatre ble en av King Features mest populære striper på 1930-tallet. Segar skrev og tegnet serien til sin død i 1938. Etter dette ble den skrevet av Tom Sims og tegnet av Doc Winner. Siden tok Bela Zaboly over som tegner. I 1959 ble den overtatt av Bud Sagendorf, som i sin tid hadde vært Segars assistent. Sagendorf fortsatte å tegne dagsstripene frem til 1986, da Bobby London tok over, og søndagsserien frem til sin død i 1994.

Serien opphørte som daglig stripe i 1992. Søndagssiden publiseres imidlertid fortsatt, og tegnes pr. 2018 av Hy Eisman.

Skipper'n har også dukket opp i spillefilm, videospill, reklamer og lignende. En av de mer kjente er en filmatisering fra 1980, regissert av Robert Altman, med manuskript av Jules Feiffer og med Robin Williams i hovedrollen som Skipper'n.